methyl (E)-<2,3-2H2>acrylate | 3321-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-<2,3-2H2>acrylate
• 英文别名: Acrylsaeuremethylester-α,β-d2；(E)-2,3-dideuterio-acrylic acid methyl ester
• CAS: 3321-61-7
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 88.0746
• InChiKey: BAPJBEWLBFYGME-RCHHPJKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-<2,3-2H2>acrylate 在 次溴酸 作用下， 生成 (2SR,3RS)-<2,3-2H2>serine
  参考文献：
  名称：

  Nocardicin A: stereochemical and biomimetic studies of monocyclic β-lactam formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a047
• 作为产物：
  描述：

  9,10-Ethanoanthracen-11-carbonsaeuremethylester-cis-11,12-d2 生成 methyl (E)-<2,3-2H2>acrylate
  参考文献：
  名称：

  Nocardicin A: stereochemical and biomimetic studies of monocyclic β-lactam formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a047

文献信息

• Mechanisms by which Alkynes React with CpCr(CO)₃H. Application to Radical Cyclization
  作者：Deven P. Estes、Jack R. Norton、Steffen Jockusch、Wesley Sattler

  DOI：10.1021/ja306120n

  日期：2012.9.19

  a single electron transfer (SET) as the rate-determining step. The radical anion of dimethylfumarate was observed by EPR spectroscopy during the course of the reaction, supporting this claim. The aromatic 1,6 eneyne (8) gave cyclized products in 78% yield under catalytic conditions (35 psi H(2)), presumably by the 5-exo-trig cyclization of the vinyl radical arising from H• transfer. Using a cobaloxime

  CpCr(CO)(3)H 与活化的炔烃在苯中的反应已经过研究。已经用各种炔烃研究了这些反应的动力学，以及炔烃氢化的立体化学。苯乙炔和二苯乙炔与 CpCr(CO)(3)H 的氢化已显示通过氢原子转移 (HAT) 机制发生。CpCr(CO)(3)H 与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 的反应产生氢化产物以及与溶剂反应产生的苯基取代。根据动力学数据，认为 DMAD 的反应可以通过单电子转移 (SET) 作为速率决定步骤进行。在反应过程中通过 EPR 光谱观察到富马酸二甲酯的自由基阴离子，支持了这一说法。芳香的 1, 6 烯炔 (8) 在催化条件 (35 psi H(2)) 下以 78% 的产率给出环化产品，大概是由 H• 转移产生的乙烯基自由基的 5-exo-trig 环化。使用钴肟催化剂 (12) 完全消除加氢反应以产生 100% 环化产物。