1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridine | 6703-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: 1-β-D-Ribofuranosylimidazo<4,5-c>pyridin；1-<β-D-Ribofuranosyl>-1H-imidazo<4,5-c>pyridin；1-β-D-Ribofuranosyl-1H-imidazo<4.5-c>pyridin；1-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl-β-D-1-deoxy-ribofuranose；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yloxolane-3,4-diol
• CAS: 6703-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: PJSNMDJSTZLBGP-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridine 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以25%的产率得到5-azabenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nicotinamide Benzimidazolide Dinucleotides, Non-Cyclisable Analogues of NAD+

  摘要：

  Benzimidazole-based nucleotides and dinucleotides have been synthesised to increase the range of chemical tools available to probe the NAD(+) biology space. They were examined for their reactivity in alkylation-type reactions, where they yielded unstable alkylated heteoaromatic adducts, both chemically and enzymatically. While unsuited for NAD(+) cyclases, these NAD(+) analogues could be viable substrates for non-adenine modifying NAD(+)-dependent enzyme classes.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379000
• 作为产物：
  描述：

  4-Chlor-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以23%的产率得到1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）及其核苷可作为免疫抑制剂和抗炎药。

  摘要：

  合成了多种咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）。使用这些糖苷配基作为戊糖基受体，通过涉及从适当的嘧啶核苷转移戊糖基部分的酶促方法制备相应的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷。对于大多数咪唑并[4,5-c]吡啶，从酶催化反应中获得的产物仅在1-位戊糖基化。然而，在4-位具有H或N 3的糖苷配基发生了一些3-戊糖基化。除了4-氨基-1H-咪唑并[4，5-c]吡啶核糖核苷的2'-脱氧同源物外，还合成了5'-脱氧和2'，5'-二脱氧同源物。测试了所有糖苷配基及其核苷对培养物中哺乳动物细胞的毒性。没有一个具有明显的细胞毒性。还评估了这些化合物在体外抑制淋巴细胞介导的细胞溶解的能力。3-Deazaadenosine（23）及其2'-deoxy同系物（38）是最有效的抑制剂（ED50 = 20 microM）。除了这两个体外测试，还确定了大鼠角叉菜胸膜炎模型中炎症反应的体内抑制作用。在该体内测试中，3-脱

  DOI：

  10.1021/jm00151a022

文献信息

• Imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) and their nucleosides as immunosuppressive and antiinflammatory agents
  作者：Thomas A. Krenitsky、Janet L. Rideout、Esther Y. Chao、George W. Koszalka、Fred Gurney、Ronald C. Crouch、Naomi K. Cohn、Gerald Wolberg、Ralph Vinegar

  DOI：10.1021/jm00151a022

  日期：1986.1

  A variety of imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) were synthesized. With use of these aglycons as pentosyl acceptors, the corresponding ribonucleosides and 2'-deoxyribonucleosides were prepared by an enzymatic method involving transfer of the pentosyl moiety from appropriate pyrimidine nucleosides. With most of the imidazo[4,5-c]pyridines, the products obtained from the enzyme-catalyzed reactions

  合成了多种咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）。使用这些糖苷配基作为戊糖基受体，通过涉及从适当的嘧啶核苷转移戊糖基部分的酶促方法制备相应的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷。对于大多数咪唑并[4,5-c]吡啶，从酶催化反应中获得的产物仅在1-位戊糖基化。然而，在4-位具有H或N 3的糖苷配基发生了一些3-戊糖基化。除了4-氨基-1H-咪唑并[4，5-c]吡啶核糖核苷的2'-脱氧同源物外，还合成了5'-脱氧和2'，5'-二脱氧同源物。测试了所有糖苷配基及其核苷对培养物中哺乳动物细胞的毒性。没有一个具有明显的细胞毒性。还评估了这些化合物在体外抑制淋巴细胞介导的细胞溶解的能力。3-Deazaadenosine（23）及其2'-deoxy同系物（38）是最有效的抑制剂（ED50 = 20 microM）。除了这两个体外测试，还确定了大鼠角叉菜胸膜炎模型中炎症反应的体内抑制作用。在该体内测试中，3-脱
• Nicotinamide Benzimidazolide Dinucleotides, Non-Cyclisable Analogues of NAD+
  作者：Marie Migaud、Philip Redpath、Jolanta Haluszczak、Simon Macdonald

  DOI：10.1055/s-0034-1379000

  日期：——

  Benzimidazole-based nucleotides and dinucleotides have been synthesised to increase the range of chemical tools available to probe the NAD(+) biology space. They were examined for their reactivity in alkylation-type reactions, where they yielded unstable alkylated heteoaromatic adducts, both chemically and enzymatically. While unsuited for NAD(+) cyclases, these NAD(+) analogues could be viable substrates for non-adenine modifying NAD(+)-dependent enzyme classes.