4-methoxy-3-methylsulfanylbenzoic acid | 87346-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-methylsulfanylbenzoic acid
• 英文别名: 4-methoxy-3-methylsulphenylbenzoic acid；3-Methylthio-4-methoxybenzoic acid；4-Methoxy-3-methylmercapto-benzoesaeure；4-Methoxy-3-(methylthio)benzoic acid
• CAS: 87346-53-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: IKLIRIKNLSNYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-methylsulfanylbenzoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以52%的产率得到4-hydroxy-3-methylsulfanylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [DE] 2-THIO-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER PHARMAZIE
  [EN] 2-THIO-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICS
  [FR] DERIVES D'IMIDAZOL 2-THIO-SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的2-硫代取代咪唑衍生物，其中残基R1、R2、R3和m具有描述中所指定的含义。根据本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。

  公开号：

  WO2004018458A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰基-4-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin 作用下， 生成 4-methoxy-3-methylsulfanylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  321.硫醇衍生自ø - ，米- ，和p -甲氧基甲苯和苯甲酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330001375
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基膦 、 Ethyl 3-chlorosulfanyl-4-methoxybenzoate 、 盐酸 在 三苯基氧化膦 、 sodium hydroxide 、 硫酸二甲酯 、 4-methoxy-3-methylsulfanylbenzoic acid 、 水 、 无水氯化钙 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-methoxy-3-methylsulfanylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-thio-substituted imidazole derivatives and their use in pharmaceutics

  摘要：

  该发明涉及公式I中的2-硫代取代咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3和m的定义如描述中所示。根据该发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。

  公开号：

  US07582660B2

文献信息

• Bicycle compounds, processes for their preparation and pharmaceutical
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04603139A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Compounds of formula (I'), and compositions containing them: ##STR1## wherein n is 1, 2 or 3, each R.sub.1 independently represents a halogen atom; a hydroxy, carboxyl or C.sub.1-4 alkyl group, a C.sub.2-4 alkenyloxy, phenyl or phenyl-C.sub.1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more halogen atoms; an amino, mono- or dialkyl-amino, morpholino or piperazino group; a group of formula --S(O).sub.x R.sub.a where x is 0, 1 or 2 and R.sub.a is a C.sub.1-4 alkyl group; or a C.sub.1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more radicals selected from hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, amino, mono- or di-C.sub.1-4 alkylamino, (phenyl-C.sub.1-4 alkyl)amino, N,N-C.sub.1-4 alkyl(phenyl-C.sub.1-4 alkyl)amino and N,N-(C.sub.1-4 alkoxyphenyl-C.sub.1-4 alkyl)C.sub.1-4 alkyl-amino; n is 1, 2 or 3; m is 0 or 1; R.sub.2 represents a C.sub.1-4 alkyl group in the 1- or 3-position of the imidazo ring; R.sub.3 represents a hydrogen or halogen (fluorine, chlorine, bromine or iodine) atom, or a hydroxy, amino or C.sub.1-4 alkyl or alkoxy group; and physiologically acceptable acid addition salts thereof and N-oxides of such compounds and salts. Formula (I') includes the alternative tautomeric form. The compounds and compositions are useful for treatment of the human or animal body by therapy, particularly for use in the treatment or prophylaxis of heart failure and myocardial insufficiency.

  式(I')的化合物及含有它们的组合物：其中n为1、2或3，每个R.sub.1独立地代表卤素原子；一个羟基、羧基或C.sub.1-4烷基基团，一个C.sub.2-4烯氧基、苯基或苯基-C.sub.1-4烷氧基团，该基团可以选择性地被一个或多个卤素原子取代；一个氨基、单烷基或双烷基氨基、吗啉基或哌嗪基团；一个式--S(O).sub.xR.sub.a的基团，其中x为0、1或2，R.sub.a为C.sub.1-4烷基基团；或一个C.sub.1-4烷氧基团，该基团可以选择性地被一个或多个从羟基、C.sub.1-4烷氧基、氨基、单烷基或双C.sub.1-4烷基氨基、(苯基-C.sub.1-4烷基)氨基、N,N-C.sub.1-4烷基(苯基-C.sub.1-4烷基)氨基和N,N-(C.sub.1-4烷氧基苯基-C.sub.1-4烷基)C.sub.1-4烷基氨基中选择的一个或多个基团取代；n为1、2或3；m为0或1；R.sub.2代表咪唑环的1-或3-位的C.sub.1-4烷基基团；R.sub.3代表氢或卤素（氟、氯、溴或碘）原子，或一个羟基、氨基或C.sub.1-4烷基或烷氧基团；以及其生理上可接受的酸盐和这类化合物和盐的N-氧化物。式(I')包括替代互变异构形式。这些化合物和组合物可用于治疗人体或动物体内的疾病，特别是用于治疗或预防心力衰竭和心肌不全。
• [EN] 4-ETHYNYLPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS GCN2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-ÉTHYNYLPYRIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GCN2
  申请人：IP2IPO INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2021250399A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention provides compounds of formula I, wherein the substituents are as set out in further detail in the specification. The compounds are potent inhibitors of GCN2 and they have excellent pharmacokinetic properties. The compounds are useful for the treatment or prevention of a variety of conditions, particularly cancer. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and uses of the compounds and the compositions.

