N-p-toluenesulfonylmethyl acetamide | 14674-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonylmethyl acetamide
• 英文别名: p-toluenesulphonylmethyl acetamide；N-(tosylmethyl)acetamide；p-Tosyl-acetamido-methan；N-(Toluene-4-sulfonylmethyl)-acetamide；N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]acetamide
• CAS: 14674-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00181973
• 分子量: 227.284
• InChiKey: PRTRCIJVVRMTGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C
• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonylmethyl acetamide 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以82%的产率得到N-(tosylmethyl)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Houwing, Hendrik A.; van Leusen, Albert M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1127 - 1132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 聚合甲醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-p-toluenesulfonylmethyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲基砜和α-氨基甲基砜的α-氮化有机锂化合物

  摘要：

  的连续反应α-酰氨基甲基砜7A，7B，从伯酰胺衍生的，具有Ñ丁基锂和伯烷基溴化物（CH 2 CHCH 2 BR，CH 2 CMeCH 2 BR，CH 2 CBrCH 2 BR，CHCCH 2 BR，物理信道2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR）在-90℃下的产率，水解后，烯酰胺11。相同的步骤适用于衍生自仲酰胺并使用不同亲电试剂的α-酰胺基甲基砜7c，d [AcOD，D 2 O，EtI，CH 2 = CHCH2 BR，卜Ñ I，的PhCH 2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR，卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO，EtOCOCl，CH 3氯化钴，PhCOCl]给出取代的α-酰氨基甲基砜13。将代表性化合物13脱磺化（Na·Hg，Na 2 S 2 O 4或Mg-MeOH），得到酰胺15。锂化砜13被methylenated到相应的酰基烯胺16或17与在原位生成氯甲基氯化镁。萘

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00166-x

文献信息

• α-Nitrogenated Organolithium Compounds from<i>N</i>-(Tosylmethyl)amides
  作者：Diego Alonso、Emma Alonso、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1997-6111

  日期：1997.6

  Deprotonation of α-amido sulfones 7 with BunLi at -90°C followed by reaction with electrophiles leads, depending on the substitution on the amidic nitrogen to enamides 10 (secondary amides 7a,b) or functionalised α-amido sulfones 12 (tertiary amides 7c,d).

  在-90°C下用BunLi去质子化α-氨基磺酸酯7，然后与电亲体反应，取决于氨基氮的取代基，可以得到烯酰胺10（次级酰胺7a,b）或功能化的α-氨基磺酸酯12（三级酰胺7c,d）。
• A new general method of α-amino-alkylation
  作者：J. Morton、A. Rahim、E.R.H. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88365-3

  日期：1982.1
• Olijnsma,T. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, # 5, p. 463 - 473
  作者：Olijnsma,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity in the Peterson reaction - application to the synthesis of BRL 49467.
  作者：David Bell、Eleanor A. Crowe、Nicholas J. Dixon、Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、Mark R. Shipton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89692-7

  日期：——

  The E:Z selectivity in the introduction of the tri-substituted double bond in BRL 49467 could be controlled by the choice of base and silyl group used in a Peterson olefination reaction. The method allowing optimum E-selectivity was developed such that it could be scaled up to 100mmol.
• HOUWING, H. A.;VAN, LEUSEN, A. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 6, 1127-1132
  作者：HOUWING, H. A.、VAN, LEUSEN, A. M.

  DOI：——

  日期：——