N,N'-dineopentyl-3,4-diaminopyridine | 205940-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dineopentyl-3,4-diaminopyridine
• 英文别名: 3-N,4-N-bis(2,2-dimethylpropyl)pyridine-3,4-diamine
• CAS: 205940-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃
• 分子量: 249.399
• InChiKey: VSSDBLOLQHXJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dineopentyl-3,4-diaminopyridine 在 ammonium hexafluorophosphate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-dineopentyl-imidazolino[4,5-c]pyridin-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  吡啶环化对N，N'-二戊戊基-咪唑啉-2-亚基及相关过渡金属配合物的影响；与苯并，萘和喹喔啉环的比较

  摘要：

  现在已经详细报道了部分早先公开的可分离的N，N′-二戊戊基取代的非和吡啶基环化的咪唑啉-2-亚烷基及其选择的Ag，Rh和Pd配合物的合成。该化合物的结构通过多核NMR表征，部分通过晶体结构分析。将诊断结构和NMR数据与类似地用N，N'-二戊戊基取代的苯并，萘和喹喔啉环化的化合物进行比较，并通过L / Pd和L 2 / Pd催化测试了环化的影响PhB（OH）2与对溴甲苯的Suzuki-Miyaura偶联。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.04.001
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 N,N'-dineopentyl-3,4-diaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical Carbene Homologues: Isolable Pyrido[ b ]‐1,3,2 λ ² ‐diazasilole, ‐germole and ‐stannole and Quantum‐Chemical Comparison with Unstable Pyrido[ c ] Isomers

  摘要：

  Reaction of the dilithium pyridine-2,3-diamide 1a-Li-2 with SiCl4 and subsequent reduction of the resulting 2a with potassium or direct ring closure with GeCl2 . dioxane or SnCl2 gave the stable carbene homologues 1,3-dineopentylpyrido[b]-1,3,2 lambda(2)-diazasilole (3a), -germole (4a) and -stannole (5a). Similarly, the dilithium pyridine-3,4-diamide 1b-Li-2 and SiCl4 furnished the pyrido[c]-1,3,2 lambda(4)-diazasilole (2b). However, attempt to obtain the silylene 3b as well as the analogous germylene and stannylene failed. Ab initio quantum chemical studies of model compounds IIIa, IIIb and benzo-1,3,2 lambda(2)-diazasilole (IIIc) reveal a comparable thermodynamic stabilization, Unexpected similarities of benzo and pyrido[b] derivatives and lower kinetic stability of carbene homologues of the pyrido[c]-type (b) correlate with high symmetry of the HOMO re charge densities in the former (IIIa has a nodal plane through the N-atom) and with unsymmetrical charge distribution in IIIb. All compounds are structurally characterized by NMR and MS, the carbene homologues also by UV and 3a by photoelectron spectroscopy.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980310)4:3<541::aid-chem541>3.0.co;2-#

文献信息

• Self-Assembly of N-Heterocyclic Derivatives of Divalent Germanium, Tin, and Lead
  作者：Alexander V. Zabula、Andrey Yu. Rogachev、Robert West

  DOI：10.1002/chem.201405062

  日期：2014.12.8

  through strong intermolecular Npy→EII (E=Ge, Sn, Pb) interactions involving the nitrogen atom of a neighboring pyridine moiety. The electronic structures and stabilities of the prepared divalent derivatives of Ge, Sn, and Pb in monomeric and aggregated forms are discussed based on theoretical investigations.

  通过单晶X射线衍射分析和多核NMR光谱已成功分离出新型异常稳定的非对称N杂环亚甲基二萘嵌苯，亚锡萘和亚plum苯。它们的稳定性来自四聚体超分子聚集，其通过涉及相邻吡啶部分的氮原子的强分子间N py →E II（E = Ge，Sn，Pb）相互作用而产生。在理论研究的基础上，讨论了所制备的Ge，Sn和Pb二价衍生物单体和聚集形式的电子结构和稳定性。
• Stabilization of Unsymmetrically Annelated Imidazol-2-ylidenes with Respect to Their Higher Group 14 Homologues by n-/π-HOMO Inversion
  作者：Farman Ullah、Gabor Bajor、Tamas Veszprémi、Peter G. Jones、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1002/anie.200604516

  日期：2007.4.2