2,3-dimethoxy-10-(3,4-dimethoxyphenyl)anthracene | 1268396-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-10-(3,4-dimethoxyphenyl)anthracene
• 英文别名: 9-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dimethoxyanthracene
• CAS: 1268396-27-5
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: WUFPHQKKGHTFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 邻苯二甲醛 在 乙酰氯 、 zinc dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到2,3-dimethoxy-10-(3,4-dimethoxyphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  双(二乙酰氧基甲基)-取代芳烃和杂芳烃的路易斯酸介导的多米诺反应

  摘要：

  描述了涉及双（二乙酰氧基甲基）取代的芳烃和杂芳烃的路易斯酸介导的多米诺反应的环状杂环的一锅合成。四乙酸酯与芳烃和杂芳烃的反应导致在消除后形成 1,1-双芳基化二乙酸酯，然后是电环杂芳基化中间体可能导致形成双芳基化 1,1-二乙酸酯，其在环化后芳构化提供环状杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001174

文献信息

• Bi(OTf)3-catalysed domino Friedel–Crafts alkylation of arenes with aldehydes: an upgraded method for efficient synthesis of triarylmethanes and anthracene derivatives
  作者：Kazem Mohammadiannejad-Abbasabadi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Reza Kia

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.041

  日期：2016.3

  A variety of novel triarylmethanes including bis-(dihexyloxyphenyl)arylmethanes and diveratrylmethanes were prepared by the domino Friedel–Crafts alkylation of arenes with aldehydes catalysed by Bi(OTf)3. The reaction of veratrole with aromatic dialdehydes afforded different results based on the molar ratio of reactants and the nature of aromatic dialdehydes. Bi(OTf)3/O2 is shown to be a highly efficient

  通过Bi（OTf）3催化的醛的多米诺骨牌Friedel-Crafts烷基化反应，制备了多种新型的三芳基甲烷，包括双-（二己基氧基苯基）芳基甲烷和双戊基甲烷。基于反应物的摩尔比和芳族二醛的性质，Veratrole与芳族二醛的反应提供了不同的结果。Bi（OTf）3 / O 2被证明是一种高效的试剂体系，可促进酰基与双的串联三步反应-（二己氧基氧基苯基）芳基甲烷或三戊基甲烷，用于制备9,10-二取代的2,3,6,7-四烷氧基蒽。底物范围，反应和后处理过程的简单性，以及产率和反应时间的显着提高，是这些方法的宝贵优势，它们代表了多取代蒽的一条新的有力途径。