syn-vanillin oxime | 134283-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: syn-vanillin oxime
• 英文别名: vanillin-oxime (syn)；(E)-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde oxime；3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde oxime；(E)-vanillin oxime；4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde (E)-oxime；4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde oxime；4-[(E)-hydroxyiminomethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 134283-49-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: RJJVVYVLHWMYAA-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-vanillin oxime 在 三氯化铁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以75%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  Naik, Ramesh; Pasha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 4, p. 778 - 782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-(hydroxyimino-methyl)-2-methoxy-phenyl ester 在 natural kaolinitic clay 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到syn-vanillin oxime
  参考文献：
  名称：

  A mild procedure for rapid and selective deprotection of aryl acetates using natural kaolinitic clay as a reusable catalyst

  摘要：

  A variety of aryl acetates are selectively cleaved to the corresponding phenols using natural kaolinitic clay in methanol under mild conditions (25 degreesC). (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02198-5

文献信息

• [EN] EFFICIENT SYNTHESIS OF AMINES AND AMIDES FROM ALCOHOLS AND ALDEHYDES BY USING CASCADE CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE EFFICACE D'AMINES ET D'AMIDES À PARTIR D'ALCOOLS ET D'ALDÉHYDES PAR CATALYSE EN CASCADE
  申请人：CÓRDOVA ARMANDO

  公开号：WO2015144902A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates generally to an eco-friendly methodology for the conversion of alcohols and aldehydes to amines and amides using an integrated enzyme cascade system with metal-and organocatalysis. More specifically, the present invention relates to synthesis of capsaicinoids starting from vanillin alcohol and using a combination of an enzyme cascade system and catalysts. Furthermore, the method also relates to synthesis of capsaicinoids derivatives starting from vanillin alcohol derivatives and using a combination of an enzyme cascade system and catalysts.

  本发明一般涉及一种环保的方法，用于将醇和醛转化为胺和酰胺，采用集成的酶级联系统与金属和有机催化。更具体地，本发明涉及从香草醛醇开始合成辣椒素类化合物，使用酶级联系统和催化剂的组合。此外，该方法还涉及从香草醛醇衍生物开始合成辣椒素类化合物衍生物，使用酶级联系统和催化剂的组合。
• 一种O-/N-烷基取代羟胺盐的制备方法
  申请人：诚弘制药（威海）有限责任公司

  公开号：CN113636953A

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明涉及一种N‑/O‑烷基取代羟胺盐的制备方法，属于精细化工、农药或原料药化工技术领域。本发明以肟的N‑/O‑烷基化物与羟胺无机盐反应，生成N‑/O‑烷基取代羟胺无机盐和肟。本发明通过前所未有的羟胺交换发明，提供一种高效、环保制备N‑/O‑烷基取代羟胺盐的方法，制备N‑/O‑烷基取代羟胺无机盐的同时，肟可经重新制备生成肟的N‑/O‑烷基化物，实现物料循环；反应过程无需使用当量的酸、碱中和，避免了现行方法使用大量酸、碱和产生无机盐固废缺点，更加绿色环保。而且所述的制备方法反应条件温和，避免了传统工艺高污染、高耗能的缺点。其中，R1、R2、R如权利要求和说明书所述。
• Elongation of the Hydrophobic Chain as a Molecular Switch: Discovery of Capsaicin Derivatives and Endogenous Lipids as Potent Transient Receptor Potential Vanilloid Channel 2 Antagonists
  作者：Aniello Schiano Moriello、Silvia López Chinarro、Olalla Novo Fernández、Jordi Eras、Pietro Amodeo、Ramon Canela-Garayoa、Rosa Maria Vitale、Vincenzo Di Marzo、Luciano De Petrocellis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00734

  日期：2018.9.27

  potent pharmacological tools and endogenous modulators. Here we describe the discovery of novel synthetic long-chain capsaicin derivatives as potent TRPV2 antagonists in comparison to the totally inactive capsaicin, the role of their hydrophobic chain, and how the structure–activity relationships of such derivatives led, through a ligand-based approach, to the identification of endogenous long-chain

  瞬时受体电位香草2型（TRPV2）蛋白是非选择性Ca 2+由于缺乏可用的选择性和有效的药理学工具和内源性调节剂，TRPV亚家族的可渗透通道成员仍被认为是孤立的TRP通道。在这里，我们描述了通过完全基于配体的方法发现的新型合成长链辣椒素衍生物作为强效TRPV2拮抗剂（与完全无活性的辣椒素相比），它们的疏水链的作用以及这些衍生物的结构-活性关系如何导致的发现。 ，以鉴定充当TRPV2拮抗剂的内源性长链脂肪酸乙醇酰胺或伯酰胺。合成的和内源性的拮抗剂都表现出对以不同的动力学特征为特征的已知TRPV2激动剂的不同抑制作用。
• Reductive Deoximation of Aryloximes into Hydrocarbons by Hydrazine/KOH: A Novel Application of the Wolff–Kishner Reduction
  作者：H. M. Nanjundaswamy、M. A. Pasha

  DOI：10.1080/00397910600638747

  日期：2006.6

  Abstract We report the reductive deoximation of different substituted aryl, diaryl, and aralkyloximes into the respective methyl or methylene derivatives by hydrazine hydrate/KOH at reflux in satisfactory yields.

  摘要 我们报道了不同的​​取代芳基、二芳基和芳烷基肟通过水合肼/KOH 在回流下以令人满意的产率还原脱肟成各自的甲基或亚甲基衍生物。
• Beckmann reaction of oximes catalysed by chloral: mild and neutral procedures
  作者：Sosale Chandrasekhar、Kovuru Gopalaiah

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02644-8

  日期：2003.1

  dehydrated to the corresponding nitriles in excellent yields under similar conditions.) The absence of solvent, Brønsted acids, strong Lewis acids and by-products, and a simple work-up characterise the procedures.

  当以0.5摩尔当量加热时，多种酮肟会发生贝克曼重排。简单的后处理，即可得到三氯乙醛（纯熔体/〜130°C），以优异的收率（通常为80-95％）提供相应的酰胺。（芳族醛肟在相似条件下以优异的收率脱水成相应的腈。）该方法的特点是不存在溶剂，布朗斯台德酸，强路易斯酸和副产物以及简单的后处理。

表征谱图