  该发明提供了公式I的化合物，其中取代基的详细设置在说明书中进一步详细说明。这些化合物是GCN2的有效抑制剂，具有优异的药代动力学性质。这些化合物可用于治疗或预防各种疾病，特别是癌症。该发明还提供了包括该发明的化合物的药物组合物以及化合物和组合物的用途。
• 2-Thio-substituted imidazole derivatives and their use in pharmaceutics
  申请人：Laufer Stefan

  公开号：US20060235054A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention relates to 2-thio-substituted imidazole derivatives of the formula I in which the radicals R 1 , R 2 R 3 and m are as defined in the description. The compounds according to the invention have immunomodulating and/or cytokine-release-inhibiting action and are therefore suitable for treating disorders associated with a disturbed immune system.

  本发明涉及公式I中的2-硫代取代咪唑衍生物，其中基团R1，R2，R3和m如描述中所定义。本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。
• New imidazo[4,5-c]pyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical formulations containing such compounds
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0079083A1

  公开（公告）日：1983-05-18

  Compounds of formula (I'), and compositions containing them: (wherein n is 1, 2 or 3, each R1 independently represents a halogen atom; a hydroxy, carboxyl or C1-4 alkyl group, a C2-4 alkenyloxy, phenyl or phenyl-C1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more halogen atoms; an .amino, mono- or dialkyl-amino, morpholino or piperazino group; a group of formula -S(O)xRa where x is 0, 1 or 2 and Ra is a C1-4 alkyl group; or a C1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more radicals selected from hydroxy, C1-4 alkoxy, amino, mono- or di- C1-4 alkylamino, (phenyl- C1-4 alkyl)amino, N,N-C1-4alkyl(phenyl-C1-4alkyl)-amino and N,N-(C1-4alkoxyphenyl-C1-4alkyl)C1-4 alkyl-amino; n is 1, 2 or 3; m is 0 or 1; R2 represents a C1-4 alkyl group in the 1- or 3-position of the imidazo ring; R3 represents a hydrogen or halogen (fluorine, chlorine, bromine or iodine) atom, or a hydroxy, amino or C1-4 alkyl or alkoxy group; and physiologically acceptable acid addition salts thereof and N-oxides of such compounds and salts. Formula (1') includes the alternative tautomeric form. The compounds and compositions are useful for treatment of the human or animal body by therapy, particularly for use in the treatment or prophylaxis of heart failure and myocardial insufficiency.

  式(I')化合物及含有它们的组合物： (其中 n 为 1、2 或 3，每个 R1 独立地代表卤素原子；羟基、羧基或 C1-4 烷基、C2-4 烯氧基、苯基或苯基-C1-4 烷氧基，可任选被一个或多个卤素原子取代；.氨基、单或二烷基氨基、吗啉基或哌嗪基；式 -S(O)xRa 的基团，其中 x 为 0、1 或 2，Ra 为 C1-4 烷基；或 C1-4 烷氧基，可任选被一个或多个基团取代，这些基团选自羟基、C1-4 烷氧基、氨基、单-或二-C1-4 烷基氨基、（苯基-C1-4 烷基）氨基、N,N-C1-4 烷基（苯基-C1-4 烷基）氨基和 N,N-（C1-4 烷氧基苯基-C1-4 烷基）C1-4 烷基氨基；n 为 1、2 或 3；m 为 0 或 1； R2 代表咪唑环 1 位或 3 位上的 C1-4 烷基； R3 代表氢原子或卤素（氟、氯、溴或碘）原子，或羟基、氨基或 C1-4 烷基或 烷氧基；及其生理上可接受的酸加成盐和此类化合物和盐的 N-氧化物。式（1'）包括另一种同分异构形式。这些化合物和组合物可用于人体或动物机体的治疗，特别是用于治疗或预防心力衰竭和心肌功能不全。
• Sulfur-containing derivatives of 2-cyano-1,3-diones and their use as herbicides
  申请人：RHONE POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP0625508B1

  公开（公告）日：1998-08-19