<(Z,Z)-nona-3,6-dien-1-yl>triphenylphosphonium bromide | 90121-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(Z,Z)-nona-3,6-dien-1-yl>triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: ((Z,Z)-nona-3,6-dien-1-yl)triphenylphosphonium bromide；[(3Z,6Z)-nona-3,6-dienyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 90121-04-3
• 化学式: Br*C₂₇H₃₀P
• 分子量: 465.413
• InChiKey: NFCXNJLPKXEZDZ-VEMNVYRUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(Z,Z)-nona-3,6-dien-1-yl>triphenylphosphonium bromide 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  所有顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸（EPA）的总立体定向合成

  摘要：

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61227-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z,z)-3,6-壬二烯-1-醇 在 吡啶 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 <(Z,Z)-nona-3,6-dien-1-yl>triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  所有顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸（EPA）的总立体定向合成

  摘要：

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61227-3

文献信息

• Direct Preparation of (Z,Z)-1,4-Dienic Units with a New C6 Homologating Agent: Synthesis of α-Linolenic Acid
  作者：Jacqueline Sandri、Jacques Viala

  DOI：10.1055/s-1995-3906

  日期：1995.3

  Syntheses of two C6 homologating agents 2a and 2f are described. These agents allow direct access to the (Z,Z)-1,4-diene unit 3, a moiety present in a wide number of natural compounds. Compound 2a is prepared in 40% overall yield by selective epoxidation of methoxycyclohexa-1,4-diene followed by oxidative ring cleavage and transacetalization. Compound 2f is obtained in 90% yield by a one-step oxidative dimerization of phosphonium salt 1. A short synthetic application of these two new C6 homologating agents to the synthesis of α-linolenic acid is described.

  描述了两种C6同源试剂2a和2f的合成。这些试剂可以直接获得(Z,Z)-1,4-二烯单元3，而该单元在许多天然化合物中存在。化合物2a通过选择性环氧化甲氧基环己烯-1,4-二烯，随后进行氧化断环和转醛化，最终以40%的总收率制备而成。化合物2f通过磷盐1的一步氧化二聚反应获得，收率为90%。还描述了这两种新C6同源试剂在合成α-亚麻酸中的简短合成应用。
• （顺,顺,顺）-3,6,9-十九碳三烯的制备方法
  申请人：虫捕头（苏州）生物科技有限公司

  公开号：CN115466162A

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明提供一种（顺,顺,顺）‑3,6,9‑十九碳三烯的制备方法，以1‑四氢吡喃氧基‑3‑丁炔为原料，和对甲苯磺酸‑2‑戊炔‑1‑醇酯进行反应生成3,6‑壬二炔‑1‑醇，随后在Lindlar催化下氢化生成(Z,Z)‑3,6‑壬二烯‑1‑醇，产物发生溴代反应后生成(Z,Z)‑1‑溴代‑3,6‑壬二烯，再与三苯基膦反应生成膦盐，最后与癸醛通过维悌希反应生成(Z,Z,Z)‑3,6,9‑19:Hy，所得产物经光谱分析后确定为目标产物(Z,Z,Z)‑3,6,9‑19:Hy。和传统方法相比，采用高纯度分析纯试剂为原料，价廉易得；反应条件温和，操作简便；产物的纯度高达90%以上，所含几何异构体比传统方法降低80%。
• Sex Pheromone of Browntail Moth, Euproctis chrysorrhea (L.): Synthesis and Field Deployment
  作者：Ashot Khrimian、David R. Lance、Meier Schwarz、Barbara A. Leonhardt、Victor C. Mastro

  DOI：10.1021/jf073161w

  日期：2008.4.1

  The browntail moth, Euproctis chrysorrhea (L.), is native to Eurasia, where periodic outbreaks result in defoliation of forest, shade, and ornamental trees. In addition to the damage caused by defoliation, human contact with larval urticating hairs often results in severe dermatitis. Hence, tools for monitoring and controlling the moth populations are desirable. The female-produced sex pheromone of the browntail moth was identified previously, but the synthesis had not been published. This paper reports the synthesis of the pheromone of the browntail moth, (7Z,13Z, 16Z,19Z)-docosatetraenyl isobutyrate, using in a key step a Wittig olefination of (62)-13-(tetrahydo-2H-pyran-2-yloxy)tridecenal. Field trapping studies were conducted with rubber septa and string formulations of the pheromone and included dose-response, pheromone purity, and dispenser-aging trials. It was found that traps baited with 250 mu g of pheromone of 91-94% isomeric purity (main impurity presumably being the 13E isomer) on rubber septa are suitable for monitoring moth populations during the entire flight season.
• US4610876A
  申请人：——

  公开号：US4610876A

  公开（公告）日：1986-09-09
• Total stereospecific synthesis of all cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid (EPA)
  作者：Jacques Viala、Jacqueline Sandri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61227-3

  日期：1992.8

  Total stereospecific synthesis of EPA has been performed by a sequence of ozonolysis, selective reduction and Wittig reactions which affords the cis-skipped olefinic system. Versatile Compound 4, readily prepared from dihydro anisole allowed us to prepare the skipped dienic synthon 2 in high yield.

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。