2-chloro-N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)acetamide | 6125-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 6125-31-1
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂OS
• mdl: MFCD00124551
• 分子量: 287.169
• InChiKey: VZQNWGOICMITDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)acetamide 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-{[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]imino}-5-(4-methoxybenzylidene)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel 2-heteroarylimino-1,3-thiazolidin-4-ones as potential anti-tumor agents

  摘要：

  A series of 35 heteroarylimino-1,3-thiazolidinones with three sites of functionalization were synthesized and their antiproliferative properties were studied. The in vitro screening by MTT assay was performed against five cancer cell lines (human colon cancer cell lines HT29, HCT116 and SW620 and breast cancer cell lines MCF7 and MDA-MB-231). It was observed that N3-substituted thiazolidinones had moderate activities whereas 5-benzylidene thiazolidinones showed promising activities. To investigate the mechanism of action, detailed biological studies of six selected compounds (those presenting the lower mitotic index) were carried out on the human colon cancer HT29 cell line. Cell cycle assay revealed that those compounds induced cell accumulation in G2/M and in subG0/G1 phases of cell cycle. Moreover, dissipation of mitochondria membrane potential was observed as well as redox changes in treated cells. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.053
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学便捷合成香豆素-1,2,3-三唑杂化物及其抗菌评价

  摘要：

   抽象的 这项研究的重点是芳香族和杂芳香族三唑衍生物的合成，这些衍生物因其在治疗癌症、细菌感染、真菌感染和疟疾方面的多功能治疗潜力而闻名。为了实现这一目标，我们开发了一种有效的合成途径，适用于各种结构基序为 2-(4-{[(2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy]methyl}-1H- 的衍生物。 1,2,3-三唑-1-基)-N-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺。使用 1 H和 13 C NMR光谱、FT-IR光谱、质谱和元素分析确定了合成化合物的结构。此外，这项研究深入研究了香豆素连接的三唑衍生物的抗菌和抗真菌特性，强调了它们作为多种化疗药物的潜力，具有广阔的临床应用前景。此外，还进行了计算机研究以评估药代动力学和毒性特征。

  DOI：

  10.1134/s1070428024040249

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and docking studies of novel 5,6-diaryl-1,2,4-triazine thiazole derivatives as a new class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Zhiyun Peng、Zipeng Gong、Yongjun Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.015

  日期：2018.8

  A novel 5,6-diaryl-1,2,4-triazine thiazole derivatives (7a-7q) were synthesized and characterized by 1H NMR and 13C NMR and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. All tested compounds displayed good α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values ranging between 2.85 ± 0.13 and 14.19 ± 0.23 μM when compared to the standard drug acarbose (IC50 = 817.38 ± 6.27 μM). Compound 7i (IC50 = 2

  合成了新颖的5,6-二芳基-1,2,4-三嗪噻唑衍生物（7a - 7q），并通过1 H NMR和13 C NMR对其进行了表征，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准阿卡波糖（IC 50  = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物均显示出良好的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值在2.85±0.13和14.19± 0.23μM之间。化合物7i（IC 50 = 2.85±0.13μM）在这一系列化合物中表现出最高的活性。为了研究这类化合物与α-葡萄糖苷酶的结合方式，进行了分子对接研究。该研究表明，这些5,6-二芳基-1,2,4-三嗪噻唑衍生物是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Design and Synthesis of 3-Substituted-thiazolyl-2-iminothiazolidin-4-ones as a New Class of Anticonvulsants
  作者：V. Alagarsamy、M. Senthilraja、V. Raja Solomon

  DOI：10.1002/jhet.1845

  日期：2016.9

  A new series of 3‐substituted‐thiazolyl‐2‐iminothiazolidin‐4‐ones were synthesized by nucleophilic substitution of p‐substituted‐thiazol‐2‐yl‐chloroacetamides with potassium thiocyanide by cyclization. The starting material p‐substituted‐thiazol‐2‐yl‐chloroacetamides were synthesized from p‐substituted‐thiazol‐2‐yl‐amines with chloroacetyl chloride, which in turn was prepared from one pot reaction

  通过环化用硫氰化钾对对位取代的噻唑-2-基氯乙酰胺进行亲核取代，合成了一系列新的3位取代的噻唑基-2-亚氨基噻唑啉-4-酮。起始原料对位取代的噻唑-2-基氯乙酰胺是由对位取代的噻唑-2-基胺与氯乙酰氯合成的，而后者又是由取代的芳基苯乙酮与硫脲的氨基进行一锅反应制得的。 。研究了标题化合物的抗惊厥活性。在测试的化合物中，化合物3-（4-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）-2-亚氨基噻唑啉丁-4-酮（16）成为该系列中活性最高的化合物，并且比参考标准地西epa具有更强的效力。
• Synthesis and Fungicidal Activity of 2-Imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones and Their 5-Arylidene Derivatives
  作者：Hui-Ling Liu、Zongcheng Lieberzeit、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.3390/50901055

  日期：——

  higherfungicidal effects than the other compounds prepared. Keywords: 2-imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones, 5-arylidene derivatives, antifungalactivity. Introduction Thiazolidin-4-ones are important compounds due to their broad range of biological activities [1-7]. Over-views of their synthesis, properties, reactions and applications have been published[8,9]. 2-Imino-thiazolidin-4-ones have been

  摘要： 合成了 5 种 2-imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones 衍生物和一系列它们的 5-亚芳基衍生物，并测试了它们对 7 种农业真菌的抗真菌活性。2-Imino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenylthiazol-2-yl)-4-thiazolidi-none 和 2-imino-3-(2,4-dichlorophenylthiazol-2-yl)-4-thiazolidione,这两种新化合物均表现出比制备的其他化合物更高的杀菌效果。关键词：2-imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones，5-亚芳基衍生物，抗真菌活性。简介 Thiazolidin-4-one 是重要的化合物，因为它们具有广泛的生物活性 [1-7]。它们的合成、性质、反应和应用的概述已经发表[8
• Design and discovery of novel thiazole derivatives as potential MMP inhibitors to protect against acute lung injury in sepsis rats via attenuation of inflammation and apoptotic oxidative stress
  作者：Lingqing Ge、Qiaozhen Hu、Mengrao Shi、Huiyun Yang、Guoji Zhu

  DOI：10.1039/c7ra03511j

  日期：——

  Effect of compound26on the expression of ICAM-1 and THP-1 cell adherence to activated A549 cells.

  化合物26对ICAM-1的表达和THP-1细胞粘附到活化的A549细胞的影响。
• Synthesis and biological screening of diethyl [N-(thiazol-2-yl)carbamoyl]methylphosphonates
  作者：Emmanuel O. Olawode、Roman Tandlich、Earl Prinsloo、Michelle Isaacs、Heinrich Hoppe、Ronnett Seldon、Digby F. Warner、Vanessa Steenkamp、Perry T. Kaye

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.534

  日期：——

  Rhodes University for financial support and a bursary (E.O.O.) and the South African Medical Research Council (SAMRC) for support with funds from National Treasury under its Economic Competitiveness and Support Package.

  罗兹大学的财政支持和助学金 (EOO) 和南非医学研究委员会 (SAMRC)，根据其经济竞争力和支持计划，获得国家财政部资金的支持。