hexakis[(4-formyl-2-methoxy)phenoxy]cyclotriphosphazene | 1146953-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexakis[(4-formyl-2-methoxy)phenoxy]cyclotriphosphazene
• 英文别名: hexa(4-formyl-2-methoxyphenoxy)cyclotriphosphazene；hexakis[2-methoxy-4-formylphenoxy]cyclotriphosphazene；3-Methoxy-4-[[2,4,4,6,6-pentakis(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-trien-2-yl]oxy]benzaldehyde；3-methoxy-4-[[2,4,4,6,6-pentakis(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-1,3,5-triaza-2λ5,4λ5,6λ5-triphosphacyclohexa-1,3,5-trien-2-yl]oxy]benzaldehyde
• CAS: 1146953-82-3
• 化学式: C₄₈H₄₂N₃O₁₈P₃
• 分子量: 1041.79
• InChiKey: WSLTZNKDYZWCQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexakis[(4-formyl-2-methoxy)phenoxy]cyclotriphosphazene 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到hexakis[(4-(hydroxyimino)2-methoxy)phenoxy]cyclotriphosphazene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and biological evaluation of new oxime-phosphazenes

  摘要：

  Hexachlorocylotriphosphazene (1) 与 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 反应生成 hexakis[(4-formyl-2-methoxy)phenoxy]cyclotriphosphazene (2)。通过 2 与盐酸羟胺在吡啶中的反应，合成了六[(4-(羟基亚氨基)2-甲氧基)苯氧基]环三磷嗪（3）。化合物 3 与苄基氯、乙酰氯、烯丙基溴、苯甲酰氯、丙酰氯、4-甲氧基苯甲酰氯、2-氯苯甲酰氯、氯乙酰氯、甲基碘和噻吩-2-甲酰氯反应。从这些反应中可以得到完全或部分取代的化合物，通常产量很高。从 3 与甲基丙烯酰氯和 O-乙酰基水杨酰氯的反应中无法得到纯净或确定的产物。这些化合物的结构是通过元素分析、红外光谱、1H 光谱、13C 光谱和 31P NMR 光谱确定的。采用琼脂井扩散法筛选了合成化合物对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠埃希菌和肺炎克雷伯菌）以及真菌菌株（黑曲霉和白色念珠菌）的体外抗菌活性。少数化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有明显的活性。除了化合物 7 和 9 具有中等程度的活性外，其他化合物都不具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0670-2
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 六氯环三磷腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到hexakis[(4-formyl-2-methoxy)phenoxy]cyclotriphosphazene
  参考文献：
  名称：

  不使用Ar或N 2 气氛合成具有甲酰基、席夫碱和甲酰基和席夫碱等官能团的荧光有机环三磷腈衍生物

  摘要：

  摘要 在本研究中，六（4-甲酰基-苯氧基）环三磷腈（ 2 ）和六（4-甲酰基-2-甲氧基-苯氧基）环三磷腈（ 3 ）是在 N 2 气氛下在沸腾溶剂中合成的。在不使用 Ar 或 N 2 气氛的室温条件下通过相同的方法再次进行。我们检测到即使在这种温和的条件下，2 和 3 也以非常高的产量形成。之后，将1当量的化合物（2和3）与12当量的一些具有不同取代基的苯胺衍生物反应，如羟基、氰基、巯基、杂环、羧基、氯，以合成新的有机环三磷腈衍生物，其中包含六个非共轭席夫碱基团。然而，此类化合物并非由所有选定的苯胺衍生物形成。化合物（2和3）与4-羧基-苯胺和4-氰基-苯胺的反应导致形成带有甲酰基和席夫碱单元的有机环三磷腈。使用FT-IR、 1 H NMR和31 P NMR确定合成分子的结构。然后，在溶液状态下通过紫外吸收和荧光发射光谱对合成的化合物进行光物理研究。光物理研究表明，化合物 1 和所有获得的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.01.047

文献信息

• 一种含磷腈-DOPO结构的阻燃剂及其制备方法
  申请人：中蓝晨光化工研究设计院有限公司

  公开号：CN109400651A

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及阻燃剂技术领域，具体公开了一种具有如下结构式的含磷腈‑DOPO结构的阻燃剂及其制备方法：（1）将环三磷腈与香草醛加入到有机溶剂中，于60‑80℃加热反应6‑8h，得到含中间产物的反应体系；（2）将DOPO加入到步骤（1）所得反应体系中，于60‑80℃搅拌加热反应6‑8h，反应结束后去除溶剂，洗涤、干燥得到含磷腈‑DOPO结构的阻燃剂。该阻燃剂集磷、氮阻燃元素于一体，阻燃协同效应及耐热性能好，并随着添加量的增大阻燃效率显著增加，且与环氧树脂相容性好，易于实现工业化生产，绿色环保，属于高效、低毒，无卤环保型阻燃剂；。
• Preparation and Characterization of Hexakis[2-methoxy-4-(2,3-dimethylphenylimino)phenylato]cyclotriphosphazene
  作者：Yasemin Tümer、Çiğdem Yüksektepe、Hümeyra Batı、Nezihe Çalışkan、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1080/10426501003692078

