N-(Nα-benzyloxycarbonyl-Nω-nitro-L-arginyl)-L-phenylalanine | 106819-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Nα-benzyloxycarbonyl-Nω-nitro-L-arginyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: (S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(nitroguanidino)pentanoylamino)-3-phenylpropanoic acid；Cbzα-L-ωNO2-Arg-L-Phe-OH
• CAS: 106819-64-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₆O₇
• 分子量: 500.511
• InChiKey: ZORWWIGVGUSSBH-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  224.5-226 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  195.78
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-^ωNO₂-Arg-Bt 、 L-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到N-(Nα-benzyloxycarbonyl-Nω-nitro-L-arginyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过在精氨酸的N-和C-末端延伸来有效合成肽。

  摘要：

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。

  DOI：

  10.1021/jo800805w

文献信息

• Gibian,H.; Schroeder,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 145 - 162
  作者：Gibian,H.、Schroeder,E.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Polypeptides. VII. The Synthesis of Peptides Containing Arginine¹
  作者：Klaus Hofmann、William D. Peckham、Alfred Rheiner

  DOI：10.1021/ja01582a065

  日期：1956.1
• van Orden; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 208, p. 751,753
  作者：van Orden、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Peptides by Extension at the N- and C-Terminii of Arginine
  作者：Alan R. Katritzky、Geeta Meher、Tamari Narindoshvili

  DOI：10.1021/jo800805w

  日期：2008.9.19

  with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. Arginine LL-dipeptides 15a-d were synthesized by extension at the C-terminus of arginine in isolated yield of 66-80%, using benzotriazole activated arginine L-(omega)NO2-Arg-Bt, 13. Our methodology has also been used to synthesize the protected RGD peptide (Cbz(alpha)-L-(omega)NO2-Arg-Gly-L-Asp-(OH)2) 21.

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。