N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-N′-(4-chlorophenylsulfonyl)acetamidine | 1616409-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-N′-(4-chlorophenylsulfonyl)acetamidine
• 英文别名: (1E)-N'-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethanimidamide；N'-(4-chlorophenyl)sulfonyl-N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethanimidamide
• CAS: 1616409-91-6；1616409-92-7；461672-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₃S
• mdl: MFCD06616608
• 分子量: 338.815
• InChiKey: YGLRWWOXFQZLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-N′-(4-chlorophenylsulfonyl)acetamidine 在 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(3-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)-N′-(4-chlorophenylsulfonyl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基和N-[1-（芳基磺酰亚胺基）乙基] -1,4-苯醌亚胺与芳烃亚磺酸钠的反应

  摘要：

  根据1,4，在醌环的2-和/或6-位没有取代基的N-乙酰基和N- [1-（芳基磺酰亚胺基）乙基] -1,4-苯醌亚胺优先与芳烃亚磺酸钠反应-加法模式。ArSO 2 N基团的存在有利于自由基离子反应并形成1，6-加成产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428014090097
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氨基苯酚 、 N-(4-chlorophenyl)sulfonylethanimidoyl chloride 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thiocyanation of N-aryl, N-acetyl, and N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine

  摘要：

  N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with alkyl substituents in the quinoid ring have been synthesized and their spectral characteristics were determined. The thiocyanation of N-aryl, N-acetyl, and N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine depending on the LUMO energy of the initial quinone monoamine affords derivatives of benzo[d][1,3]oxathiol-2-ones and benzo[d]oxazole-2(3H)-thiones.

  DOI：

  10.1134/s1070428014050042

文献信息

• Thiocyanation of N-aryl, N-acetyl, and N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、O. P. Ledeneva、A. L. Yusina、V. V. Pirozhenko、O. V. Shishkin、G. V. Palamarchuk

  DOI：10.1134/s1070428014050042

  日期：2014.5

  N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with alkyl substituents in the quinoid ring have been synthesized and their spectral characteristics were determined. The thiocyanation of N-aryl, N-acetyl, and N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine depending on the LUMO energy of the initial quinone monoamine affords derivatives of benzo[d][1,3]oxathiol-2-ones and benzo[d]oxazole-2(3H)-thiones.
• Reaction of N-acetyl- and N-[1-(arylsulfonylimino)ethyl]-1,4-benzoquinone imines with sodium arenesulfinates
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、O. P. Ledeneva、A. A. Santalova

  DOI：10.1134/s1070428014090097

  日期：2014.9

  N-Acetyl- and N-[1-(arylsulfonylimino)ethyl]-1,4-benzoquinone imines having no substituent in the 2- and/or 6-position of the quinoid ring react with sodium arenesulfinates preferentially according to the 1,4-addition pattern. The presence of an ArSO2N group favors radical ion reaction with formation of 1,6-addition products.

  根据1,4，在醌环的2-和/或6-位没有取代基的N-乙酰基和N- [1-（芳基磺酰亚胺基）乙基] -1,4-苯醌亚胺优先与芳烃亚磺酸钠反应-加法模式。ArSO 2 N基团的存在有利于自由基离子反应并形成1，6-加成产物。