2,3-dimethoxy-5,12-naphthacenequinone | 126963-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5,12-naphthacenequinone
• 英文别名: 2,3-dimethoxytetracene-5,12-quinone；2,3-Dimethoxy-naphthacene-5,12-dione；2,3-dimethoxytetracene-5,12-dione
• CAS: 126963-10-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: JLVWQBROOBVIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5,12-naphthacenequinone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,3-dihydroxytetracene-5,12-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Substituted Tetracenes and Evaluation of Their Self-Assembling Properties in Organic Solvents

  摘要：

  Rod-shaped 2,3-di-alkoxytetracenes, soluble in common organic solvents, have been synthesized and studied for their gelling ability in organic solvents and their unusual UV-visible spectroscopic properties.

  DOI：

  10.1021/ol047526z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-1,3-丁二烯 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,3-dimethoxy-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Substituted Tetracenes and Evaluation of Their Self-Assembling Properties in Organic Solvents

  摘要：

  Rod-shaped 2,3-di-alkoxytetracenes, soluble in common organic solvents, have been synthesized and studied for their gelling ability in organic solvents and their unusual UV-visible spectroscopic properties.

  DOI：

  10.1021/ol047526z

文献信息

• Substituted naphthacene-5,12-diones and their use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05391749A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  Substituted naphthacenediones of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.8 are H and at least one of R.sup.1 to R.sup.8, for example R.sup.2 and R.sup.3 or R.sup.2 and R.sup.6, are, for example, C.sub.1 -C.sub.20 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.20 alkenoxy, C.sub.1 -C.sub.20 -alkylsulfinyl, --CN, --CF.sub.3, --NO.sub.2, --Si(CH.sub.3).sub.3 or --COO(C.sub.1 -C.sub.12 alkyl), are suitable, when incorporated into polymers having hydroxyalkyl groups, for currentless deposition of metals onto the polymer surface. They are in some cases suitable as photoinitiators.

  公式I中的取代萘并二酮 ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.8为氢，且至少其中一个R.sup.1到R.sup.8（例如R.sup.2和R.sup.3或R.sup.2和R.sup.6）为C.sub.1-C.sub.20烷氧基，C.sub.1-C.sub.20烯氧基，C.sub.1-C.sub.20烷基磺酰基，--CN，--CF.sub.3，--NO.sub.2，--Si(CH.sub.3).sub.3或--COO(C.sub.1-C.sub.12烷基)。当它们被合并到具有羟基烷基的聚合物中时，它们适用于在聚合物表面上进行无电流沉积金属。在某些情况下，它们适用作为光引发剂。
• Substituted naphthacene-5,12-diones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05112977A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Substituted naphthacenediones of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.8 are H and at least one of R.sup.1 to R.sup.8, for example R.sup.2 and R.sup.3 or R.sup.2 and R.sup.6, are, for example, C.sub.1 -C.sub.20 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.20 alkenoxy, C.sub.1 -C.sub.20 -alkylsulfinyl, --CN, --CF.sub.3, --NO.sub.2, --Si(CH.sub.3).sub.3 or --COO(C.sub.1 -C.sub.12 alkyl), are suitable, when incorporated into polymers having hydroxyalkyl groups, for currentless deposition of metals onto the polymer surface. They are in some cases suitable as photoinitiators.

  式子I中的取代萘醌衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.8为H，且R.sup.1到R.sup.8中至少有一个，例如R.sup.2和R.sup.3或R.sup.2和R.sup.6，是例如C.sub.1-C.sub.20烷氧基，C.sub.1-C.sub.20烯氧基，C.sub.1-C.sub.20烷基磺酰基，--CN，--CF.sub.3，--NO.sub.2，--Si(CH.sub.3).sub.3或--COO(C.sub.1-C.sub.12烷基)，当它们被纳入具有羟基烷基的聚合物中时，适用于在聚合物表面上进行无电流沉积金属。它们在某些情况下适用于光引发剂。
• Substituierte Naphthacen-5,12-dione und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0344109A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  Substituierte Naphthacendione der Formel I worin R1 bis R8 H und mindestens eines von R1 bis R8, z.B. R2 und R3 oder R2 und R6 beispielsweise für C1-C20-Alkoxy, C1-C20-Alkenoxy, C1-C20-Alkylsulfinyl, -CN, -CF3, -N02, -Si(CH3)3 oder -COO(C1-C12-Alkyl) stehen, eignen sich, in Polymeren mit Hydroxyalkylgruppen eingearbeitet, zur stromlosen Metallabscheidung auf der Polymeroberfläche. Teilweise eignen sie sich als Photoinitiatoren.

  式 I 的取代萘并噻二酮 其中 R1 至 R8 为 H，R1 至 R8 中的至少一个，例如 R2 和 R3 或 R2 和 R6 为 C1-C20 烷氧基、C1-C20 烯氧基、C1-C20 烷基亚磺酰基、-CN、-CF3、-N02、-Si(CH3)3 或-COO(C1-C12 烷基)，当与带有羟基烷基的聚合物结合时，适用于在聚合物表面进行无电解金属沉积。其中一些还可用作光引发剂。
• Attaching Organic Semiconductors to Gate Oxides:  In Situ Assembly of Monolayer Field Effect Transistors
  作者：George S. Tulevski、Qian Miao、Masafumi Fukuto、Rebecca Abram、Benjamin Ocko、Ronald Pindak、Michael L. Steigerwald、Cherie R. Kagan、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja044101z

  日期：2004.11.1

  This study unveils a new tetracene derivative that forms dense, upright monolayers on the surface of aluminum oxide. These monolayers spontaneously self-organize into the active layer in nanoscale field-effect transistor devices when aluminum oxide is used as the dielectric layer. This method gives high yields of working devices that have source-drain distances that are less than 60 nm, thereby providing a method to electrically probe the monolayer assemblies formed from approximately 10 zeptomoles of material (approximately 104 molecules). Moreover, this study delineates a new avenue for research in thin-film organic transistors where the active molecules are linked to the dielectric surface to form a monolayer transistor.
• US5112977A
  申请人：——

  公开号：US5112977A

  公开（公告）日：1992-05-12