[7-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]methanol | 1192659-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [7-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 1192659-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: GPPVHLIXGPLRFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-(Chloromethyl)-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  隔离，合成和的illicinin神经突伸展促进作用从花八角anisatum

  摘要：

  从八角茴香的花中分离出了两个新的异戊烯基化的C 6 –C 3化合物，illicinin A（1）和（4 S）-illicinone I（2）。通过光谱方法阐明了新化合物的结构。通过与（4 S）-illicinone A（4）比较其CD光谱和比旋光度来确定（4 S）-illicinone I的绝对结构。Illicinin A（1）和4-烯丙基-2,6-二甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯基）苯酚（3）被发现在原代培养的大鼠皮质神经元中以0.1至10μM的浓度表现出促进神经突生长的活性。通过采用顺序Stille反应将异戊二烯基和烯丙基引入苯环，合成了伊利霉素A及其衍生物，用于结构-活性关系研究，从而表明1分子中的烯丙基苯基部分对其神经营养特性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.015
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以833 mg的产率得到[7-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  隔离，合成和的illicinin神经突伸展促进作用从花八角anisatum

  摘要：

  从八角茴香的花中分离出了两个新的异戊烯基化的C 6 –C 3化合物，illicinin A（1）和（4 S）-illicinone I（2）。通过光谱方法阐明了新化合物的结构。通过与（4 S）-illicinone A（4）比较其CD光谱和比旋光度来确定（4 S）-illicinone I的绝对结构。Illicinin A（1）和4-烯丙基-2,6-二甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯基）苯酚（3）被发现在原代培养的大鼠皮质神经元中以0.1至10μM的浓度表现出促进神经突生长的活性。通过采用顺序Stille反应将异戊二烯基和烯丙基引入苯环，合成了伊利霉素A及其衍生物，用于结构-活性关系研究，从而表明1分子中的烯丙基苯基部分对其神经营养特性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.015