13-ethyl-11-methylenegona-4-en-17β-ol | 54024-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13-ethyl-11-methylenegona-4-en-17β-ol
• 英文别名: (+)-13β-ethyl-11-methylenegona-4-en-17β-ol；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-13-ethyl-11-methylidene-2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 54024-20-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: SWJVCISGCDGPJY-SIRBJWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-ethyl-11-methylenegona-4-en-17β-ol 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 去氧孕烯
  参考文献：
  名称：

  第三代口服避孕药去氧孕烯的短对映选择性全合成

  摘要：

  去氧孕烯 (1) 已通过 14 步过程从已知且易于获得的前体 3 对映选择性合成，如图 2 所示。该过程的核心是形成四环系统的短、会聚和立体控制的方法和关键的 11-外亚甲基功能，即步骤 6 → 8 → → 12 的顺序。合成的所有步骤都以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/ja983179a
• 作为产物：
  描述：

  17β-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-carbomethoxy-13-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 2-硝基苯磺酰肼 、 氢氟酸 、 氨 、 lithium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 13-ethyl-11-methylenegona-4-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  第三代口服避孕药去氧孕烯的短对映选择性全合成

  摘要：

  去氧孕烯 (1) 已通过 14 步过程从已知且易于获得的前体 3 对映选择性合成，如图 2 所示。该过程的核心是形成四环系统的短、会聚和立体控制的方法和关键的 11-外亚甲基功能，即步骤 6 → 8 → → 12 的顺序。合成的所有步骤都以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/ja983179a

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Oral Contraceptive Desogestrel by a Double Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Ilga K. Krimmelbein

  DOI：10.1002/chem.200700182

  日期：2008.2.8

  A novel enantioselective total synthesis of the oral contraceptive desogestrel (2) is described, in which the tetracyclic steroid core is formed by a sequence of two consecutive Heck reactions. Conversion of the known enantiopure diketone 7 led to the chiral bicycle 6 which was used for a diastereoselective intermolecular Heck reaction with vinyliodide 5 to give 15. In the following intramolecular

  描述了口服避孕药去氧孕烯（2）的新型对映选择性全合成，其中四环类固醇核心由两个连续的Heck反应序列形成。已知对映体纯二酮7的转化导致手性自行车6，其用于与乙烯碘化物5的非对映选择性分子间Heck反应，得到15。在随后的分子内Heck反应中，形成四环体系，得到4，由其合成装有去氧孕烯（2）。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF ENANTIOPURE DESOGESTREL<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE DÉSOGESTREL ÉNANTIOPUR
  申请人：UNIV GOETTINGEN GEORG AUGUST

  公开号：WO2009033499A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to a total synthesis of desogestrel and derivatives thereof, and to intermediate compounds of this synthesis.

  本发明涉及去甲酮炔雌醇及其衍生物的全合成，以及该合成的中间化合物。
• A Short Enantioselective Total Synthesis of the Third-Generation Oral Contraceptive Desogestrel
  作者：E. J. Corey、Alan X. Huang

  DOI：10.1021/ja983179a

  日期：1999.2.1

  Desogestrel (1) has been synthesized enantioselectively by a 14-step process from the known and readily available precursor 3, as outlined in Chart 2. At the heart of this process is the short, convergent, and stereocontrolled method for forming the tetracyclic ring system and the critical 11-exomethylene function, that is, the sequence of steps 6 → 8 → → 12. All steps of the synthesis proceed in good

  去氧孕烯 (1) 已通过 14 步过程从已知且易于获得的前体 3 对映选择性合成，如图 2 所示。该过程的核心是形成四环系统的短、会聚和立体控制的方法和关键的 11-外亚甲基功能，即步骤 6 → 8 → → 12 的顺序。合成的所有步骤都以良好的收率进行。