  日期：2010.11.23

  Hexakis[2-methoxy-4-(2,3-dimethylphenylimino)phenylato]cyclotriphosphazene was prepared by the reaction of hexakis[2-methoxy-4-formylphenoxy]cyclotriphosphazene and 3,4-dimethylaniline. The structure of new cyclotriphosphazene derivative was determined by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR spectra, thermal analysis, and X-ray diffraction. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.
• Synthesis of fluorescence organocyclotriphosphazene derivatives having functional groups such as formyl, Schiff base and both formyl and Schiff base without using Ar or N 2 atmosphere
  作者：Fatih Aslan、Ali İhsan Öztürk、Bayram Söylemez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.01.047

  日期：2017.6

  which were previously synthesized in boiling solvent under N 2 atmosphere, were produced again at room conditions without using Ar or N 2 atmosphere by the same method. We detected that both 2 and 3 formed with very high yields even under this mild conditions. After that, 1 equiv of the compounds ( 2 and 3 ) were reacted with 12 equiv of some anilines derivatives with different substituted groups

  摘要 在本研究中，六（4-甲酰基-苯氧基）环三磷腈（ 2 ）和六（4-甲酰基-2-甲氧基-苯氧基）环三磷腈（ 3 ）是在 N 2 气氛下在沸腾溶剂中合成的。在不使用 Ar 或 N 2 气氛的室温条件下通过相同的方法再次进行。我们检测到即使在这种温和的条件下，2 和 3 也以非常高的产量形成。之后，将1当量的化合物（2和3）与12当量的一些具有不同取代基的苯胺衍生物反应，如羟基、氰基、巯基、杂环、羧基、氯，以合成新的有机环三磷腈衍生物，其中包含六个非共轭席夫碱基团。然而，此类化合物并非由所有选定的苯胺衍生物形成。化合物（2和3）与4-羧基-苯胺和4-氰基-苯胺的反应导致形成带有甲酰基和席夫碱单元的有机环三磷腈。使用FT-IR、 1 H NMR和31 P NMR确定合成分子的结构。然后，在溶液状态下通过紫外吸收和荧光发射光谱对合成的化合物进行光物理研究。光物理研究表明，化合物 1 和所有获得的
• Synthesis, characterization, and biological evaluation of new oxime-phosphazenes
  作者：Kenan Koran、Ahmet Ozkaya、Furkan Ozen、Erol Cil、Mustafa Arslan

  DOI：10.1007/s11164-012-0670-2

  日期：2013.3

  Hexachlorocylotriphosphazene (1) was reacted with 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde to give hexakis[(4-formyl-2-methoxy)phenoxy]cyclotriphosphazene (2). Hexakis[(4-(hydroxyimino)2-methoxy)phenoxy]cyclotriphosphazene (3) was synthesized by reaction of 2 with hydroxlamine hydrochloride in pyridine. Compound 3 was reacted with benzyl chloride, acetyl chloride, allyl bromide, benzoyl chloride, propanoyl chloride, 4-methoxybenzoyl chloride, 2-chlorobenzoyl chloride, chloroacetyl chloride, methyl iodide, and thiophene-2-carbonyl chloride. From these reactions, full or partially substituted compounds were obtained, usually in high yields. Pure or defined products could not be obtained from reaction of 3 with methacryloyl chloride and O-acetylsalicyloyl chloride. The structures of the compounds were determined by elemental analysis, and IR, 1H, 13C, and 31P NMR spectroscopy. The synthesized compounds were screened for in-vitro antimicrobial activity against two Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis), two gram-negative bacteria (Escherichia coli and Klebsiella pneumonia), and fungal strains (Aspergillus niger, and Candida albicans) by the agar well diffusion method. Few compounds had significant activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. None of the compounds had antifungal activity except compounds 7 and 9, which had moderate activity.

  Hexachlorocylotriphosphazene (1) 与 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 反应生成 hexakis[(4-formyl-2-methoxy)phenoxy]cyclotriphosphazene (2)。通过 2 与盐酸羟胺在吡啶中的反应，合成了六[(4-(羟基亚氨基)2-甲氧基)苯氧基]环三磷嗪（3）。化合物 3 与苄基氯、乙酰氯、烯丙基溴、苯甲酰氯、丙酰氯、4-甲氧基苯甲酰氯、2-氯苯甲酰氯、氯乙酰氯、甲基碘和噻吩-2-甲酰氯反应。从这些反应中可以得到完全或部分取代的化合物，通常产量很高。从 3 与甲基丙烯酰氯和 O-乙酰基水杨酰氯的反应中无法得到纯净或确定的产物。这些化合物的结构是通过元素分析、红外光谱、1H 光谱、13C 光谱和 31P NMR 光谱确定的。采用琼脂井扩散法筛选了合成化合物对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠埃希菌和肺炎克雷伯菌）以及真菌菌株（黑曲霉和白色念珠菌）的体外抗菌活性。少数化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有明显的活性。除了化合物 7 和 9 具有中等程度的活性外，其他化合物都不具有抗真菌活性。