ethyl 6-hydroxy-3-phenylcoumarilate | 99252-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-3-phenylcoumarilate
• 英文别名: Ethyl 6-hydroxy-3-phenyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 99252-60-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: OHBKLRDPJDSLRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-3-phenylcoumarilate 在 sodium hydroxide 、 溴 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((7-bromo-3-phenyl-benzofuran-6-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Aryloxy Acetic Acid Diuretics with Uricosuric Activity. I. Polycyclic Aryloxy Acetic Acids.

  摘要：

  为了获得利尿剂的先导化合物，制备了多种多环芳基乙酸[异吲哚衍生物 (7)、喹唑啉衍生物 (15)、苯并吡喃衍生物 (20)、黄酮衍生物 (24)、苯并呋喃衍生物 (30) 和茚衍生物 (36)]。对这些化合物在大鼠体内的利尿活性、在大鼠体内的排尿活性以及在 11-脱氧皮质酮醋酸酯（DOCA）/盐高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。在这些化合物中，20 具有强效利尿、排尿和中度抗高血压活性。因此，我们选择 20 作为先导化合物，用于开发新的利尿剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2400
• 作为产物：
  描述：

  紫外线吸收剂 UV-9 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙硫醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 197.0h， 生成 ethyl 6-hydroxy-3-phenylcoumarilate
  参考文献：
  名称：

  Aryloxy Acetic Acid Diuretics with Uricosuric Activity. I. Polycyclic Aryloxy Acetic Acids.

  摘要：

  为了获得利尿剂的先导化合物，制备了多种多环芳基乙酸[异吲哚衍生物 (7)、喹唑啉衍生物 (15)、苯并吡喃衍生物 (20)、黄酮衍生物 (24)、苯并呋喃衍生物 (30) 和茚衍生物 (36)]。对这些化合物在大鼠体内的利尿活性、在大鼠体内的排尿活性以及在 11-脱氧皮质酮醋酸酯（DOCA）/盐高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。在这些化合物中，20 具有强效利尿、排尿和中度抗高血压活性。因此，我们选择 20 作为先导化合物，用于开发新的利尿剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2400

文献信息

• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• BENZOFURAN- AND BENZO[B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS HISTAMINE 3 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2183237A1

  公开（公告）日：2010-05-12
• US7534788B2
  申请人：——

  公开号：US7534788B2

  公开（公告）日：2009-05-19
• [EN] BENZOFURAN- AND BENZO[B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS HISTAMINE 3 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE D'ACIDE BENZOFURANE- ET BENZO[B]THIOPHÈNE-2-CARBOXYLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009013195A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X, A and R1 to R4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.
• Aryloxy Acetic Acid Diuretics with Uricosuric Activity. I. Polycyclic Aryloxy Acetic Acids.
  作者：Masayuki KITAGAWA、Tetsuya MIMURA、Makoto TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.2400

  日期：——

  In order to obtain lead compounds for uricosuric diuretics, various polycyclic aryloxy acetic acids [isoindole derivative (7), quinazoline derivative (15), benzopyran derivative (20), xanthone derivative (24), benzofuran derivative (30) and indene derivative (36)] were prepared. These compounds were evaluated for diuretic activity in rats, uricosuric activity in rats and antihypertensive activity in 11-deoxycorticosterone acetate (DOCA)/salt hypertensive rats. Among the compounds, 20 showed potent diuretic, uricosuric and moderate antihypertensive activities. Therefore, we selected 20 as a lead compound for development of new uricosuric diuretics.

  为了获得利尿剂的先导化合物，制备了多种多环芳基乙酸[异吲哚衍生物 (7)、喹唑啉衍生物 (15)、苯并吡喃衍生物 (20)、黄酮衍生物 (24)、苯并呋喃衍生物 (30) 和茚衍生物 (36)]。对这些化合物在大鼠体内的利尿活性、在大鼠体内的排尿活性以及在 11-脱氧皮质酮醋酸酯（DOCA）/盐高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。在这些化合物中，20 具有强效利尿、排尿和中度抗高血压活性。因此，我们选择 20 作为先导化合物，用于开发新的利尿剂。