(S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanylbutyrylamino)-5-nitroguanidinopentanoic acid | 17461-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanylbutyrylamino)-5-nitroguanidinopentanoic acid
• 英文别名: Cbz-L-Met-L-ωNO2-Arg-OH；Cbz-Met-Arg(NO2)(NO2)-OH；(2S)-2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-5-[[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 17461-51-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₆O₇S
• 分子量: 484.533
• InChiKey: MCTMCCXUOFMNAN-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-3-(methylsulfanyl)propyl]carbamate 、 N'-硝基-L-精氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanylbutyrylamino)-5-nitroguanidinopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过在精氨酸的N-和C-末端延伸来有效合成肽。

  摘要：

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。

  DOI：

  10.1021/jo800805w

文献信息

• Efficient Synthesis of Peptides by Extension at the N- and C-Terminii of Arginine
  作者：Alan R. Katritzky、Geeta Meher、Tamari Narindoshvili

  DOI：10.1021/jo800805w

  日期：2008.9.19

  with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. Arginine LL-dipeptides 15a-d were synthesized by extension at the C-terminus of arginine in isolated yield of 66-80%, using benzotriazole activated arginine L-(omega)NO2-Arg-Bt, 13. Our methodology has also been used to synthesize the protected RGD peptide (Cbz(alpha)-L-(omega)NO2-Arg-Gly-L-Asp-(OH)2) 21.

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。