2-butoxy-6-(fluoromethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 1158725-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-butoxy-6-(fluoromethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• CAS: 1158725-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₅FO₃
• 分子量: 202.226
• InChiKey: YTUFRKHUBAUXHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butoxy-6-(fluoromethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(+/-)-(2S,4S)-2-n-butoxy-6-(fluoromethyl)-4-hydroxy-2,3-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烯环加成方法对2,6-二脱氧糖和氟化2,6-二脱氧糖合成的评价†

  摘要：

  酰基乙烯酮与乙烯基醚的环加成反应提供了一条直接的途径来制备2，6-二脱氧糖及其甲基醚。商业化的2,6,6-三甲基二恶英酮3的烯醇锂以良好的产率被氟化，得到氟化的二恶英酮8。通过乙酰基乙烯酮-乙烯基醚环加合物制备了一系列示例性的氟化2,6-二脱氧糖衍生物。进行电子结构计算以研究氟原子对（氟乙酰基）乙烯酮反应性中间体的易于形成和随后反应的影响。单个氟原子可降低约25％的片段化势垒。7.5 kJ摩尔-1，与实验结果一致，但对确定乙烯基醚添加速率或氧杂环丁烯二聚化的障碍几乎没有影响。

  DOI：

  10.1039/b817672h
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 以 甲苯 为溶剂， 以0.205 g的产率得到2-butoxy-6-(fluoromethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烯环加成方法对2,6-二脱氧糖和氟化2,6-二脱氧糖合成的评价†

  摘要：

  酰基乙烯酮与乙烯基醚的环加成反应提供了一条直接的途径来制备2，6-二脱氧糖及其甲基醚。商业化的2,6,6-三甲基二恶英酮3的烯醇锂以良好的产率被氟化，得到氟化的二恶英酮8。通过乙酰基乙烯酮-乙烯基醚环加合物制备了一系列示例性的氟化2,6-二脱氧糖衍生物。进行电子结构计算以研究氟原子对（氟乙酰基）乙烯酮反应性中间体的易于形成和随后反应的影响。单个氟原子可降低约25％的片段化势垒。7.5 kJ摩尔-1，与实验结果一致，但对确定乙烯基醚添加速率或氧杂环丁烯二聚化的障碍几乎没有影响。

  DOI：

  10.1039/b817672h

文献信息

• An appraisal of oxoketene cycloaddition methodology for the synthesis of 2,6-dideoxysugars and fluorinated 2,6-dideoxysugars
  作者：Christophe Audouard、Kim Bettaney (née Middleton)、Châu T. Doan、Giuseppe Rinaudo、Peter J. Jervis、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1039/b817672h

  日期：——

  The cycloaddition reaction of acylketenes with vinyl ethers affords an extremely direct route to 2,6-dideoxysugars and their methyl ethers. The lithium enolate of commercial 2,6,6-trimethyldioxinone 3 was fluorinated in good yield to afford fluorinated dioxinone 8. An illustrative range of fluorinated 2,6-dideoxysugar derivatives was prepared via the acetyl ketene–vinyl ether cycloadduct. Electronic

  酰基乙烯酮与乙烯基醚的环加成反应提供了一条直接的途径来制备2，6-二脱氧糖及其甲基醚。商业化的2,6,6-三甲基二恶英酮3的烯醇锂以良好的产率被氟化，得到氟化的二恶英酮8。通过乙酰基乙烯酮-乙烯基醚环加合物制备了一系列示例性的氟化2,6-二脱氧糖衍生物。进行电子结构计算以研究氟原子对（氟乙酰基）乙烯酮反应性中间体的易于形成和随后反应的影响。单个氟原子可降低约25％的片段化势垒。7.5 kJ摩尔-1，与实验结果一致，但对确定乙烯基醚添加速率或氧杂环丁烯二聚化的障碍几乎没有影响。