((Z)-4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-2-methoxyphenyl benzoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: ((Z)-4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-2-methoxyphenyl benzoate)
• 英文别名: (z)-4-((2,4-Dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-2methoxyphenyl benzoate；[4-[(Z)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]-2-methoxyphenyl] benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅S
• 分子量: 355.371
• InChiKey: SRCNVYKTAPGLCA-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ((Z)-4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-2-methoxyphenyl benzoate)
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氧噻唑烷-5-亚基衍生物对15-羟基前列腺素脱氢酶抑制活性、前列腺素E2释放及伤口愈合作用的合成及构效关系研究

  摘要：

  本研究的目的是研究 2,4-二氧噻唑烷-5-亚基衍生物对 15-羟基前列腺素脱氢酶 (15-PGDH) 抑制活性、前列腺素 E 2 (PGE 2 ) 释放和伤口的合成和构效关系。治疗效果。在合成的化合物中，化合物 29 被鉴定为最好的 15-PGDH 抑制剂，IC 50值为 0.0131 µM。为了确定合成的抑制剂是否增加了细胞内PGE 2 的量，测量了A549细胞中的PGE 2浓度。导致 PGE 2增加最多的化合物浓度为 (Z)-4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl-2-methyl-2-methylphenyl-4-phosphonate（化合物 59；增加 = 579%）。化合物 89 的增幅第二高，为 389.2%，其次是化合物 14 和 29（分别为第三和第四）。培养 24 小时后，化合物 59、89、14 和 29 引起的细胞再生明显

  DOI：

  10.1007/s12257-021-0071-8

文献信息

• THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION CHOSUN UNIVERSITY

  公开号：US20190016695A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Provided are a novel compound represented by any one of Formulae 1a and 1b and use thereof. Provided are novel thiazolidinedione derivatives represented by any one of Formulae 1a and 1b and pharmaceutical compositions containing the same.

  提供了由公式1a和1b中的任一表示的新化合物及其用途。提供了由公式1a和1b中的任一表示的新噻唑烷二酮衍生物以及含有它们的药物组合物。
• Thiazolidinedione derivative and use thereof
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION CHOSUN UNIVERSITY

  公开号：US10787425B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  Provided are a novel compound represented by any one of Formulae 1a and 1b and use thereof. Provided are novel thiazolidinedione derivatives represented by any one of Formulae 1a and 1b and pharmaceutical compositions containing the same.

  提供由式 1a 和 1b 中任一项代表的新型化合物及其用途。提供了由式 1a 和 1b 中任一项代表的新型噻唑烷二酮衍生物及其药物组合物。
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE THIAZOLIDINEDIONE ET SON UTILISATION<br/>[KO] 티아졸리딘디온 유도체 및 그의 용도
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOP FOUND CHOSUN UNIV

  公开号：WO2017119570A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  본 발명은 하기 화학식 1a 및 1b로 표시되는 신규한 티아졸리딘디온 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물에 관한 것이다.
• Synthesis and Structure-activity Relationship Study of 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene Derivatives for 15-hydroxyprostaglandin Dehydrogenase Inhibitory Activity, Prostaglandin E2 Release, and Wound Healing Effect
  作者：EunJeong Yoon、DuBok Choi、InSun Yu、Hoon Cho

  DOI：10.1007/s12257-021-0071-8

  日期：2021.12

  The aim of this study was to investigate the synthesis and structure-activity relationship of 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene derivatives for 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) inhibitory activity, prostaglandin E2 (PGE2) release, and wound healing effect. Of the synthesized compounds, compound 29 was identified as the best 15-PGDH inhibitor, with an IC50 value of 0.0131 µM. To determine

  本研究的目的是研究 2,4-二氧噻唑烷-5-亚基衍生物对 15-羟基前列腺素脱氢酶 (15-PGDH) 抑制活性、前列腺素 E 2 (PGE 2 ) 释放和伤口的合成和构效关系。治疗效果。在合成的化合物中，化合物 29 被鉴定为最好的 15-PGDH 抑制剂，IC 50值为 0.0131 µM。为了确定合成的抑制剂是否增加了细胞内PGE 2 的量，测量了A549细胞中的PGE 2浓度。导致 PGE 2增加最多的化合物浓度为 (Z)-4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl-2-methyl-2-methylphenyl-4-phosphonate（化合物 59；增加 = 579%）。化合物 89 的增幅第二高，为 389.2%，其次是化合物 14 和 29（分别为第三和第四）。培养 24 小时后，化合物 59、89、14 和 29 引起的细胞再生明显