(Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione | 52036-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 52036-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: JLQMLBNABLDJJM-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海因 、 香草醛 在 sodium acetate on alumina 作用下， 反应 0.03h， 以82%的产率得到(Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-亚烷基和5-亚芳基乙内酰脲的微波辅助无溶剂区域特异性合成

  摘要：

  摘要 乙内酰脲已成为一类众所周知的结构，在农用化学品和治疗剂方面有着重要的应用。这种结构基序在合成适合制备潜在生物活性分子的小构件中很重要。从这个意义上说，5-亚烷基和5-亚芳基乙内酰脲构成合成α-氨基酸前体的很好例子。本文报道了这些化合物在绿色化学条件下的微波辅助合成。该方法已证明可提供 74-96% 的产率。

  DOI：

  10.1080/00397910600589007

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• A Novel Magnetic Immobilized Para-Aminobenzoic Acid-Cu(II) Complex: A Green, Efficient and Reusable Catalyst for Aldol Condensation Reactions in Green Media
  作者：Zohreh Esam、Malihe Akhavan、Ahmadreza Bekhradnia、Masoud Mohammadi、Saeed Tourani

  DOI：10.1007/s10562-020-03216-w

  日期：2020.11

  analyzed toward the synthesis of novel 5-arylidenthiazolidine-2,4-diones and 5-arylidene-2-imidazolidine-2,4-dione derivatives via aldol condensation reactions between a variety of (hetero) aromatic aldehydes and hydantoin or thiazolidine-2,4-dione multifunctional privileged scaffolds under reflux condensations in ethanol as a benign solvent. Nontoxic nature and environment-friendly properties of the catalyst

  在这项研究中，研究了一种新型、高效且可回收的多相纳米催化剂，用于绿色化学目的。通过各种仪器技术，包括 SEM、VSM、TGA、XRD、UV-VIS FT-IR 和 EDXA，确定了新合成的具有增强和改进催化效率的多相磁性纳米催化剂的结构。结果表明，合成的纳米颗粒是超顺磁性的，尺寸范围为 10-20 nm。然后分析了 Fe3O4@PABA-Cu(II) MNPs 对通过羟醛合成新型 5-芳基异噻唑烷-2,4-二酮和 5-亚芳基-2-咪唑烷-2,4-二酮衍生物的催化活性和高效性能各种（杂）芳香醛与乙内酰脲或噻唑烷-2之间的缩合反应，在作为良性溶剂的乙醇中回流缩合下的 4-二酮多功能特权支架。该催化剂无毒、环保、后处理简单、反应时间短、催化剂与产物易分离、效率高、收率高是该方法的优点。这是使用可重复使用的铜-PABA 复合物在 Fe3O4 MNP 上（Fe3O4@PABA-Cu）合成新的 5-芳基异噻唑烷-2
• Discovery of (<i>Z</i>)-5-(4-Methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione, a Readily Available and Orally Active Glitazone for the Treatment of Concanavalin A-Induced Acute Liver Injury of BALB/c Mice
  作者：Youfu Luo、Liang Ma、Hao Zheng、Lijuan Chen、Rui Li、Chunmei He、Shengyong Yang、Xia Ye、Zhizhi Chen、Zicheng Li、Yan Gao、Jing Han、Gu He、Li Yang、Yuquan Wei

  DOI：10.1021/jm901183d

  日期：2010.1.14

  that oral administration of 2g, 2h, 4f, or 6h decreases, most significantly for 4f, the serum levels of alanine aminotransaminase (ALT) and asparate aminotransaminase (AST) in ConA-induced acute livery injury BALB/c mice. Histopathological evaluation liver sections confirmed 4f as a potent, orally active compound for hepatoprotective effects against ConA-induced acute liver injury in BALB/c mice.

  大量证据表明，单核细胞/巨噬细胞浸润与多种炎性疾病有关，包括急性肝损伤。单核细胞趋化蛋白1（MCP-1）在巨噬细胞募集过程中起着至关重要的作用。我们在此提出了一种小分子文库和一种可行的快速筛选方法，用于评估抑制MCP-1刺激的RAW264.7细胞趋化性的能力。合成和筛选了53个小分子，四种化合物（2g，2h，4f和6h）显示出抑制作用，IC 50值范围为0.72至20.47μM，使用化合物4f是最有效的。进一步的体内研究表明，口服2g，2h，4f或6h可降低ConA诱导的急性肝损伤BALB / c小鼠的丙氨酸氨基转氨酶（ALT）和天冬酰胺转氨酶（AST）的血清水平，尤其是在4f时。组织病理学评估肝脏切片证实4f是一种有效的口服活性化合物，具有抗ConA诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤的肝保护作用。
• Optimization of (Phenylmethylidene)-hydantoins as Prostate Cancer Migration Inhibitors: SAR-Directed Design, Synthesis, and Pharmacophore Modeling
  作者：Mudit Mudit、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1002/cbdv.201000248

  日期：2011.8

  properties against the highly invasive prostate cancer. To further optimize the activity of PMHs, various ligand‐based strategies were used including the extension of the structure, structural simplification, linker extension, and computer‐assisted CoMFA (Comparative Molecular Field Analysis) results. These strategies yielded thirty 2nd‐generation PMHs, designed based on the 1st‐generation PMHs, such

  前列腺癌是西方国家男性中最常见的癌症形式之一。天然产物被证明是分子多样性的无与伦比的来源。4-(羟基苯亚甲基)乙内酰脲 (PMH; 1), (5Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione，从红海海绵半真菌阿拉比卡中分离出来，最近显示出连接复合物的稳定性，抗-体外和体内的侵入性和抗转移活性。相关的合成类似物，(5Z)-5-[4-(乙基硫烷基)苯亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮 (2)，显示出对高侵袭性前列腺癌的体内抗转移特性提高了数倍。为了进一步优化 PMH 的活性，使用了各种基于配体的策略，包括结构扩展、结构简化、接头扩展、和计算机辅助的 CoMFA（比较分子场分析）结果。这些策略产生了 30 种基于第一代 PMH 设计的第二代 PMH，例如 1 和 2。选择伤口愈合试验来评估这些新 PMH 对 PC-3 细胞系的体外抗迁移潜力. 确定了几种活性