4-Chlor-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridin | 6736-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-Chlor-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridin
• 英文别名: 4-Chloro-1-I(2)-D-ribofuranosyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；(2R,3R,4S,5R)-2-(4-chloroimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 6736-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 285.687
• InChiKey: WRCFYJCHXIWIFY-PNHWDRBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  620.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridin 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到3-脱氮腺苷
  参考文献：
  名称：

  全家族分析的氨酰基-氨磺酰基-3-deazaadenosine类似物作为氨酰基-tRNA合成酶的抑制剂

  摘要：

  氨酰基-tRNA合成酶（aaRSs）是一种将氨基酸精确地与其同源tRNA相连的酶。如果可以鉴定出物种选择性抑制剂，则该过程对于蛋白质翻译至关重要，被认为是开发新型抗菌剂的可行目标。氨酰基氨磺酰酰基腺苷（aaSAs）是强直向同源物特异性aaRS抑制剂，在体外表现出纳摩尔亲和力，但吸收受限。继我们之前关于碱基部分取代的工作之后，我们评估了N 3的作用通过合成相应的3-脱氮杂腺苷类似物（aaS3DAs）将腺嘌呤定位在-位。一个典型的生物具有20种不同的aaRS，可以将其分为两个不同的结构类别。因此，我们通过氨基磺酸桥将六种不同的氨基酸（均等地靶向两种酶）偶联到3-deazaadenosine。在评估所获得的类似物的抑制能力时，注意到明显的类别偏倚，与等效的aaSA相比，针对II类酶的aaS3DA类似物的活性丧失。对可用晶体学结构的评估指出了保守水分子的存在，该分子对于II类酶中的碱基识别可能具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.013
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 氨 、 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-Chlor-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridin
  参考文献：
  名称：

  全家族分析的氨酰基-氨磺酰基-3-deazaadenosine类似物作为氨酰基-tRNA合成酶的抑制剂

  摘要：

  氨酰基-tRNA合成酶（aaRSs）是一种将氨基酸精确地与其同源tRNA相连的酶。如果可以鉴定出物种选择性抑制剂，则该过程对于蛋白质翻译至关重要，被认为是开发新型抗菌剂的可行目标。氨酰基氨磺酰酰基腺苷（aaSAs）是强直向同源物特异性aaRS抑制剂，在体外表现出纳摩尔亲和力，但吸收受限。继我们之前关于碱基部分取代的工作之后，我们评估了N 3的作用通过合成相应的3-脱氮杂腺苷类似物（aaS3DAs）将腺嘌呤定位在-位。一个典型的生物具有20种不同的aaRS，可以将其分为两个不同的结构类别。因此，我们通过氨基磺酸桥将六种不同的氨基酸（均等地靶向两种酶）偶联到3-deazaadenosine。在评估所获得的类似物的抑制能力时，注意到明显的类别偏倚，与等效的aaSA相比，针对II类酶的aaS3DA类似物的活性丧失。对可用晶体学结构的评估指出了保守水分子的存在，该分子对于II类酶中的碱基识别可能具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.013

文献信息

• Imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) and their nucleosides as immunosuppressive and antiinflammatory agents
  作者：Thomas A. Krenitsky、Janet L. Rideout、Esther Y. Chao、George W. Koszalka、Fred Gurney、Ronald C. Crouch、Naomi K. Cohn、Gerald Wolberg、Ralph Vinegar

  DOI：10.1021/jm00151a022

  日期：1986.1

  A variety of imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) were synthesized. With use of these aglycons as pentosyl acceptors, the corresponding ribonucleosides and 2'-deoxyribonucleosides were prepared by an enzymatic method involving transfer of the pentosyl moiety from appropriate pyrimidine nucleosides. With most of the imidazo[4,5-c]pyridines, the products obtained from the enzyme-catalyzed reactions

  合成了多种咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）。使用这些糖苷配基作为戊糖基受体，通过涉及从适当的嘧啶核苷转移戊糖基部分的酶促方法制备相应的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷。对于大多数咪唑并[4,5-c]吡啶，从酶催化反应中获得的产物仅在1-位戊糖基化。然而，在4-位具有H或N 3的糖苷配基发生了一些3-戊糖基化。除了4-氨基-1H-咪唑并[4，5-c]吡啶核糖核苷的2'-脱氧同源物外，还合成了5'-脱氧和2'，5'-二脱氧同源物。测试了所有糖苷配基及其核苷对培养物中哺乳动物细胞的毒性。没有一个具有明显的细胞毒性。还评估了这些化合物在体外抑制淋巴细胞介导的细胞溶解的能力。3-Deazaadenosine（23）及其2'-deoxy同系物（38）是最有效的抑制剂（ED50 = 20 microM）。除了这两个体外测试，还确定了大鼠角叉菜胸膜炎模型中炎症反应的体内抑制作用。在该体内测试中，3-脱
• Cytostatic and Antiviral 6-Arylpurine Ribonucleosides IX. Synthesis and Evaluation of 6-Substituted 3-Deazapurine Ribonucleosides
  作者：Petr Nauš、Martin Kuchař、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc20080665

  日期：——

  A series of 3-deazapurine ribonucleosides 5a-5l bearing diverse C-substituents (alkyl, aryl and heteroaryl) in the position 6 were prepared by Pd-catalyzed cross-coupling reactions of either free 6-chloro-3-deazapurine ribonucleoside 4 or its acetyl protected congener 3 followed by deprotection. An improved synthesis of the starting 4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine (3) was developed by the application of Vorbrüggen glycosylation of silylated nucleobase with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose (2). None of compounds 5a-5l showed any considerable cytostatic or antiviral activity.

  一系列带有不同C-取代基（烷基，芳基和杂环芳基）的3-去氮嘌呤核苷类化合物5a-5l在6位经过Pd催化的交叉偶联反应中由自由的6-氯-3-去氮嘌呤核苷类化合物4或其乙酰保护的同分异构体3制备而成，随后去保护基。通过使用硅基核苷碱与1,2,3,5-四-O-乙酰-β-D-核糖苷（2）进行Vorbrüggen糖基化反应，改进了起始化合物4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃基）-1H-咪唑[4,5-c]吡啶（3）的合成方法。化合物5a-5l均未表现出任何显著的细胞毒或抗病毒活性。
• Synthesis of deazapurine nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0038568A1

  公开（公告）日：1981-10-28

  A method for the preparation of 4-substituted-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo- [4,5-c)-pyridines by enzymatic ribosylation of the corresponding 4- substituted-1H-imidazo-[4,5-c]-pyridine is disclosed. In particular the preparation of 4-amino-1-β-D-ribo- furanosyl-1H-imidazo-[4,5-c]-pyridine (3-deazadenosine) is described.

  本发明公开了一种通过酶促相应的 4-取代-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶的核糖基化来制备 4-取代-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶的方法。特别描述了 4-氨基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶（3-deazadenosine）的制备方法。
• EP0031353A4
  申请人：——

  公开号：EP0031353A4

  公开（公告）日：1982-07-06
• UTILISATION DE CARBONE PERFLUORE POUR LE TRAITEMENT DES BRULURES
  申请人：SUNTECH, INC.

  公开号：EP0031353A1

  公开（公告）日：1981-07-08