dimethyl (E)-2-hexyl-3-hexylidenesuccinate | 95667-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (E)-2-hexyl-3-hexylidenesuccinate
• 英文别名: dimethyl (E)-2,3-dihexylbut-2-enedioate
• CAS: 95667-30-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: ZWGGMCAHEWLWBG-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以20%的产率得到dimethyl (E)-2-hexyl-3-hexylidenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  Hagiwara, H.; Sugioka, T.; Uda, H., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 13, p. 1193 - 1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective O–H Bond Insertion Reaction of α-Alkyl- and α-Alkenyl-α-diazoacetates with Water
  作者：You Li、Yu-Tao Zhao、Ting Zhou、Meng-Qing Chen、Yi-Pan Li、Ming-Yao Huang、Zhen-Chuang Xu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c04532

  日期：2020.6.10

  bond insertion reactions between water and α-alkyl- and α-alkenyl-α-diazoesters as carbene precursors, with catalysis by a combination of achiral dirhodium complexes and chiral phosphoric acids or chiral phosphoramides. Participation of the phosphoric acids or phosphoramides in the carbene transfer reaction markedly suppressed competing side reactions, such as β-H migration, carbene dimerization, and olefin

  以水为底物的催化不对称反应很少见。对映选择性过渡金属催化的卡宾插入水的 OH 键可用于将水结合到立体中心，但报道的手性催化剂只有在使用 α-芳基-α-重氮酯作为卡宾前体时才能获得良好的结果。在此，我们报告了水与作为卡宾前体的 α-烷基-和 α-烯基-α-重氮酯之间的第一个高度对映选择性 OH 键插入反应，由非手性二铑配合物和手性磷酸或手性磷酰胺的组合催化。磷酸或磷酰胺在卡宾转移反应中的参与显着抑制了竞争性副反应，如β-H 迁移、卡宾二聚和烯烃异构化，从而确保了所需产品的良好收率。酯部分的微调促进了烯醇中间体的质子转移反应的对映控制，并产生了出色的对映选择性。该协议代表了一种制备多功能手性 α-烷基和 α-烯基羟基酯的有效新方法，它们易于进行各种转化，因此可用于生物活性化合物的合成。机理研究表明，磷酸和磷酰胺促进了烯醇中间体的高度对映选择性 1,2- 和 1,3- 质子转移反应。质子转移反应
• HAGIWARA, H.;SUGIOKA, T.;UDA, H., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 13, 1193-1198
  作者：HAGIWARA, H.、SUGIOKA, T.、UDA, H.

  DOI：——

  日期：——
• Hagiwara, H.; Sugioka, T.; Uda, H., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 13, p. 1193 - 1198
  作者：Hagiwara, H.、Sugioka, T.、Uda, H.

  DOI：——

  日期：——