(Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 911714-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione)；(5Z)-5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 911714-34-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₄S
• 分子量: 251.263
• InChiKey: KAICHBSRWFIESE-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [5-(4-Carboxymethoxy-3-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of in vitro aldose redutase inhibitory activity of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones

  摘要：

  A number of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones containing a hydroxy or a carboxymethoxy group in their 5-benzylidene moiety have been synthesised and evaluated as in vitro aldose reductase (ALR2) inhibitors. Most of them exhibited strong inhibitory activity, with IC50 values in the range between 0.20 and 0.70 mu M. Molecular docking simulations into the ALR2 active site highlighted that the phenolic or carboxylic substituents of the 5-benzylidene moiety can favourably interact, in alternative poses, either with amino acid residues lining the lipophilic pocket of the enzyme, such as Leu300, or with the positively charged recognition region of the ALR2 active site. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.109
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 香草醛 在 copper(II)-Para-aminobenzoic acid complex supported on Fe₃O₄ Magnetic nanoparticle 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.48h， 以94%的产率得到(Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型磁性固定对氨基苯甲酸-Cu(II) 配合物：一种绿色、高效且可重复使用的绿色介质中羟醛缩合反应的催化剂

  摘要：

  在这项研究中，研究了一种新型、高效且可回收的多相纳米催化剂，用于绿色化学目的。通过各种仪器技术，包括 SEM、VSM、TGA、XRD、UV-VIS FT-IR 和 EDXA，确定了新合成的具有增强和改进催化效率的多相磁性纳米催化剂的结构。结果表明，合成的纳米颗粒是超顺磁性的，尺寸范围为 10-20 nm。然后分析了 Fe3O4@PABA-Cu(II) MNPs 对通过羟醛合成新型 5-芳基异噻唑烷-2,4-二酮和 5-亚芳基-2-咪唑烷-2,4-二酮衍生物的催化活性和高效性能各种（杂）芳香醛与乙内酰脲或噻唑烷-2之间的缩合反应，在作为良性溶剂的乙醇中回流缩合下的 4-二酮多功能特权支架。该催化剂无毒、环保、后处理简单、反应时间短、催化剂与产物易分离、效率高、收率高是该方法的优点。这是使用可重复使用的铜-PABA 复合物在 Fe3O4 MNP 上（Fe3O4@PABA-Cu）合成新的 5-芳基异噻唑烷-2

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03216-w

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”