(-)-N-deacetylisocolchicine | 47477-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (-)-N-deacetylisocolchicine
• 英文别名: N-deacetylisocolchicine；deacetylisocolchicine；(S)-7-amino-1,2,3,9-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-one；(S)-7-Amino-1,2,3,9-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-on；N-Desacetyl-isocolchicin；(7S)-7-amino-1,2,3,9-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-one
• CAS: 47477-04-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: NLJVJPAFJAGEPD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  626.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-deacetylisocolchicine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (7S)-isocolchicine
  参考文献：
  名称：

  通过Rh触发的环加成级联反应进行（-）-秋水仙碱的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了抗有丝分裂生物碱（-）-秋水仙碱和（-）-异秋水仙碱的合成。重要步骤是（a）炔酮的对映选择性转移加氢；（b）碘/镁交换，随后进行芳族酰化；（c）通过分子内[3 + 2] Rh催化α-重氮酮转化为草酸酯四环键中间体。 -原位产生的羰基内酯的-环加成，和（d）环加成物的区域选择性转化为对苯二酚衍生物。新的合成策略开启了对秋水仙碱和结构类似物的有效对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/ol051316k
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-N-deacetylisocolchicine
  参考文献：
  名称：

  Semisyntheses, X-Ray Crystal Structures and Tubulin-Binding Properties of 7-Oxodeacetamidocolchicine and 7-Oxodeacetamidoisocolchicine

  摘要：

  市售的 (-)-colchicine (1) 通过脱乙酰colchiceine (4) 转化为 7-oxodeacetamidocolchicine (2) 和 7-oxodeacetamidoisocolchicine (3) 的混合物。本文介绍了这些标题酮类化合物的 X 射线结构和小管蛋白结合特性。

  DOI：

  10.1071/ch9921577

文献信息

• Teilsynthese des Demecolcins und einiger anderer Colchicinderivate. Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate. 36. Mitteilung
  作者：A. Uffer、O. Schindler、F. ?antav�、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370104

  日期：——

  Die Formel des Demecolcins wird durch Teilsynthese bewiesen. Desacetylcolchicein liefert eine krist. Benzalverbindung. Diese gibt bei Methylierung mit Diazomethan ein Gemisch von N-Benzal-des-acetyl-colchicin und N-Benzal-isocolchicin, aus dem sich letzteres in Kristallen abtrennen lässt. Spaltung mit HCl liefert krist. Desacetyl-isocolchicin. Die Mutterlauge der krist. Benzalverbindung gibt mit Hcl

  Demecolcin的配方已通过部分合成得到证明。脱乙酰基水杨碱可提供晶体。苯甲化合物。当用重氮甲烷甲基化时，得到N-苯甲酰-去乙酰-秋水仙碱和N-苯甲酰-异秋水仙碱的混合物，后者可以从中分离成晶体。用HCl裂解得到结晶。脱乙酰基-异秋水仙碱。克里斯特的母液。苯甲化合物生成粗制的脱乙酰基秋水仙碱和HCl，可从中通过酒石酸盐提纯纯碱。它尚未结晶。纯的去乙酰秋水仙碱部分甲基化，除其他外，产生了纯的德美霉素。描述了许多其他衍生物。
• 13C- and1H-NMR. Assignments for colchicine derivatives
  作者：Charles D. Hufford、Hans-Georg Capraro、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19800630106

  日期：1980.1.23

  The 13C-NMR. spectra of a number of colchicine derivatives are given comprising examples of the normal series (410), iso series (1116) and colchicine series (17), which were either reported in the literature or obtained by partial synthesis or degradation reactions. The 13C-NMR. assignments were made by comparisons with known compounds and selective single-frequency offresonance decoupling experiments

  的13 C-NMR。给出了许多秋水仙碱衍生物的光谱，包括正常系列（410），iso系列（1116）和秋水仙碱系列（17）的实例，其在文献中已报道或通过部分合成或降解反应获得。的13 C-NMR。通过与已知化合物的比较和选择性单频非共振去耦实验进行分配。选择性质子解耦实验还允许分配iso和秋水仙碱系列的H -C（11）和H- C（12）质子。
• Colchicine. Derivatives of Trimethylcolchicinic Acid^1,2
  作者：Robert F. Raffauf、Ann L. Farren、Glenn E. Ullyot

  DOI：10.1021/ja01117a044

  日期：1953.11
• Facile conversion of natural colchicine into (.+-.)-congeners and (+)-enantiomers including 2-demethyl analogs
  作者：Raymond Dumont、Arnold Brossi、J. V. Silverton

  DOI：10.1021/jo00363a021

  日期：1986.6
• Modelli; Vercellone, Farmaco, Edizione Scientifica, 1955, vol. 10, p. 877,881
  作者：Modelli、Vercellone

  DOI：——

  日期：——