2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-thiol | 19736-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-thiol
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-1H-pyridine-4-thione
• CAS: 19736-58-4
• 化学式: C₅HF₄NS
• mdl: MFCD08448076
• 分子量: 183.129
• InChiKey: WIUNZPQSTKZSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-thiol 在 过甲酸 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环多氟化合物。第十五部分。四氟吡啶-4-磺酸及其相关的含硫五氟吡啶衍生物的合成

  摘要：

  五氟吡啶在非质子溶剂中与氢硫化钾，噻吩钾，苯磺酸钠或亚硫酸钠反应生成2,3,5,6-四氟吡啶-4-硫醇，苯基2,3,5,6-四氟吡啶硫，苯基2,3分别是，5,6-四氟吡啶基砜和2,3,5,6-四氟吡啶-4-磺酸。使2,3,5,6-四氟吡啶-4-磺酸钠与氰化钠在二甲基甲酰胺中反应，得到4-氰基-2,3,5,6-四氟吡啶。用五氟吡啶，氰尿酰氯或过甲酸处理2,3,5,6-四氟吡啶-4-硫醇可生成双-（2,3,5,6-四氟吡啶基）硫化物，二氯-s-三嗪基2,3,5分别是，6-6-四氟吡啶基硫化物和2,3,5,6-四氟吡啶-4-磺酸。2,3,5苯基的氧化 带有过氧化氢的6-四氟吡啶基硫化物产生苯基2,3,5,6-四氟吡啶基砜和相应的亚砜；当相应的硫化物用过氧三氟乙酸处理时，会生成双-（2,3,5,6-四氟吡啶基）亚砜和砜。通过用溴氧化母体硫醇得到的双（2,3,5,6-四氟吡啶基）二硫化物进行氯化，得到2

  DOI：

  10.1039/j39690001660
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  光催化一锅串联三组分反应合成不对称1,6-二羰基化合物

  摘要：

  不对称 1,6-二羰基化合物是有机合成中有用的结构单元。然而，合成方法有限。在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,6-二酮的三组分一锅反应。该反应利用硫化物作为自由基前体和烯醇醚作为结构单元。它利用光催化和路易斯酸催化。其合成效用在生物相关化合物的修饰中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00611
• 作为试剂：
  描述：

  5-氨基-3-(4-溴苯基)-1H-吡唑 在 亚硝酸特丁酯 、 2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-thiol 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到3-(4-溴苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.mencom.2024.06.020

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2024.06.020

文献信息

• Using the Thiyl Radical for Aliphatic Hydrogen‐Atom Transfer: Thiolation of Unactivated C−H Bonds
  作者：Liubov I. Panferova、Mikhail O. Zubkov、Vladimir A. Kokorekin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/anie.202011400

  日期：2021.2.8

  A metal‐ and catalyst‐free thiyl‐radical‐mediated activation of alkanes is described. Tetrafluoropyridinyl disulfide is used to perform thiolation of the C−H bonds under irradiation with 400 nm light‐emitting diodes. The key C−H activation step is believed to proceed via hydrogen‐atom abstraction effected by the fluorinated thiyl radical. Secondary, tertiary, and heteroatom‐substituted C−H bonds can

  描述了无金属和无催化剂的硫代自由基介导的烷烃活化作用。四氟吡啶基二硫化物用于在400 nm发光二极管照射下对CH键进行硫键化。据信，关键的CH活化步骤是通过受氟化的噻吩基影响的氢原子提取进行的。仲，叔和杂原子取代的CH键可能参与硫醇化反应。所得的硫化物在与烯烃和杂芳烃的反应中具有作为光氧化还原活性自由基前体的广泛潜力。
• Fluoroalkyl sulfides as photoredox-active coupling reagents for alkene difunctionalization
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Mikhail O. Zubkov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/d0cc04617e

  日期：——

  A visible-light-promoted fluoroalkylation-thiolation of alkenes is described. A 4-tetrafluoropyridinylthio fragment serves as a photoredox-active group in the initiation step and undergoes a radical group transfer, which is important for the reaction efficiency. In the primary products, the pyridinylthio substituent may be further functionalized via radical processes or an aromatic substitution reaction

  描述了烯烃的可见光促进的氟代烷基化-硫醇化。4-四氟吡啶基硫基片段在引发步骤中用作光氧化还原活性基团并经历自由基基团转移，这对于反应效率很重要。在初级产物中，吡啶基硫基取代基可通过自由基过程或芳族取代反应进一步官能化。
• Light-Mediated Sulfur–Boron Exchange
  作者：Liubov I. Panferova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01080

  日期：2021.5.21

  sulfides bearing a tetrafluoropyridinyl group with bis(catecholato)diboron followed by treatment with pinacol and triethylamine affording pinacol boronic esters is described. The reaction is promoted by an organic photocatalyst (3DPA2FBN) under irradiation with 400 nm light, and works with primary, secondary, and tertiary sulfides. The electron depleting character of the fluorinated pyridine fragment

  描述了带有四氟吡啶基的硫化物与双（邻苯二酚）二硼的相互作用，然后用频哪醇和三乙胺处理，得到频哪醇硼酸酯。有机光催化剂（3DPA2FBN）在400 nm光的照射下促进了该反应，并与伯，仲和叔硫化物一起起作用。氟化吡啶片段的电子消耗特性在产生烷基中起重要作用。
• Photocatalyzed Decarboxylative Thiolation of Carboxylic Acids Enabled by Fluorinated Disulfide
  作者：Mikhail O. Zubkov、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00549

  日期：2022.4.1

  of carboxylic acids using a disulfide reagent having tetrafluoropyridinyl groups is described. The light-mediated process is performed using an acridine-type photocatalyst. Primary, secondary, tertiary, and heteroatom-substituted carboxylic acids can be thiolated, and the method can be applied to the late-stage modification of a range of naturally occurring compounds and drugs. The fluorinated pyridine

  描述了使用具有四氟吡啶基的二硫化物试剂对羧酸进行硫醇化。使用吖啶型光催化剂进行光介导过程。伯、仲、叔和杂原子取代的羧酸可以被硫醇化，该方法可以应用于一系列天然存在的化合物和药物的后期修饰。氟化吡啶片段被认为能够形成 C-S 键。所得硫化物用作氧化还原活性自由基前体。
• Photoredox Fluoroalkylation of Hydrazones in Neutral and Reductive Modes
  作者：Boris A. Worp、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202001381

  日期：2021.2.16

  Visible light promoted fluoroalkylation of hydrazones using 4‐perfluoropyridine sulfides as fluoroalkyl radical sources is described. The process can proceed in neutral and reductive modes delivering either hydrazones or hydrazines, respectively, depending on structure of starting substrates and reaction conditions. For the reductive process, ascorbic acid is used as a terminal reductant, which recycles

  描述了使用4-全氟吡啶硫醚作为氟代烷基自由基源的可见光促进的fluoro的氟代烷基化。根据起始底物的结构和反应条件，该方法可以以中性和还原模式进行，分别递送delivering或肼。在还原过程中，抗坏血酸用作末端还原剂，可循环使用光催化剂，并作为朝向氮中心自由基的氢源。