2-(1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidene)malononitrile | 1113061-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(2,4-Dichlorophenyl)ethylidene]propanedinitrile；2-[1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1113061-79-2
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂
• 分子量: 237.088
• InChiKey: RWPPWZBSTCNQJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidene)malononitrile 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 29.5h， 以38%的产率得到2-[2-bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemical structure-guided design of dynapyrazoles, cell-permeable dynein inhibitors with a unique mode of action

  摘要：

  细胞质动力蛋白是 AAA+ 超家族中的运动蛋白，可将细胞货物运往微管负端。最近有报道称，纤毛虫素是细胞质动力蛋白的选择性细胞渗透抑制剂。与第一类抑制剂通常的情况一样，纤毛虫素的使用在一定程度上受到了低效力的限制。此外，化学性质不理想（如可能发生异构化）也阻碍了纤毛虫素的改进。在这里，我们对纤毛虫素的结构进行了表征，并设计出了构象受限的异构体。这些研究发现了比纤毛虫素更有效的抑制剂 dynapyrazoles。在个位数微摩尔浓度下，dynapyrazoles 可阻断纤毛器中的纤毛内运输和细胞质中的溶酶体运动，而这些过程都依赖于细胞质中的动力蛋白。此外，我们还发现，纤毛虫素能抑制动力蛋白的微管刺激活性和基础 ATPase 活性，而达拉吡唑只能强烈阻断微管刺激活性。总之，我们的研究表明，基于化学结构的分析可以产生具有更好特性和不同抑制模式的抑制剂。

  DOI：

  10.7554/elife.25174
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 、 丙二腈 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于从 1,6-迈克尔受体乙烯酮二硫缩醛合成多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。

  摘要：

  合成了一种新型的乙烯酮二硫缩醛，即含有 1,4 和 1,6-Michael 受体的 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene) 丙二腈，以研究它们在合成新分子实体中的反应性。我们报告了一种通过选择合适的亲核源来构建多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。对硝基甲苯与 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-aryl-allylidene) 丙二腈在碱性条件下反应以良好的收率产生对四芳基，而使用硝基乙烷作为亲核试剂源通过环化提供官能化联芳基，然后是脱硝。该反应需要温和的条件并表现出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00998a

文献信息

• Transition metal free synthesis of multifunctional thiomethylated-benzenes from aryl/heteroaryl/cyclopropyl methyl ketones
  作者：Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Chandan Shah、Pratik Yadav、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131183

  日期：2020.5

  These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl and thiomethyl can be directly installed to the benzene ring. The one-pot approach for the construction of thiomethylated-benzene nucleus was also developed. The structure of the synthesized compound was confirmed by X-ray crystallography.

  已从芳基/杂芳基/环丙基甲基酮建立了碱促进的各种官能化硫代甲基化苯的战略合成。通过3,3-双（甲硫基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与2-（1-芳基/环丙基）亚乙基的反应，我们可以直接访问嵌入有不同官能团的硫代甲基化苯核氢化钠存在下于THF中在回流温度下制备丙二腈。这些前体很容易从芳基甲基酮获得。可以将各种官能团如烷基，芳基，腈，胺，芳酰基和硫代甲基直接安装在苯环上。还开发了一种一锅法构建硫代甲基化苯核。通过X射线晶体学确认合成的化合物的结构。
• Novel pyrazole‐clubbed thiophene derivatives via Gewald synthesis as antibacterial and anti‐inflammatory agents
  作者：Soukhyarani G. Nayak、Boja Poojary、Vinuta Kamat

  DOI：10.1002/ardp.202000103

  日期：2020.12

  Schiff bases by condensing 2‐amino‐5‐(2,4‐dichlorophenyl)thiophene‐3‐carbonitrile and 1,3‐disubstituted‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehydes, and to investigate their biological activity. The compounds were synthesized via Gewald synthesis and characterized by spectral data and elemental analyses. They were screened for their in vitro antibacterial and anti‐inflammatory activities. The synthesized compounds

