N-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)methanesulfonamide | 92526-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: (4-Methansulfonamidobenzyl)hydrazin；N-[4-(hydrazinecarbonyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 92526-61-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 229.26
• InChiKey: JZJAJRLLYXEWGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨醛 、 N-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)methanesulfonamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(4-(2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbonyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型Schiff碱的合成及其对碳酸酐酶的抑制作用，该碱结合了苯磺酰胺，甲磺酰胺和甲基磺酰苯支架。

  摘要：

  在这里，我们报告的新合成的席夫碱的合成，表征和碳酸酐酶（CA）抑制4 - 18与苯磺酰胺，甲烷和methylsulfonylbenzene支架。将针对人CA（hCA）同工型I，II，IX和XII的化合物抑制谱与标准抑制剂乙酰唑胺（AAZ）和SLC-0111（用于低氧治疗的II期临床试验中的CA抑制剂）进行了比较肿瘤）。hCA I被化合物4a-8a抑制，抑制常数（K I）在93.5-428.1 nM之间（AAZ和SLC-0111：K I，分别为250.0和5080.0 nM）。化合物4a-8a被证明是有效的hCA II抑制剂，K I范围为18.2至133.3 nM（AAZ和SLC-0111：K I分别为12.0和960.0 nM）。化合物4a-8a有效抑制hCA IX，K I范围为8.5-24.9 nM。这些值优于或等于AAZ和SLC-0111的值（分别为K I，25.0和45.0 nM）。化合物4a-8a显示出有效的hCA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103225
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基磺酰胺)苯甲酸甲酯 在 肼 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型Schiff碱的合成及其对碳酸酐酶的抑制作用，该碱结合了苯磺酰胺，甲磺酰胺和甲基磺酰苯支架。

  摘要：

  在这里，我们报告的新合成的席夫碱的合成，表征和碳酸酐酶（CA）抑制4 - 18与苯磺酰胺，甲烷和methylsulfonylbenzene支架。将针对人CA（hCA）同工型I，II，IX和XII的化合物抑制谱与标准抑制剂乙酰唑胺（AAZ）和SLC-0111（用于低氧治疗的II期临床试验中的CA抑制剂）进行了比较肿瘤）。hCA I被化合物4a-8a抑制，抑制常数（K I）在93.5-428.1 nM之间（AAZ和SLC-0111：K I，分别为250.0和5080.0 nM）。化合物4a-8a被证明是有效的hCA II抑制剂，K I范围为18.2至133.3 nM（AAZ和SLC-0111：K I分别为12.0和960.0 nM）。化合物4a-8a有效抑制hCA IX，K I范围为8.5-24.9 nM。这些值优于或等于AAZ和SLC-0111的值（分别为K I，25.0和45.0 nM）。化合物4a-8a显示出有效的hCA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103225

文献信息

• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Institute for OneWorld Health

  公开号：EP2560643A1

  公开（公告）日：2013-02-27
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES IMPLIQUANT DES DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE
  申请人：INST ONEWORLD HEALTH

  公开号：WO2011133596A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to methods for treating a disease in an animal, which disease is responsive to blocking of calcium activated chloride echannel (CaCC) by administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound defined herein (including those compounds set forth in Tables 1-2 or encompassed by formulas I-IV) or compositions thereof, thereby treating the disease.
• Synthesis and comparative carbonic anhydrase inhibition of new Schiff’s bases incorporating benzenesulfonamide, methanesulfonamide, and methylsulfonylbenzene scaffolds
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Silvia Bua、Alessio Nocentini、Mohammed M. Alanazi、Nawaf A. AlSaif、Ibrahim A. Al-Suwaidan、Mohamed M. Hefnawy、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103225

  日期：2019.11

  Herein, we report the synthesis, characterization, and carbonic anhydrase (CA) inhibition of the newly synthesized Schiff’s bases 4–18 with benzenesulfonamide, methanesulfonamide, and methylsulfonylbenzene scaffolds. The compound inhibition profiles against human CA (hCA) isoforms I, II, IX, and XII were compared to those of the standard inhibitors, acetazolamide (AAZ) and SLC-0111 (a CA inhibitor

  在这里，我们报告的新合成的席夫碱的合成，表征和碳酸酐酶（CA）抑制4 - 18与苯磺酰胺，甲烷和methylsulfonylbenzene支架。将针对人CA（hCA）同工型I，II，IX和XII的化合物抑制谱与标准抑制剂乙酰唑胺（AAZ）和SLC-0111（用于低氧治疗的II期临床试验中的CA抑制剂）进行了比较肿瘤）。hCA I被化合物4a-8a抑制，抑制常数（K I）在93.5-428.1 nM之间（AAZ和SLC-0111：K I，分别为250.0和5080.0 nM）。化合物4a-8a被证明是有效的hCA II抑制剂，K I范围为18.2至133.3 nM（AAZ和SLC-0111：K I分别为12.0和960.0 nM）。化合物4a-8a有效抑制hCA IX，K I范围为8.5-24.9 nM。这些值优于或等于AAZ和SLC-0111的值（分别为K I，25.0和45.0 nM）。化合物4a-8a显示出有效的hCA