10H-indeno[1,2-b]pyrido[3,4-e]pyrazin-10-one | 40114-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 10H-indeno[1,2-b]pyrido[3,4-e]pyrazin-10-one
• 英文别名: 2,5,9-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3(8),4,6,9,11,13,15-octaen-17-one
• CAS: 40114-88-3
• 化学式: C₁₄H₇N₃O
• 分子量: 233.229
• InChiKey: CCKQIFHALGXPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-indeno[1,2-b]pyrido[3,4-e]pyrazin-10-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到10H-indeno[1,2-b]pyrido[3,4-e]pyrazin-10-one oxime
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估和分子模拟的11 H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-1衍生物和类胰蛋白酶-6-肟作为c-Jun N端激酶抑制剂。

  摘要：

  c-Jun N末端激酶（JNK）在许多生理和病理过程中起着核心作用。我们合成了新型11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一肟类似物和色胺素6-肟（吲哚[2,1-b]喹唑啉-6,12-dion-6-肟），并对其进行了评估。对JNK活性的影响。几种化合物表现出亚微摩尔的JNK结合亲和力，对JNK1 / JNK3和JNK2具有选择性。最有效的化合物是10c（11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一个O-（O-乙基羧甲基）肟）和色胺酮-6-肟，它们的JNK1和JNK3的解离常数（Kd）为分别为22和76 nM，以及150和275 nM。分子建模表明在JNK催化位点的结合相互作用的模式，并且所选的肟衍生物是潜在的竞争性JNK抑制剂。化合物的JNK结合活性与其抑制脂多糖（LPS）诱导的人单核THP-1Blue细胞和白介素6（IL-β）中核因子-κB/活化蛋白1（NF-κB/ AP-1）活化的能力有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.023
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 水合茚三酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到10H-indeno[1,2-b]pyrido[3,4-e]pyrazin-10-one
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估和分子模拟的11 H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-1衍生物和类胰蛋白酶-6-肟作为c-Jun N端激酶抑制剂。

  摘要：

  c-Jun N末端激酶（JNK）在许多生理和病理过程中起着核心作用。我们合成了新型11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一肟类似物和色胺素6-肟（吲哚[2,1-b]喹唑啉-6,12-dion-6-肟），并对其进行了评估。对JNK活性的影响。几种化合物表现出亚微摩尔的JNK结合亲和力，对JNK1 / JNK3和JNK2具有选择性。最有效的化合物是10c（11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一个O-（O-乙基羧甲基）肟）和色胺酮-6-肟，它们的JNK1和JNK3的解离常数（Kd）为分别为22和76 nM，以及150和275 nM。分子建模表明在JNK催化位点的结合相互作用的模式，并且所选的肟衍生物是潜在的竞争性JNK抑制剂。化合物的JNK结合活性与其抑制脂多糖（LPS）诱导的人单核THP-1Blue细胞和白介素6（IL-β）中核因子-κB/活化蛋白1（NF-κB/ AP-1）活化的能力有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.023

文献信息

• Synthesis of Spirohydantoins and Schiff Bases of Indenoquinoxalinones and Indenopyridopyrazinones
  作者：J.H. Song、S.M. Bae、H.Y. Shin、D.I. Jung、J.H. Cho

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22679

  日期：——

  compounds containing spirohydantoin and Schiff bases of indenoquinoxalines and indenopyridopyrazinones expose valuable pharmacological properties. Herein, an effective synthesis and stereochemistry of indenoquinoxalinones (2a, 2b+bi~2d+di) and indenopyridopyrazinones (2e+ei~g+gi) via the reaction of ninhydrin with desirable diamines is reported. We synthesized the corres-ponding spirohydantoins (3a, 3b~d and

  许多含有螺乙内酰脲和茚并喹喔啉和茚并吡啶并吡嗪酮席夫碱的化合物的主要结构揭示了有价值的药理学特性。在此，报道了通过茚三酮与所需二胺的反应有效合成茚并喹喔啉酮（2a，2b+bi~2d+di）和茚并吡啶并吡嗪酮（2e+ei~g+gi）的立体化学。我们以茚并[1,2-b]喹喔啉酮类和茚并[1,2-b]吡啶并[3,2-e]吡嗪酮类为原料,按照标准品合成了相应的螺乙内酰脲(3a,3b~d和3bi~di) Bucherer-Bergs 条件（KCN、碳酸铵、乙腈，回流，不含 NaHSO3）。还合成了四环茚并[1,2-b]喹喔啉酮类的偶氮甲碱类似物(4~8+8i)作为席夫碱。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one derivatives and tryptanthrin-6-oxime as c-Jun N-terminal kinase inhibitors
  作者：Igor A. Schepetkin、Andrei I. Khlebnikov、Andrei S. Potapov、Anastasia R. Kovrizhina、Vladislava V. Matveevskaya、Maxim L. Belyanin、Dmitriy N. Atochin、Svitlana O. Zanoza、Nadiya M. Gaidarzhy、Sergiy A. Lyakhov、Liliya N. Kirpotina、Mark T. Quinn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.023

  日期：2019.1

  pathologic processes. We synthesized novel 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one oxime analogs and tryptanthrin-6-oxime (indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dion-6-oxime) and evaluated their effects on JNK activity. Several compounds exhibited sub-micromolar JNK binding affinity and were selective for JNK1/JNK3 versus JNK2. The most potent compounds were 10c (11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one O-(O-ethylcarboxymethyl)

  c-Jun N末端激酶（JNK）在许多生理和病理过程中起着核心作用。我们合成了新型11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一肟类似物和色胺素6-肟（吲哚[2,1-b]喹唑啉-6,12-dion-6-肟），并对其进行了评估。对JNK活性的影响。几种化合物表现出亚微摩尔的JNK结合亲和力，对JNK1 / JNK3和JNK2具有选择性。最有效的化合物是10c（11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一个O-（O-乙基羧甲基）肟）和色胺酮-6-肟，它们的JNK1和JNK3的解离常数（Kd）为分别为22和76 nM，以及150和275 nM。分子建模表明在JNK催化位点的结合相互作用的模式，并且所选的肟衍生物是潜在的竞争性JNK抑制剂。化合物的JNK结合活性与其抑制脂多糖（LPS）诱导的人单核THP-1Blue细胞和白介素6（IL-β）中核因子-κB/活化蛋白1（NF-κB/ AP-1）活化的能力有关。