  本研究的目的是通过缩合 2-氨基-5-(2,4-二氯苯基)噻吩-3-甲腈和 1,3-二取代-1H-吡唑-4-甲醛来合成新的有效席夫碱，并研究它们的生物活性。这些化合物是通过 Gewald 合成法合成的，并通过光谱数据和元素分析进行​​表征。筛选了它们的体外抗菌和抗炎活性。还使用微孔板 Alamar Blue 测定评估了合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。化合物 8b、8c、8f、8g、8k、8n 和 8o 显示出良好的抗菌活性。取代的吡唑与牛蛋白之间的相互作用显示出有希望的抗炎活性。实验结果表明化合物 8a 是一种很有前景的抗结核药物。溶血试验证实这些化合物是无毒的，溶血百分比范围为 3.6 至 20.1，浓度为 1 毫克/毫升。结果表明，吡唑环和杂环部分上的取代模式对生物活性有影响。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR MODULATING THE RESPONSE OF A GABA-A RECEPTOR
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP3498273A1

  公开（公告）日：2019-06-19

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for use as a medicament and to the use of the pharmaceutical composition for modulating the response of a GABAA receptor and the treatment of conditions like insomnia, anxiety, cardiac disease and/or epilepsy. Furthermore, the present invention refers to new active agents suitable for said pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种用作药物的药物组合物，以及用于调节GABAA受体响应和治疗失眠、焦虑、心脏疾病和/或癫痫等病症的药物组合物的用途。此外，本发明涉及适用于上述药物组合物的新活性药剂。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Novel β2/3 Subunit-Selective γ-Aminobutyric Acid Type A (GABA_A) Receptor Modulators
  作者：Marco Stadler、Serena Monticelli、Thomas Seidel、Denise Luger、Isabella Salzer、Stefan Boehm、Wolfgang Holzer、Christoph Schwarzer、Ernst Urban、Sophia Khom、Thierry Langer、Vittorio Pace、Steffen Hering

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00859

  日期：2019.1.10

  Subunit-selective modulation of γ-aminobutyric acid type A receptors (GABAAR) is considered to exert fewer side effects compared to unselective clinically used drugs. Here, the β2/3 subunit-selective GABAAR modulators valerenic acid (VA) and loreclezole (LOR) guided the synthesis of novel subunit-selective ligands with simplified structures. We studied their effects on GABAARs expressed in Xenopus

  与非选择性临床使用的药物相比，γ-氨基丁酸A型受体（GABA A R）的亚基选择性调节被认为产生的副作用更少。在这里，β2/ 3亚基选择性GABA A R调节剂戊烯酸（VA）和洛雷唑（LOR）指导了结构简化的新型亚基选择性配体的合成。我们使用两个微电极电压钳技术研究了它们对非洲爪蟾卵母细胞中表达的GABA A Rs的影响。与VA和LOR相比，五种化合物显示出对GABA诱发的电流的调制显着更有效，并且保留了效力和选择性。化合物18 [（E）-2–氰基-3-（2,4-二氯苯基）丁-2-烯酰胺]诱导了最大的GABA诱导的氯离子电流调制（E max：3114±242％），而12 [（Z）-3 -（2,4-二氯苯基）丁-2-乙腈]显示出最高的效价（EC 50：13±2μM）。此外，在海马神经元中12促进了阶段性和强直性GABA的抑制作用，并且体内研究显示，与戊二醛和LOR相比，抗戊烯四唑（PTZ）诱
• Transformation of<i>gem</i>-Dicyanoethenes by Samarium: Direct Formation of Indenes or Direct Decyanation with in Situ Disilylation
  作者：Yongjun Liu、Fuqiang Zhang、Yan Qi、Yongmin Zhang、Shusheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200800258

  日期：2008.11

  Intramolecular cyclization of 1,1-diaryl-2,2-dicyanoethenes promoted by samarium metal in DMF in the presence of TMSCl allowed direct construction of the indene core, whereas 1-alkyl-1-aryl-2,2-dicyanoethenes underwent intermolecular coupling cyclization and decyanation under the same conditions. Simultaneously, disilylation occurred at the amino moiety resulting from the reduction of the cyano group

  在 TMSCl 存在下，由钐金属在 DMF 中促进的 1,1-二芳基-2,2-二氰乙烯分子内环化允许直接构建茚核，而 1-烷基-1-芳基-2,2-二氰乙烯进行分子间偶联在相同条件下进行环化和脱氰。同时，由于氰基还原，氨基部分发生二甲硅烷基化。然而，当存在微量水时，仅观察到 C=C 键的简单还原。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）