3-(2-chlorobenzyl)pentane-2,4-dione | 91393-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorobenzyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3--pentan-2,4-dion；3-(o-Chlor-benzyl)-pentan-2,4-dion；3-[(2-chlorophenyl)methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 91393-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: KRCHDZMYDFENHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorobenzyl)pentane-2,4-dione 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(2-chlorobenzyl)-4,6-dimethylpyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP3564216B1
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-Chlor-benzyliden>-pentan-2,4-dion 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-(2-chlorobenzyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 4-arylmethyl Curcumin Analgues as Potent Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  Hsp90 是治疗癌症的潜在靶点。姜黄素是一种用于预防和治疗癌症的天然产物。4-(4-羟基-3-甲氧基苄基) 姜黄素 (C086) 是一种 4-芳基甲基姜黄素类似物，显示出领先的特性。西方印迹分析和分子对接研究支持 C086 作为 Hsp90 抑制剂。随后，对 C086 类似物进行了设计、合成和评估。这些化合物对 SKBr3 和 MCF-7 乳腺癌细胞表现出增强的抗增殖活性。最有前景的化合物 7 和 10 （IC50 分别为 1.66µM 和 0.509µM）在针对 SkBr3 细胞时分别比 C086（IC50=8.55µM）更有效，效果提高了 5 倍和 17 倍。观察到在给药选定的 4-芳基甲基姜黄素类似物后 Her2 降解和 Hsp70 诱导，这表明这些化合物通过抑制 Hsp90 发挥了它们的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140512221037

文献信息

• Pyrimidine derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US11034659B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  Cystic fibrosis is developed through mutation of Cystic Fibrosis Transmembrane conductance Regulator (CFTR), which is one type of chloride channel. An object of the present invention is to provide compounds effective in the treatment of cystic fibrosis that open a chloride channel different from CFTR, which is the cause of the disease, and do not depend on CFTR. Compounds of the present invention are compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof that open calcium dependent chloride channels (CaCCs) via G-protein coupled receptor 39 (GPR39) agonism to have strong chloride ion-secretory action, and are represented by the following general formula (I): General formula (I): wherein, X represents a carboxyl group or a tetrazolyl group; Q represents a C1-C3 alkylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, etc.; G represents a phenyl group where the phenyl group may have 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, etc.; R1 represents a C1-C6 alkyl group, etc.; R2 represents a C1-C6 alkyl group that may have 1 to 3 substituents independently selected from the following group A, or a group selected from the following group B: Group A: a phenyl group and a pyridyl group, wherein the phenyl group and the pyridyl group may have 1 to 3 substituents independently selected from the following group D; Group B: —OH, —O-M, —SH, —S-M, —NH2, —NH-M, and —N-M2, wherein M is a C1-C6 alkyl group that may have 1 or 2 substituents independently selected from the following group C, or a C3-C6 cycloalkyl group that may have 1 or 2 substituents independently selected from the following group C; Group C: a halogen atom, a cyano group, a phenyl group, a pyridyl group, etc., wherein the phenyl group and the pyridyl group may have 1 to 3 substituents independently selected from the following group D; and Group D: a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, etc.

  囊性纤维化是通过囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的突变而形成的，CFTR 是氯离子通道的一种。本发明的目的之一是提供对治疗囊性纤维化有效的化合物，这种化合物能打开不同于致病原因 CFTR 的氯离子通道，并且不依赖于 CFTR。 本发明的化合物是通过 G 蛋白偶联受体 39（GPR39）激动作用打开钙依赖性氯离子通道（CaCC），从而具有强氯离子分泌作用的化合物或其药学上可接受的盐，由以下通式（I）表示： 通式（I）： 其中 X 代表羧基或四唑基； Q 代表 C1-C3 烯基、氧原子、硫原子等； G 代表苯基，其中苯基可具有 1 至 3 个取代基，这些取代基独立地选自卤素原子、氰基、C1-C6 烷基等组成的组； R1 代表 C1-C6 烷基等； R2 代表 C1-C6 烷基，可具有 1 至 3 个独立选自以下 A 组的取代基，或一个选自以下 B 组的基团： A 组：苯基和吡啶基，其中苯基和吡啶基可具有 1 至 3 个独立选自以下 D 组的取代基； B组：-OH、-O-M、-SH、-S-M、-NH2、-NH-M和-N-M2，其中M是可具有1或2个独立选自以下基团C的取代基的C1-C6烷基，或可具有1或2个独立选自以下基团C的取代基的C3-C6环烷基； C 组：卤素原子、氰基、苯基、吡啶基等，其中苯基和吡啶基可具有 1 至 3 个独立选自以下 D 组的取代基；以及 基团 D：卤素原子、氰基、C1-C6 烷基等。