5'-deoxy-4'-fluoro-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 151725-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-deoxy-4'-fluoro-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: Adenosine, 5'-deoxy-4'-C-fluoro-5'-iodo-2',3'-O-(1-methylethylidene)-；9-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-fluoro-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]purin-6-amine
• CAS: 151725-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₅FIN₅O₃
• 分子量: 435.197
• InChiKey: VYRZQLHQPLXFQH-LVNATWPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-4'-fluoro-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 18-冠醚-6 、 氨基磺酰氯 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 Nucleocidin
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Anita R.; Meng, Wei-dong; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1795 - 1808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 碘 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5'-deoxy-4'-fluoro-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Anita R.; Meng, Wei-dong; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1795 - 1808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>Streptomyces aureorectus</i> DSM 41692 and <i>Streptomyces virens</i> DSM 41465 are producers of the antibiotic nucleocidin and 4′-fluoroadenosine is identified as a co-product
  作者：Yawen Chen、Qingzhi Zhang、Xuan Feng、Marta Wojnowska、David O'Hagan

  DOI：10.1039/d1ob01898a

  日期：——

  aureorectus DSM 41692 and Streptomyces virens DSM 41465 as candidate producers of the antibiotic nucleocidin 1. Indeed when these bacterial strains were cultured in a medium supplemented with fluoride (4 mM) they each produced nucleocidin 1 and the previously identified 4′-fluoro-3′-O-β-glucosylated adenosine 2 and its sulfamylated derivative 3. In both of these cases 4′-fluoroadenosine 9 is also identified

  基因组同源性和推定的生物合成基因簇的存在将金黄色链霉菌DSM 41692 和Streptomyces virens DSM 41465 确定为抗生素 nucleocidin 1的候选生产者。事实上，当这些细菌菌株在补充有氟化物 (4 mM) 的培养基中培养时，它们各自产生核素1和先前确定的 4'-氟-3'- O -β-葡糖基化腺苷2及其氨磺酰化衍生物3。在这两种情况下，4'-氟腺苷9也被鉴定为天然产物，尽管在牛链霉菌发酵过程中从未观察到它, 核素1的原始来源。4'-氟腺苷9的身份通过全合成以及使用葡糖基转移酶 NucGT体外酶促转化为代谢物2来证实。
• Maguire, Anita R.; Meng, Wei-dong; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1795 - 1808
  作者：Maguire, Anita R.、Meng, Wei-dong、Roberts, Stanley M.、Willetts, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——