N-(4-chlorophenyl)-2,2-diethyl-3-oxobutanamide | 1093168-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2,2-diethyl-3-oxobutanamide
• CAS: 1093168-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: NLLSEGJQTYLDNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2,2-diethyl-3-oxobutanamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2,2-diethyl-5-[methyl(phenyl)amino]-3-oxopent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  PIFA / TEMPO介导的α-[（β-氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的氧化级联环化：获得多取代的3,7-二氢恶唑并[4,5-c]吡啶-2,4,6（5H）-三酮

  摘要：

  苯基碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）介导的α -[[（β-氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的新型氧化级联环化已经描述过了。这种前所未有的转化具有温和的反应条件，简单的操作，较高的化学和区域选择性，从而为合成多取代的3,7-二氢恶唑[4,5 - c ]吡啶-2提供了简便而有效的方案， 4,6-（5  H）-三酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900741
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 乙酰基乙酰对氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2,2-diethyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的区域选择性氧化环酰胺化：取代吡咯烷-2,4-二酮的合成路线

  摘要：

  已经描述了在PIFA和TFA存在下，溴化铜（II）催化的各种α -[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的分子内氧化酰胺化反应。该过程的特点是反应条件温和，操作简单，收率高，区域选择性高，因此不仅为构建C-N键提供了简便有效的方法，而且为直接合成高密度取代的吡咯烷-2,4提供了简便的方法。 -diones。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801237

文献信息

• One-Pot Tandem Double-Aldol Reaction/Aza-Addition of Acetylacetamides and <i>o</i>-Phthalaldehyde Leading to Spiroindan-2,2′-pyrrolidines
  作者：Xin Cheng、Fushun Liang、Fan Shi、Lei Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol802507y

  日期：2009.1.1

  A novel domino reaction based on o-phthalaldehyde and 3-oxo-N-arylbutanamide 1 has been developed which allows one-pot and efficient synthesis of structurally complex spiroindan-2,2'-pyrrolidines 2 and 3 with complete regioselectivity and high stereoselectivity from acyclic precursors.
• Copper‐Catalyzed Regioselective Oxidative Cycloamidation of <i>α</i> ‐[( <i>β</i> ‐Dimethylamino)propenoyl]‐Alkylamides: Synthetic Route to Substituted Pyrrolidine‐2,4‐diones
  作者：Jingwen Yuan、Chitturi Bhujanga Rao、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Qian Zhang、Liman Hou、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201801237

  日期：2019.1.11

  An intramolecular oxidative amidation of varied α‐[(β‐dimethylamino)propenoyl]‐alkylamides catalyzed by copper(II) bromide in the presence of PIFA and TFA has been described. This process features mild reaction conditions, simple execution, good yields, high regioselectivity, and thereby, provides not only a facile and efficient protocol for the construction of C−N bond, but also a straightforward

  已经描述了在PIFA和TFA存在下，溴化铜（II）催化的各种α -[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的分子内氧化酰胺化反应。该过程的特点是反应条件温和，操作简单，收率高，区域选择性高，因此不仅为构建C-N键提供了简便有效的方法，而且为直接合成高密度取代的吡咯烷-2,4提供了简便的方法。 -diones。
• PIFA/TEMPO‐Mediated Oxidative Cascade Cyclization of <i>α</i> ‐[( <i>β</i> ‐Amino)propenoyl]‐Alkylamides: Access to Polysubstituted 3,7‐Dihydrooxazolo[4,5‐ <i>c</i> ]pyridine‐2,4,6(5 <i>H</i> )‐triones
  作者：Jingwen Yuan、Bicheng Deng、Yongjiu Liang、Chitturi Bhujanga Rao、Rui Zhang、Yanning Zhao、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201900741

  日期：2019.9.17

  bis(trifluoroacetate) (PIFA) and 2,2,6,6‐tetramethyl piperidin‐1‐oxyl (TEMPO) has been described. This unprecedented transformation features mild reaction conditions, simple execution, high chemo‐ and regio‐selectivity, and thereby provides a facile and efficient protocol for the synthesis of polysubstituted 3,7‐dihydro‐ oxazolo[4,5‐c]pyridine‐2,4,6‐(5 H)‐triones.

  苯基碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）介导的α -[[（β-氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的新型氧化级联环化已经描述过了。这种前所未有的转化具有温和的反应条件，简单的操作，较高的化学和区域选择性，从而为合成多取代的3,7-二氢恶唑[4,5 - c ]吡啶-2提供了简便而有效的方案， 4,6-（5  H）-三酮。