(+)-ichthyothereol acetate | 16863-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+)-ichthyothereol acetate
• 英文别名: (2S)-trans-1-acetoxy-2-non-1-ene-3,5,7-triyn-t-yl-tetrahydro-pyran；[(2S,3R)-2-[(E)-non-1-en-3,5,7-triynyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 16863-60-8；24587-66-4；26432-64-4；55297-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: VMRYKZFDDDKPHZ-XLMABTLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ichthyothereol acetate 生成 octa-2,4,6-triynal
  参考文献：
  名称：

  天然乙炔。第XXXI部分。来自菊科大丽花球菌Cav的C 14-四氢吡喃基和其他聚乙炔。变种 球菌属

  摘要：

  大丽花椰菜Cav种的一种形式的聚乙炔含量。变种 球藻和从相同物种衍生的园艺形式也已进行了研究。检测到的十九种聚乙炔包括八个C 13，八个C 14和三个C 17化合物。其中有五个以前是未知的。描述了它们的隔离，表征和结构确定。它们是碳原子数为14的2,3分解的四氢呋喃CH 3 ·[C C] 3 ·CH [省略图] CH·[省略图]和CH 3 ·CH [省略图] CH·[ CC ] 2·CH [省略图] CH·[省略图]（R ＝ H或Ac），以及C 17乙酸酯CH 3 ·CH [省略图] CH·[ CC] 2 ·[CH省略图] CH] 2 ·CH（OAc）·[CH 2 ] 3 ·CH CH 2。

  DOI：

  10.1039/j39700000314
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(1E)-non-3,5,7-triyn-1-enyl]tetrahydropyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (+)-ichthyothereol acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-鱼腥甾醇及其乙酸酯的第一全合成。

  摘要：

  （-）-ichthyothereol（1）及其乙酸盐（（+）-2）的第一和立体选择性总合成是通过引入L-酒石酸二乙酯的两个手性中心实现的。起始L-酒石酸二乙酯通过环氧炔烃衍生物12的内模环化以立体选择性方式转化为反式-2-乙炔基-3-羟基四氢吡喃14。然后将醇12转化为（E）-碘代烯烃衍生物15 ，它在Stille条件下与衍生自相应的1-trimethylsilyl-1,3,5-heptyne（18）的1-tributylstannyl-1,3,5-heptyne（19）进行偶联反应，生成全部目标天然产物的碳框架。在常规条件下对偶联产物20进行化学修饰，完成了（-）-鱼硬脂醇（1）及其乙酸酯（（+）-2）的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0104532