all-(Z)-1-bromo-3,6,9,12-pentadecatetraene | 234087-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: all-(Z)-1-bromo-3,6,9,12-pentadecatetraene
• 英文别名: (3Z,6Z,9Z,12Z)-1-bromopentadeca-3,6,9,12-tetraene
• CAS: 234087-61-7
• 化学式: C₁₅H₂₃Br
• 分子量: 283.252
• InChiKey: ZKPWTBFYBBTYKO-LTKCOYKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-(Z)-1-bromo-3,6,9,12-pentadecatetraene 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 all-(Z)-3-thia-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些与二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸有关的多不饱和含硫和氧的脂肪酸的合成。

  摘要：

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0436
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 溴 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 过碘酸 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 all-(Z)-1-bromo-3,6,9,12-pentadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  一些与二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸有关的多不饱和含硫和氧的脂肪酸的合成。

  摘要：

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0436

文献信息

• Synthesis of docosahexaenoic acid derivatives designed as novel PPARγ agonists and antidiabetic agents
  作者：Toshimasa Itoh、Itsuki Murota、Kazuyoshi Yoshikai、Sachiko Yamada、Keiko Yamamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.074

  日期：2006.1

  To discover novel peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) agonists that Could be used as antidiabetic agents, we designed docosahexacnoic acid (DHA) derivatives (2 and 3), which have a hydrophilic substituent at the C(4)-position, based on the crystal structure of the ligand-binding pocket of PPAR gamma. These compounds were synthesized via iodolactolic as a key intermediate. We found that both DHA derivatives (2 and 3) showed PPAR gamma transactivation higher than, or comparable to, that of pioglitazone, which is a TZD derivative used as an antidiabetic agent. DHA derivatives related to these potent Compounds 2 and 3 were also synthesized to study structure-activity relationships. Furthermore, 4-OH DHA 2, which shows strong PPAR gamma transcriptional activity, was separated as an optically pure form. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a polyunsaturated amino ketone isolated from a Guangxi sponge of the genus Haliclona
  作者：Anders Vik、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.089

  日期：2011.3

  The first synthesis of (all-Z)-1-[(2-phenylethyl)amino]-octadeca-6,9,12,15-tetraen-3-one has been achieved in nine steps and in 13% overall yield using eicosapentaenoic acid as the starting material. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.