N-(pyrrolidine-1-carbonothioyl)benzamide | 55103-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyrrolidine-1-carbonothioyl)benzamide
• 英文别名: N-(1-pyrrolidinylthiocarbonyl)benzamide；N-(pyrrolidine-1-carbothioyl)benzamide
• CAS: 55103-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: HPPZEOWGQCUSOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >35.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyrrolidine-1-carbonothioyl)benzamide 在 高氯酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-酰基硫脲与亲电子试剂的反应：1,3,5-恶二嗪鎓盐，1,3,5-噻二嗪鎓盐，1,2,4-二噻唑鎓盐和苯并噻唑的合成

  摘要：

  的N- Acylthioureas 1可以很容易地转化为2,4-二氨基-6-芳基-1,3,5- oxadiazinium盐12，2,4-二氨基-6-芳基-1,3,5- thiadiazinium盐13，3 -氨基-5-芳基-1,2,4-二噻唑鎓盐19和2-酰基亚氨基-苯并噻唑啉22分别通过与不同的亲电试剂反应。通过分析数据以及化学转化证实了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96792-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-(pyrrolidine-1-carbonothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Rapid, Four-Component Synthesis of Functionalized Thiazoles

  摘要：

  介绍了一种利用酸氯化物、仲胺、2-溴苯甲酮和硫氰酸铵高效合成 2-(二烷基氨基)-4-苯基)-1,3-噻唑-5-基)(苯基)甲酮的方法。

  DOI：

  10.2174/138620711796957134

文献信息

• Synthesis, antioxidant and antimicrobial properties of novel pyridyl-carbonyl thiazoles as dendrodoine analogs
  作者：Zafer ŞAHİN、Sevde Nur BİLTEKİN、Leyla YURTTAŞ、Şeref DEMİRAYAK

  DOI：10.3906/kim-2008-8

  日期：——

  grossularia ). It has a five-membered ring, namely, it is a heterocycle thiadiazole, which is found rarely in natural sources . Following its biological activities, novel analogs have been investigated recently. Synthesis of the analogs for this study is realized with uncommon thiazole closure, including methylene-carbonyl condensation. Structures are elucidated by NMR ( 1 , 13 C) and HRMS spectrums. As

  海洋化合物树状蛇毒碱首先从被膜类（Dendrodo grossularia）获得。它有一个五元环，也就是一个杂环噻二唑，在自然资源中很少见到。随着其生物学活性，最近已经研究了新的类似物。用于该研究的类似物的合成是通过不常见的噻唑封闭，包括亚甲基-羰基缩合实现的。通过NMR（1，13 C）和HRMS光谱阐明结构。作为生物碱衍生物，通过DPPH和FRAP分析评估了抗氧化性能，并通过微量稀释法评估了其抗菌效果。在这些系列中，3bc-3cf的抗氧化活性比具有3或4-吡啶基取代基的抗氧化活性高。对于含2-吡啶基的基团，2-吡啶基的活性较小，这可能是分子内相互作用的结果。在250μg/ mL下未观察到针对革兰氏阴性细菌的活性。3ae和3ce显示出对金黄色葡萄球菌的活性为64μg/ mL，而3ae显示出对表皮葡萄球菌革兰氏阳性菌的活性为16μg/ mL。氯霉素以8–16μg/ mL的浓度显示出对所有微生
• One-pot synthesis of functionalized thioureas by reaction of benzoyl isothiocyanates, secondary amines, and alkyl propiolates
  作者：Issa Yavari、S. Zahra Sayyed-Alangi、Maryam Sabbaghan、Rahimeh Hajinasiri、Nasir Iravani

  DOI：10.1007/s00706-008-0899-z

  日期：2008.9

  An efficient one-pot synthesis of functionalized thioureas is described via three-component reaction of benzoyl isothiocyanates, secondary amines, and alkyl propiolates in the presence of triphenylphosphine (20 mol%).

  在三苯基膦（20mol％）存在下， 通过 苯甲酰基异硫氰酸酯，仲胺和丙酸烷基酯的三组分反应描述了一种有效的一锅法合成的官能化硫脲 。
• Design, synthesis and identification of novel substituted 2-amino thiazole analogues as potential anti-inflammatory agents targeting 5-lipoxygenase
  作者：Shweta Sinha、Mukesh Doble、S.L. Manju

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.098

  日期：2018.10

  only drug against 5-LOX, was withdrawn from the market due to several problems. In the present study, the performance of rationally designed conjugates of thiazole (2) and thiourea (3) scaffolds from our previously reported 2-amino-4-aryl thiazole (1) is reported. They are synthesized (total 31 derivatives), characterized, and tested against the 5-LOX enzyme in vitro and the mode of action of the most

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是针对哮喘和炎症的关键酶。Zileuton是唯一一种针对5-LOX的药物，由于几个问题而退出市场。在本研究中，报道了我们先前报道的2-氨基-4-芳基噻唑（1）对噻唑（2）和硫脲（3）支架进行合理设计的偶联物的性能。它们是合成的（总共31个衍生物），在体外进行了表征并针对5-LOX酶进行了测试，并确定了活性最高的酶的作用方式。化合物2m的IC 500.9±0.1μM的化合物通过竞争性（非氧化还原）机理起作用，与Zileuton不同，它没有自由基清除性能。计算研究与支持其作用机理的实验数据非常吻合。来自硫脲系列（3）的另一个铅分子3f对5-LOX的IC 50为1.4±0.1μM，其作用方式为氧化还原类型（非竞争性）。有希望地注意到，铅抑制剂2m和3f表现出的活性均优于商品药物Zileuton（IC 50  = 1.5  ±  0.3μM）。这些抑制剂可以进一步发展为抗炎药。
• Brindley, Jocelyn C.; Caldwell, Jennifer M.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1153 - 1158
  作者：Brindley, Jocelyn C.、Caldwell, Jennifer M.、Meakins, G. Denis、Plackett, Simon J.、Price, Susan J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and properties of 2-Dialkylamino-5-haloacetyl-thiazoles and 4-(2-Dialkylamino-5-thiazolyl)-thiazoles
  作者：Cornelia Mokry、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/prac.19983400413

  日期：——

  By the reaction of N-acylthioureas 7 with 1,3-dichloroacetone 9 2-dialkylamino-5-chloroacetyl-thiazoles 11 are avialable. These compounds react with thioureas or aryl thioamides under heterocyclisation to give bis-(2-dialkylamino-5-thiazolyl)-ketones 13, 2-aryl-4-(2-dialkylamino-5-thiazolyl)thiazoles 14, or 2-dialkylamino-4-(2-dialkylamino-5-thiazolyl)-thiazoles 15, resp., from which the last-mentioned compound exhibit a high reactivity towards several electrophilic reagents. Thus, deeply colored cyanovinyl, arylazo, and arylmethine substituted bisthiazole dyes 17, 18, and 19, resp., have been formed.