4-Methoxy-zearalenone | 10497-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 4-Methoxy-zearalenone
• 英文别名: (S,E)-16-hydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecine-1,7(8H)-dione；(S)-4-methyl-zearalenone；4-methoxyzearalenone；4-methyl zearalenone；(4S,12E)-18-hydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione
• CAS: 10497-39-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: NHYIYGXXMFLTMR-GBVBUYCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  568.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-zearalenone 在 aluminium(III) iodide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Stille 和 RCM 协议全合成 (S)-玉米赤霉烯酮和 (R)-De-O-methyllasiodiplodin 的一种简短有效的方法

  摘要：

  通过使用 Stille 交叉偶联策略，设计了一种简洁、灵活和线性的方法来全合成间苯二酸内酯 (S)-玉米赤霉烯酮 (2) 和 (R)-de-O-methyllasiodiplodin (4)。合成的其他关键步骤包括闭环复分解 (RCM)、α,β-不饱和酮的化学选择性还原和酯交换反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501545
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-zearalenone 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到4-Methoxy-zearalenone
  参考文献：
  名称：

  通过基于膦酸酯的分子内油脂化获得间苯二酸内酯

  摘要：

  描述了一种间苯二酸内酯的方法，该方法利用了分子内的烯化反应来生成14元大内酯。合成路线给出了玉米赤霉烯酮前体，并且包括其他RAL类似物，反式和顺式-间苯二酚的制备，后者通过反式-异构体的光异构化制备。还通过分别使用三氯化硼和三溴化硼将氯化物或溴化物共轭加到E-烯酮中，以高度立体选择性的方式制备β-卤代酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100998b

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activities of semisynthetic zearalenone analogues
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Benyapa Kaewmee、Kittisak Chantakaew、Kawalee Kantee、Vatcharin Rukachaisirikul、Souwalak Phongpaichit

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.007

  日期：2016.8

  β-resorcylic acid macrolide with various biological activities. Herein we report the synthesis and cytotoxic activities of 34 zearalenone analogues against human oral epidermoid carcinoma (KB) and human breast adenocarcinoma (MCF-7) cells as well as noncancerous Vero cells. Some zearalenone analogues showed moderately enhanced cytotoxic activities against the two cancer cell lines. We have discovered

  玉米赤霉烯酮是具有多种生物活性的β-间苯二酸大环内酯。本文中，我们报道了34种玉米赤霉烯酮类似物的合成及其对人口腔表皮样癌（KB）和人乳腺腺癌（MCF-7）细胞以及非癌性Vero细胞的杀伤活性。一些玉米赤霉烯酮类似物对两种癌细胞显示出适度增强的细胞毒活性。我们发现了潜在的先导化合物，对Vero细胞的细胞毒性降低或没有。初步的结构-活性关系研究表明，玉米赤霉烯酮核心1'和2'位置的双键对于这两种细胞系的细胞毒活性均至关重要。此外，对于玉米赤霉烯醇类似物，C-2处未保护的羟基和C-4处的烷氧基取代基在两种细胞系的细胞毒性作用中均起关键作用。
• Acetylated mycotoxins from Fusarium graminearum
  作者：L. Muñoz、J.L. Castro、M. Cardelle、L. Castedo、R. Riguera

  DOI：10.1016/0031-9422(89)85014-9

  日期：——

  Abstract In addition to zearalenone, deoxynivalenol and 15-acetyl deoxynivalenol, three new acetylated mycotoxins: 4-acetyl zearalenone, 4-acetyl cis-zearalenone and 3,15-diacetyl deoxynivalenol, were isolated from a Fusarium graminearum cultured on corn. Chemical correlations and relevant spectroscopic data on zearalenone derivatives are presented.

  摘要 除了玉米赤霉烯酮、脱氧雪腐镰刀菌烯醇和 15-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇外，还从玉米镰刀菌中分离出三种新的乙酰化真菌毒素：4-乙酰玉米赤霉烯酮、4-乙酰顺式玉米赤霉烯酮和 3,15-二乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇。介绍了玉米赤霉烯酮衍生物的化学相关性和相关光谱数据。
• Alternative Hapten Design for Zearalenone Immunoreagent Generation
  作者：Antonio Abad-Fuentes、Consuelo Agulló、Daniel López-Puertollano、Ismael Navarro-Fuertes、Antonio Abad-Somovilla、Josep Vicent Mercader

  DOI：10.3390/toxins14030185

  日期：——

  similar immunoassay sensitivity was achieved with all of the antibodies when heterologous haptens were employed. Furthermore, by altering the structure of the competing antigen, the immunoassay selectivity was modified. These results demonstrate that immunochemical methods for zearalenone rapid analysis can still be improved in terms of sensitivity and selectivity.

  适当的半抗原设计和合成已被确定为产生高性能免疫试剂和开发敏感和选择性免疫分析方法的关键步骤。主要霉菌毒素玉米赤霉烯酮的抗体和免疫测定已被报道并上市。然而，玉米赤霉烯酮半抗原大多是通过肟活性酯技术制备的，半抗原表征通常很差或不存在。在本研究中，具有更长接头和替代束缚位点的新型玉米赤霉烯酮半抗原已被设计用于免疫和测定偶联物的制备。所有这些分子都经过纯化和光谱验证，并进行了构效关系评价。这种方法揭示了在羰基处具有接头的半抗原产生的抗体比在苯基部分官能化的半抗原具有更高的亲和力。另一方面，用后者半抗原产生的抗体对主要的玉米赤霉烯酮代谢物表现出较低的交叉反应性。最后，当使用异源半抗原时，所有抗体都获得了相似的免疫测定灵敏度。此外，通过改变竞争性抗原的结构，免疫测定的选择性也得到了改变。这些结果表明，玉米赤霉烯酮快速分析的免疫化学方法在灵敏度和选择性方面仍有待提高。显示对主要玉米赤霉烯酮代谢物的交叉反
• MUNOZ, L.;CASTRO, J. L.;CARDELLE, M.;CASTEDO, L.;RIGUERA, R., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N 1, C. 83-85
  作者：MUNOZ, L.、CASTRO, J. L.、CARDELLE, M.、CASTEDO, L.、RIGUERA, R.

  DOI：——

  日期：——
• A Short and Efficient Approach for the Total Synthesis of (<i>S</i>)-Zearalenone and (<i>R</i>)-De-<i>O</i>-methyllasiodiplodin by Using Stille and RCM Protocols
  作者：Sujit Kumar Dey、Mohammad Ataur Rahman、Ahmad Alkhazim Alghamdi、Basi V. Subba Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201501545

  日期：2016.3

  A concise, flexible, and linear approach has been devised for the total synthesis of the resorcinylic acid lactones (S)-zearalenone (2) and (R)-de-O-methyllasiodiplodin (4) by using a Stille cross-coupling strategy. The other key steps of the synthesis include a ring-closing metathesis (RCM), a chemoselective reduction of an α,β-unsaturated ketone, and a transesterification reaction.

  通过使用 Stille 交叉偶联策略，设计了一种简洁、灵活和线性的方法来全合成间苯二酸内酯 (S)-玉米赤霉烯酮 (2) 和 (R)-de-O-methyllasiodiplodin (4)。合成的其他关键步骤包括闭环复分解 (RCM)、α,β-不饱和酮的化学选择性还原和酯交换反应。