(E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene
• 英文别名: (E)-tributyl(styryl)stannane；tributyl[(E)-2-phenylethenyl]stannane；styryltributylstannane；tributyl(phenylethenyl)tin；(E)-tributyl(β-styryl)stannane；tributyl-[(E)-styryl]stannane
• 化学式: C₂₀H₃₄Sn
• 分子量: 393.2
• InChiKey: SENXCDRAXNPDOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 在 palladium diacetate 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到1,4-二苯基-1,3丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conditions for the Palladium(II) Mediated Coupling of Organostannanes: The Synthesis of 1,3-Dienes, 1,4-Dienes, 1,3-Diynes and Biphenyls

  摘要：

  描述了通过使用氧（或空气）进行钯（II）催化的乙烯基锡同聚反应制备1,3-二烯的便利条件；相关的同聚合反应以及与烯丙基锡的杂交偶联反应被用于获得1,3-二炔、二芳烃和1,4-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5768
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  立体结构澄清（多烯酰基）四胺四甲酸 Militarinone B. 酰胺的高度酸不稳定 N-保护基团的全合成†

  摘要：

  军用拟青霉素B ( 3 )的 5 S、8' R和 10' R构型应与其生物合成前体军用功 C 中的构型相同。 C-1' 处的构型来自合成所述militarinone乙候选1''的小号' -和1' - [R - （5小号，8' - [R，10' - [R ）- 3从积木9，11，14，和图15A，同时引入TMB作为更酸不稳定氮- β-酮酰胺的保护基团而不是 DMB。1'' S - 和 1'' R -(5 S ,8' R ,10' R )- 3与天然 militarinone B ( 3 ; 从 Nature 重新分离) 的比较揭示了同一性与独特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01652
• 作为试剂：
  描述：

  N2-异丁酰基-2′-脱氧鸟苷 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.83h， 生成 1-(2′,3′-dideoxy-3′-α-C-(O-dimethoxytrityl)methyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N²-isobutyrylguanine phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  RNA引物的末端3 [原始或分钟]-羟甲基修饰对非酶引物延伸的影响

  摘要：

  对于非酶模板指导的引物延伸，RNA引物3 [prime或min]末端的羟基精确位置的重要性尚不清楚。我们证明了RNA ...

  DOI：

  10.1039/c6cc06925h

文献信息

• Novel Carbon-Carbon Bond Formation through Mizoroki-Heck Type Reaction of Silanols and Organotin Compounds
  作者：Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Jun Kawashima、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1409

  日期：2000.6

  The reaction of dimethyl(phenyl)silanol with butyl acrylate in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2 or by a combined use of 0.1 molar amount of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2/LiOAc (molar ratio 3/2) gave butyl cinnamate in 76% or 57% yield, respectively. The similar reaction with tributyl(phenyl)tin also proceeded in 77% yield. The organotin compound was shown to react faster than the silanol

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。
• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• A Drastic Effect of TEMPO in Zinc‐Catalyzed Stannylation of Terminal Alkynes with Hydrostannanes via Dehydrogenation and Oxidative Dehydrogenation
  作者：Yuichi Kai、Shinya Oku、Tomohiro Tani、Kyoko Sakurai、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201900540

  日期：2019.9.17

  With a system consisting of a catalytic zinc Lewis acid, pyridine, and TEMPO in a nitrile medium, terminal alkynes coupled with HSnBu3, providing alkynylstannanes with structural diversity. The resulting alkynylstannane, without being isolated, could be directly used for Pd‐ and Cu‐catalyzed transformations to deliver internal alkynes and more intricate tin‐atom‐containing molecules. Mechanistic studies

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。
• Efficient Stille Cross-coupling Reaction Catalysed by the Pd(OAc)₂/orotic Acid Catalytic System
  作者：Hong-Ping Zhang、Xiao-Fang Li、Hong-Yan Li

  DOI：10.3184/174751913x13635315066265

  日期：2013.4

  An efficient Pd(OAc)2/orotic acid catalytic system has been developed for the Stille cross-coupling reaction. In the presence of Pd(OAc)2 and orotic acid, various halides including aryl iodides, aryl bromides, vinyl bromides, and aryl chlorides were coupled efficiently with aryl- and vinyltin compounds to afford the corresponding biaryls and stilbenes. The high catalytic efficacy of Pd(OAc)2/orotic

  已经为斯蒂勒交叉偶联反应开发了一种高效的 Pd(OAc)2/乳清酸催化体系。在 Pd(OAc)2 和乳清酸的存在下，包括芳基碘化物、芳基溴化物、乙烯基溴化物和芳基氯化物在内的各种卤化物与芳基和乙烯基锡化合物有效偶联，得到相应的联芳基和芪。Pd(OAc)2/乳清酸的高催化效率也已被证明。
• A Highly Efficient and Recyclable Pd(Pph₃)₄/Peg-400 System for Stille Cross-Coupling Reactions of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Xue Huang、Fang Yao、Ting Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15045169836226

  日期：2017.9

  Pd(PPh3)4 in PEG-400 is shown to be a highly efficient catalyst for the Stille cross-coupling reactions of various organotin compounds with aryl bromides. The reaction could be conducted at 80 °C using NaOAc as base, yielding a variety of biaryls, alkynes and alkenes in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and the Pd(PPh3)4/PEG-400

  PEG-400 中的 Pd(PPh3)4 被证明是各种有机锡化合物与芳基溴化物的 Stille 交叉偶联反应的高效催化剂。该反应可以在 80 °C 下使用 NaOAc 作为碱进行，以良好到极好的收率产生各种联芳基化合物、炔烃和烯烃。产物的分离很容易通过石油醚萃取进行，Pd(PPh3)4/PEG-400 系统可以很容易地回收和重复使用五次，而没有任何显着的活性损失。