diethyl 2-hydroxy-5-nitrophenylphosphonate | 639516-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl 2-hydroxy-5-nitrophenylphosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-4-nitrophenol；2-diethoxyphosphoryl-4-nitrophenol
• CAS: 639516-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₆P
• 分子量: 275.198
• InChiKey: KANXZGUGDROROW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxy-5-nitrophenylphosphonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-ethoxy-3-(ethylphenyl)-7-nitrobenzo[c][1,2]oxaphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)催化邻乙炔苯基膦酸单酯分子内环化合成磷酸异香豆素

  摘要：

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja038627f
• 作为产物：
  描述：

  对硫磷(乙基对硫磷) 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到diethyl 2-hydroxy-5-nitrophenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成2-(1-炔基)苯基膦酸酯的简便适用途径

  摘要：

  已经开发了一种方便且适用的路线，以通过钯催化的 2-羟基苯基膦酸酯的炔基脱羟基化，从容易获得的酚类开始合成各种 2-(1-炔基)-苯基膦酸酯。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:529–534, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20156

  DOI：

  10.1002/hc.20156

文献信息

• A convenient and applicable route to synthesize 2-(1-alkynyl)phenylphosphonates
  作者：Ai-Yun Peng、Xin-Ying Zhang、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1002/hc.20156

  日期：——

  A convenient and applicable route has been developed to synthesize various 2-(1-alkynyl)- phenylphosphonates starting from easily available phenols via palladium-catalyzed alkynyl-dehydroxylation of 2-hydroxylphenylphosphonates. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:529–534, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20156

  已经开发了一种方便且适用的路线，以通过钯催化的 2-羟基苯基膦酸酯的炔基脱羟基化，从容易获得的酚类开始合成各种 2-(1-炔基)-苯基膦酸酯。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:529–534, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20156
• The Synthesis of Phosphaisocoumarins by Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Ethynylphenylphosphonic Acid Monoesters
  作者：Ai-Yun Peng、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1021/ja038627f

  日期：2003.12.1

  Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of o-ethynylphenylphosphonic acid monoethyl esters was examined, and a new class of six-membered phosphorus heterocycles was formed with high regioselectivity and good yields. The present reaction is the first example of intramolecular addition of P-OH to alkynes, which provides a convenient way to synthesize novel phosphorus heterocycles having potential

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。