4-{5-methyl-4-[2-benzoyl-5-methoxyphenoxy]pyrimidin-2-ylamino}benzonitrile | 1448696-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{5-methyl-4-[2-benzoyl-5-methoxyphenoxy]pyrimidin-2-ylamino}benzonitrile
• 英文别名: 4-[[4-(2-Benzoyl-5-methoxy-phenoxy)-5-methyl-pyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile；4-[[4-(2-benzoyl-5-methoxyphenoxy)-5-methylpyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile
• CAS: 1448696-03-4
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₃
• 分子量: 436.47
• InChiKey: HNLNLNLSIOVWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫外线吸收剂 UV-9 、 4-[(5-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)amino]benzonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以63.1%的产率得到4-{5-methyl-4-[2-benzoyl-5-methoxyphenoxy]pyrimidin-2-ylamino}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  BP- O- DAPY和O -DAPY衍生物作为非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的分子设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文报道了一系列结合了二芳基嘧啶衍生物（DAPYs）和二苯甲酮衍生物（BPs）独特结构特征的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的合成和抗病毒评价。在A环上带有苯甲酰基或烷氧基取代基的DAPY衍生物在从微摩尔到纳摩尔的EC 50值范围内，在细胞水平上显示出对野生型HIV-1的抑制活性。在这些化合物中，1u表现出最有效的抗HIV-1活性（EC 50 = 0.06±0.01μM，SI> 6260），其活性比奈韦拉平（NVP）和地拉夫定（DLV）高约1.8倍。此外，还考虑了与HIV-1 RT的结合方式以及这些衍生物的初步SAR研究，以作进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.052

文献信息

• Molecular design, synthesis and biological evaluation of BP-O-DAPY and O-DAPY derivatives as non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Shiqiong Yang、Christophe Pannecouque、Dirk Daelemans、Xiao-Dong Ma、Yang Liu、Fen-Er Chen、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.052

  日期：2013.7

  This paper reports the synthesis and antiviral evaluation of a series of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) that combine the peculiar structural features of diarylpyrimidine derivatives (DAPYs) and benzophenone derivatives (BPs). The DAPY derivatives bearing benzoyl or alkoxyl substitutes on the A-ring showed the inhibitory activity against wild-type HIV-1 at the cellular level

  本文报道了一系列结合了二芳基嘧啶衍生物（DAPYs）和二苯甲酮衍生物（BPs）独特结构特征的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的合成和抗病毒评价。在A环上带有苯甲酰基或烷氧基取代基的DAPY衍生物在从微摩尔到纳摩尔的EC 50值范围内，在细胞水平上显示出对野生型HIV-1的抑制活性。在这些化合物中，1u表现出最有效的抗HIV-1活性（EC 50 = 0.06±0.01μM，SI> 6260），其活性比奈韦拉平（NVP）和地拉夫定（DLV）高约1.8倍。此外，还考虑了与HIV-1 RT的结合方式以及这些衍生物的初步SAR研究，以作进一步研究。