1-bromo-2-thiocyanatobenzene | 55757-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-bromo-2-thiocyanatobenzene
• 英文别名: 2-bromophenyl thiocyanate；2-bromo-phenyl thiocyanate；Thiocyansaeure-(2-brom-phenylester)；2-Brom-1-thiocyanato-benzol；2-Brom-phenylthiocyanat；2-Bromophenylthiocyanate；(2-bromophenyl) thiocyanate
• CAS: 55757-32-9
• 化学式: C₇H₄BrNS
• 分子量: 214.085
• InChiKey: YGLCJPXYKGCEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-thiocyanatobenzene 在 硝酸 作用下， 生成 2-bromo-4-nitro-phenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  VII.—芳族硫氰酸盐的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 1-bromo-2-thiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  VII.—芳族硫氰酸盐的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000026

文献信息

• General and Practical Formation of Thiocyanates from Thiols
  作者：Reto Frei、Thibaut Courant、Matthew D. Wodrich、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201406171

  日期：2015.2.2

  A new method for the cyanation of thiols and disulfides using cyanobenziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents is described. Both aliphatic and aromatic thiocyanates can be accessed in good yields in a few minutes at room temperature starting from a broad range of thiols with high chemioselectivity. The complete conversion of disulfides to thiocyanates was also possible. Preliminary computational

  描述了一种使用氰基苯并齐多醇（on）高价碘试剂氰化硫醇和二硫化物的新方法。脂肪族和芳香族硫氰酸酯都可以在室温下以几分钟的高收率获得，其起始源是多种具有高化学选择性的硫醇。也可以将二硫化物完全转化为硫氰酸酯。初步的计算研究表明，硫氰酸根阴离子或自由基的氰化反应具有低能的一致过渡态。发达的硫氰酸酯合成方法在合成化学，化学生物学和材料科学中具有广泛的应用潜力。
• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• Transition-metal-free synthesis of thiocyanato- or nitro-arenes through diaryliodonium salts
  作者：Xiao-Hua Li、Liang-Gui Li、Xue-Ling Mo、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1080/00397911.2016.1181764

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT A transition-metal-free approach to facile synthesis of thiocyanato- and nitro-arenes was developed from KSCN (potassiumthiocyanate) or NaNO2 with diaryliodonium salts in good yields under mild conditions. The reaction was compatible with a variety of sensitive functional substituents such as halides and nitro and ester groups. The usefulness of arylation products has been realized. GRAPHICAL

  摘要 从 KSCN（硫氰酸钾）或 NaNO2 与二芳基碘盐在温和条件下以良好的收率开发了一种无过渡金属的简便合成硫氰酸根合和硝基芳烃的方法。该反应与多种敏感的官能取代基相容，例如卤化物和硝基和酯基团。芳基化产物的用处已经实现。图形概要
• One-pot synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethylthioethers from thiocyanate sodium and ethyl 2-(trimethylsilyl)-2,2-difluoroacetate (TMS-CF 2 CO 2 Et)
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.048

  日期：2017.10

  An efficient one-pot cascade methodology for the synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethyl thioethers is described. Benzyl, allyl, alkyl halides or diazonium salts as the starting materials together with thiocyanate sodium and TMS-CF2CO2Et in the presence of CsF or NaOAc afford a variety of the fluoroalkylthiolated products in moderate to good yields.

  描述了一种用于合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚的有效的一锅级联方法。在CsF或NaOAc的存在下，以苄基，烯丙基，烷基卤化物或重氮盐为起始原料，与硫氰酸钠和TMS-CF 2 CO 2 Et一起，以中等至良好的收率提供了多种氟代烷基硫代产物。
• Copper-catalyzed cyanothiolation to incorporate a sulfur-substituted quaternary carbon center
  作者：Yubing Huang、Xianwei Li、Xu Wang、Yue Yu、Jia Zheng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7sc02867a

  日期：——

  thiocyanates to generate α-arylthioalkanenitriles bearing sulfur-substituted quaternary carbon center atoms has been described. This novel protocol involves the procedure of copper carbene species promoting S–CN bond cleavage and C–CN/C–S bond reconstruction to introduce both sulfur and cyano groups onto a single carbon center. This cyanothiolation reaction will greatly enhance the synthetic utility of

  含硫腈由于其硫和氰基官能团的多样的生物活性而在生命科学中具有重要的研究价值。在此，已经描述了N-甲苯磺酰hydr与硫氰酸盐的铜催化的氰基硫醇化以产生带有硫取代的季碳中心原子的α-芳基硫代烷腈。该新方案涉及铜卡宾物种促进S–CN键断裂和C–CN / C–S键重构的过程，以将硫基和氰基基团引入单个碳中心。这种氰基硫醇化反应将极大地增强类胡萝卜素物质的合成效用，作为构建各种含杂原子的腈的新途径。 金属-卡宾物种的氰基官能化。