2-amino-5-{[(1S)-1-phenylethyl]sulfanyl}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ol | 911820-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-5-{[(1S)-1-phenylethyl]sulfanyl}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ol
• 英文别名: 2-amino-5-{[(1S)-1-phenylethyl]thio}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ol；2-Amino-5-{[(1S)-1-phenylethyl]thio}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ol；2-amino-5-[(1S)-1-phenylethyl]sulfanyl-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 911820-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS₂
• 分子量: 304.396
• InChiKey: FKKQMRJGKNDMAK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-{[(1S)-1-phenylethyl]sulfanyl}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ol 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(S)-7-氯-5-((1-苯基乙基)硫基)噻唑并[4,5-D]嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF CHIRAL 2-[(HETERO)ARYLALKYLSULFANYL]PYRIMIDINES AND PRODUCTS OBTAINABLE THEREFROM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION STÉRÉOSÉLECTIVE DE 2-[(HÉTÉRO)ARYLALKYLSULFANYL]PYRIMIDINES CHIRALES ET PRODUITS POUVANT ÊTRE OBTENUS À PARTIR DE CELLES-CI

  摘要：

  提供了一种制备式I化合物的方法，其中R1和R2分别具有描述中提供的含义。还提供了一种制备药用活性化合物的方法，包括制备式(I)化合物的方法。

  公开号：

  WO2019219771A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1-氯乙基)苯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-amino-5-{[(1S)-1-phenylethyl]sulfanyl}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/107258

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel 5-Substituted 7-Amino-[1,3]Thiazolo[4,5-D]Pyrimidine Derivatives 793
  申请人：Nordvall Gunnar

  公开号：US20080214578A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  There are disclosed novel 5-substituted 7-amino-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are CX 3 CR1 receptor antagonists and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders, demyelinating disease, cardio- and cerebrovascular atherosclerotic disorders, peripheral artery disease, rheumatoid arthritis, pulmonary diseases such as COPD, asthma or pain.

  公开了一种新的5-取代的7-氨基-[1,3]噻唑[4,5-d]嘧啶衍生物的公式(I)，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐，以及其制备方法、包含它们的药物组合物和它们在治疗中的用途。公式(I)化合物是CX3CR1受体拮抗剂，因此在治疗或预防神经退行性疾病、脱髓鞘性疾病、心血管和脑血管动脉粥样硬化性疾病、周围动脉疾病、类风湿性关节炎、慢性阻塞性肺疾病、哮喘或疼痛等方面特别有用。
• 5,7-DISUBSTITUTED THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINES AS CHEMOKINE INHIBITORS
  申请人：Nordvall Gunnar

  公开号：US20110092519A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  There are disclosed novel 5-substituted 7-amino-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are CX 3 CR1 receptor antagonists and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders, demyelinating disease, cardio- and cerebrovascular atherosclerotic disorders, peripheral artery disease, rheumatoid arthritis, pulmonary diseases such as COPD, asthma or pain.

  本发明公开了一种新型的5-取代的7-氨基-[1,3]噻唑[4,5-d]嘧啶衍生物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法、包括它们的药物组合物和在治疗中的应用。公式(I)化合物是CX3CR1受体拮抗剂，因此在治疗或预防神经退行性疾病、脱髓鞘疾病、心血管和脑血管动脉粥样硬化疾病、周围动脉疾病、类风湿性关节炎、肺部疾病如慢性阻塞性肺疾病、哮喘或疼痛方面特别有用。
• 5,7-disubstituted thiazolo[4,5-D]pyrimidines as chemokine inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07947693B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  There are disclosed novel 5-substituted 7-amino-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are CX3CR1 receptor antagonists and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders, demyelinating disease, cardio- and cerebrovascular atherosclerotic disorders, peripheral artery disease, rheumatoid arthritis, pulmonary diseases such as COPD, asthma or pain.

  公开了一种新型的5-取代的7-氨基-[1,3]噻唑并[4,5-d]嘧啶衍生物，化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法、包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。化合物(I)是CX3CR1受体拮抗剂，因此在治疗或预防神经退行性疾病、脱髓鞘疾病、心血管和脑血管动脉粥样硬化性疾病、周围动脉疾病、类风湿性关节炎、COPD、哮喘或疼痛方面特别有用。
• WO2006107258A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL 5-SUBSTITUTED 7-AMINO-Ý1,3¨THIAZOLOÝ4,5-D¨PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1869056B1

  公开（公告）日：2010-11-10