(2-oxazoline-2-ylmethyl)diphenylphosphine | 275377-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-oxazoline-2-ylmethyl)diphenylphosphine
• 英文别名: 2-[(diphenylphosphanyl)methyl]-4,5-dihydrooxazole；2-diphenylphosphinomethyl-2-oxazoline；2-(diphenylphosphinomethyl)oxazoline；(oxazolinylmethyl)diphenylphosphine；((oxazolin-2-yl)methyl)diphenylphosphine；PCH2-oxazoline；Oxazole, 2-[(diphenylphosphino)methyl]-4,5-dihydro-；4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-ylmethyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 275377-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₆NOP
• 分子量: 269.283
• InChiKey: YWNAMTKCMKLTAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  380.1±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxazoline-2-ylmethyl)diphenylphosphine 在 Bu-tOK 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-Pd[(C6H5)2PCHC3H4NO]2
  参考文献：
  名称：

  钯和钌配合物中的一类新的阴离子膦基恶唑啉配体：苯乙酮转移氢化的催化性能

  摘要：

  阳离子Pd配合物[Pd（dmba）（PCH 2-恶唑啉）] Cl [PCH 2-恶唑啉= 2-恶唑啉-2-基甲基）二苯基膦的合成（2）首次实现了对半不稳定行为的观察膦恶唑啉配体。这种分子动力学在去除氯阴离子的停止时，通过与任一NH反应4 PF 6，它保留了复合物，或丁基的阳离子性质吨确定。后一反应导致形成带有阴离子膦氧恶唑啉配体[ Pd（dmba）{Ph 2 PCH C（N ）CH 2 CH 2 O}]缩写为[Pd（dmba）（PCH-恶唑啉）]（7），其阴离子电荷是由PCH 2基团的单去质子化作用产生的。以下这种方法，该钌络合物[的RuCl（p -cymene）{博士2 PCH C（N）CH 2 CH 2 ö }]，简写为将[RuCl（η 6 - p -cymene）（PCH恶唑啉）]（8）制备并包含该四电子螯合阴离子配体，并且显示出与带有中性膦恶恶唑啉配体PCH 2的类似配合物相比，丙

  DOI：

  10.1039/b004786o
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-恶唑啉 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-oxazoline-2-ylmethyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  在将CO-乙烯或丙烯酸丙烯酸甲酯逐步插入由（膦甲基）恶唑啉配体稳定的Pd（II）配合物的金属-碳键中的结构特征中间体。

  摘要：

  包括X射线衍射在内，已经充分表征了将CO-乙烯或丙烯酸CO-丙烯酸甲酯初始插入到甲基钯（II）与（膦基甲基）恶唑啉配体的Pd-Me键中的步骤，从而形成金属环。

  DOI：

  10.1039/b613865a

文献信息

• Phosphinooxazolines as assembling ligands in heterometallic complexes
  作者：Pierre Braunstein、Guislaine Clerc、Xavier Morise、Richard Welter、Giuseppe Mantovani

  DOI：10.1039/b300277m

  日期：2003.4.4

  can be used as P,N assembling ligands for the synthesis of heterometallic complexes. These were obtained in a stepwise manner from the iron carbonyl complexes containing one, [Fe(CO)4(PCH2-oxazoline-P)] 2, or two, trans-[Fe(CO)3(PCH2-oxazoline-P)2] 6, P-bound phosphinooxazoline ligands. These metalloligands were then reacted with metal complexes. With 2, complete ligand transfer from Fe to the second

  结果表明，膦恶唑啉如（2-恶唑啉-2-基甲基）二苯基膦1可用作P，N的组装。配体用于合成杂金属配合物。这些是从铁中逐步获得的羰含有一种复合物，的[Fe（CO）4（PCH 2 -oxazoline- P）] 2，或两个，反式- [铁（CO）3（PCH 2 -oxazoline- P）2 ] 6，P -结合膦恶唑啉 配体。然后使这些金属配体与金属络合物反应。有了2，完成配体有时观察到从Fe到第二种金属（Pd）的转移。金属-金属键合的配合物[（OC）4铁（μ-PCH 2 -oxazoline- P，Ñ）的PdCl 2 ] 3是有限的稳定性的，而三核络合物的反式- [（OC）4铁（μ-PCH 2-恶唑啉-P，N）} 2 CoCl 2 ] 4，其中2用作四面体Co（II）的N供体金属配体）中心，是稳定的，并且可以通过X射线衍射充分表征。这种络合物催化低聚乙烯得到在C 4 -C 26范围内的线性α-
• Cyclopropanation and Diels–Alder reactions catalyzed by the first heterobimetallic complexes with bridging phosphinooxazoline ligandsDedicated to Prof. R. Ugo on the occasion of his 65th birthday, with our congratulations and best wishes.
  作者：Pierre Braunstein、Guislaine Clerc、Xavier Morise

  DOI：10.1039/b206410n

  日期：2003.1.8

  The bimetallic complex trans-[(OC)3Fe(μ-LP,N)2Cu]BF4 (2), which contains two bridging phosphinooxazoline ligands, is the first metal–metal bonded six-membered ring system with P,N donors and its crystal structure shows a unique bimetallic cradle conformation. This complex is an efficient catalyst for the cyclopropanation of styrene by ethyl diazoacetate and for the Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and methacrolein, these reactions being catalyzed for the first time by heterometallic complexes.

  双金属复合物 trans-[(OC)3Fe(μ-LP,N)2Cu]BF4 (2) 含有两个桥接的磷基噁唑啉配体，是首个具有 P,N 供体的金属-金属键合六元环系统，其晶体结构展示了独特的双金属摇篮构型。该复合物是环丙烯的高效催化剂，通过乙基二硝基乙酸酯催化苯乙烯的环丙烯化反应，以及通过二烯戊二烯与美克丙烯之间的 Diels–Alder 反应，这些反应首次由异金属复合物催化。
• Facile dichloromethane activation and phosphine methylation. Isolation of unprecedented zwitterionic organozinc and organocobalt intermediates
  作者：Roberto Pattacini、Suyun Jie、Pierre Braunstein

  DOI：10.1039/b817728g

  日期：——

  Both C–Cl bonds of CH2Cl2 are readily activated by CoCl2 and metallic Zn allowing quantitative methylation of phosphines; unprecedented zwitterionic Co(II) and Zn(II) intermediates have been characterized which display α-metallated phosphoniums.

  CH2Cl2 的两个 C-Cl 键都很容易被 CoCl2 和金属锌活化，从而实现了膦的定量甲基化；已鉴定出前所未有的齐聚离子 Co(II) 和 Zn(II) 中间体，它们显示出 α 金属化的膦。
• Mono- and dinuclear cobalt complexes with chelating or bridging bidentate P,N phosphino- and phosphinito-oxazoline ligands: synthesis, structures and catalytic ethylene oligomerisation
  作者：Suyun Jie、Magno Agostinho、Anthony Kermagoret、Catherine S. J. Cazin、Pierre Braunstein

  DOI：10.1039/b706818b

  日期：——

  All these complexes are paramagnetic and their magnetic moments in solution were measured by the Evans method. Complexes 6–10 were evaluated in the catalytic oligomerisation of ethylene with AlEtCl2 or methylaluminoxane (MAO) as cocatalysts and provided moderate activities. In the presence of AlEtCl2 (6–14 equiv.), the selectivities for ethylene dimers were higher than 92% and complex 8 showed the

  [CoCl 2（P，N）]类型的钴（II）配合物，其中P，N代表异双膦或膦基-恶唑啉-类型 配体，已经合成并具有以下特征 红外光谱 和 元素分析。它们的分子结构由单晶X射线衍射在固态。膦-恶唑啉配合物[CoCl 2 Ph 2 PCH 2 ox Me2 }]（Ph 2 PCH 2 ox Me2 = 2-[（（二苯基膦基）-甲基] -4,4-二甲基-4,5-二氢-恶唑）（8）和次膦酰恶唑啉配合物[CoCl 2 Ph 2 POCH 2 ox Me2 }]（Ph 2 POCH 2 ox Me2 = 1- [4,4-二甲基-2 1-氧基（二苯基膦基）-1-甲基}]-4,5-二氢-恶唑）（9）和[CoCl 2 Ph 2 POCMe 2 ox Me2 }]（Ph 2 POCMe 2 ox Me2 = 1- [4,4-二甲基-2- [1-氧（二苯基膦基）-1-甲基乙基]]- 4,5-二氢恶唑）（10）是单核膦膦恶唑啉络合物[CoCl
• Synthesis and Crystal Structures of Ru(II) Complexes Containing Chelating (Phosphinomethyl)oxazoline <i>P,N</i>-Type Ligands and Asymmetric Catalytic Transfer Hydrogenation of Acetophenone in Propan-2-ol
  作者：Pierre Braunstein、Claudia Graiff、Frédéric Naud、Andreas Pfaltz、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1021/ic0000754

  日期：2000.10.1

  coordination geometries are found for these complexes depending on the ligand. With I, cis,cis,cis and trans,trans,trans geometries were characterized in complexes 1 and 2, respectively, whereas with ligand II only the cis,cis,trans isomer 3 was formed. Reaction of the enantiomerically pure ligand III with [RuCl2(COD)]n afforded a mixture of isomers, and complex trans,cis,cis-[RuCl2(PCH2-oxazoline-iPr)2]

  一系列新的 Ru(II) 配合物，含有两个 (2-恶唑啉-2-基甲基)二苯基膦 (PCH2-恶唑啉 I)、(2-恶唑啉-4,4-二甲基-2-基甲基) 类型的螯合 P,N 配体) 二苯基膦 (PCH2-恶唑啉-Me2 II) 和 (2-恶唑啉-4-(S)-异丙基-基甲基)二苯基膦 (PCH2-恶唑啉-iPr III) 已制备并通过 IR、1H、13C1H} 表征, 和 31P1H} NMR 光谱和 X 射线衍射研究在 cis,cis,cis-[RuCl2(PCH2-oxazoline)2] (1) 和 cis,cis,trans-[RuCl2(PCH2-oxazoline) 的情况下-Me2)2] (3)。根据配体的不同，这些配合物有四种不同类型的八面体配位几何结构。对于 I，顺式、顺式、顺式和反式、反式、反式几何结构分别在配合物 1 和 2 中进行了表征，而对于配体 II，仅形成了顺式、顺式、反式异构体