(2S,2'S)-2,2'-(ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(3-phenylpropanoic acid) | 119590-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-2,2'-(ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(3-phenylpropanoic acid)
• 英文别名: N,N'-ethylene-bis-L-phenylalanine；N,N'-Aethylen-bis-L-phenylalanin；N.N'-Bis-((S)-2-phenyl-1-carboxy-aethyl)-aethylendiamin；N,N'-1,2-ethandiylbis-L-phenylalanine；(2S)-2-[2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]ethylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 119590-67-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: FCLXSSHMVPLKNP-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C
• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-2,2'-(ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(3-phenylpropanoic acid) 在 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (2S)-2-[(3S)-3-benzyl-2-oxo-4-[3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoyl]piperazin-1-yl]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of potent, highly-selective, 3-aryl-piperazinone inhibitors of protein geranylgeranyltransferase-I

  摘要：

  基于PGGTase-I底物的羧端CAAL序列，设计并合成了一系列化合物。我们利用哌嗪-2-酮作为半刚性骨架，在明确有序的排列中引入了关键的药效团，以模拟CAAL序列。对于抑制PGGTase-I，如45和70结构所展现，其活性高且选择性极佳。这一系列GGTIs的活性依赖于具有自由羧端的L-亮氨酸残基以及3-芳基的S构型。通过咪唑环上的5-甲基取代和3-芳基上的氟取代，其选择性显著提升。发现对哌嗪酮骨架的6位进行修饰是不利的。化合物44和69，即45和70的相应甲酯，分别以0.4 µM和0.7 µM的IC50值选择性地阻断PGGTase-I对Rap1A的细胞内加工。

  DOI：

  10.1039/b517572k
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸盐酸盐 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,2'S)-2,2'-(ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(3-phenylpropanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of potent, highly-selective, 3-aryl-piperazinone inhibitors of protein geranylgeranyltransferase-I

  摘要：

  基于PGGTase-I底物的羧端CAAL序列，设计并合成了一系列化合物。我们利用哌嗪-2-酮作为半刚性骨架，在明确有序的排列中引入了关键的药效团，以模拟CAAL序列。对于抑制PGGTase-I，如45和70结构所展现，其活性高且选择性极佳。这一系列GGTIs的活性依赖于具有自由羧端的L-亮氨酸残基以及3-芳基的S构型。通过咪唑环上的5-甲基取代和3-芳基上的氟取代，其选择性显著提升。发现对哌嗪酮骨架的6位进行修饰是不利的。化合物44和69，即45和70的相应甲酯，分别以0.4 µM和0.7 µM的IC50值选择性地阻断PGGTase-I对Rap1A的细胞内加工。

  DOI：

  10.1039/b517572k

文献信息

• Manganese chelates with high relaxivity in serum
  申请人：Dibra S.p.A.

  公开号：US06337064B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Compounds of formula (I) both in the racemic and optically active forms, are used in MRI diagnostic imaging.

  式（I）的化合物，无论是消旋体还是光学活性形式，均用于MRI诊断成像。
• New fMLF-OMe Analogues Containing Constrained Mimics of Phenylalanine Residue
  作者：Ines Torrini、Gaia Mastropietro、Giampiero Pagani Zecchini、Mario Paglialunga Paradisi、Gino Lucente、Susanna Spisani

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<170::aid-ardp170>3.0.co;2-b

  日期：1998.5

  different analogues of the native ligand have been synthesized and evaluated. Compounds 1‐3 possess the general formula HCO‐Met‐Leu‐Xaa‐OMe with Xaa = N‐benzylglycine, N‐benzylphenylalanine, and α,α‐dibenzylglycine, respectively. In the analogue 4 the constraint at the C‐terminus has been obtained by incorporating a 2‐oxopiperazine ring, made up of two phenylalanine residues, to replace the native

  在一项旨在阐明 HCO-Met-Leu-Phe-OMe (fMLF-OMe) 结构特征的研究项目中，该结构特征控制与 C-末端残基对应的受体的相互作用，天然配体的四种不同类似物具有被合成和评估。化合物 1-3 的通式为 HCO-Met-Leu-Xaa-OMe，其中 Xaa = N-苄基甘氨酸、N-苄基苯丙氨酸和 α, α-二苄基甘氨酸。在类似物 4 中，通过引入由两个苯丙氨酸残基组成的 2-氧代哌嗪环来取代天然的 C-末端 Phe 残基，从而获得了 C-末端的约束。讨论了化学修饰对新类似物活性的影响。
• Amino acid derived Cu^II compounds as catalysts for asymmetric oxidative coupling of 2-naphthol
  作者：Pedro Adão、Sónia Barroso、M. Fernanda N. N. Carvalho、Carlos M. Teixeira、Maxim L. Kuznetsov、João Costa Pessoa

  DOI：10.1039/c4dt02731k

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of several novel aminopyridine – L-amino acid derived CuII-complexes. The ligands are prepared by a one-pot reductive alkylation of the L-amino acid scaffold and the respective aminopyridine CuII-complexes were obtained by reaction with CuCl2 or Cu(acetato)2. All compounds were characterized by spectroscopic techniques, as well as ESI-MS. Two of the CuII-complexes

  我们报告了几种新型氨基吡啶– L-氨基酸衍生的Cu II-复合物的合成和表征。配体是通过L-氨基酸支架的一锅还原烷基化而制备的，并且通过与CuCl 2或Cu（acetato）2反应获得了各自的氨基吡啶Cu II-配合物。所有化合物均通过光谱技术以及ESI-MS进行了表征。Cu II络合物中的两种通过单晶X射线衍射表征，其中一种[Cu II（L）（CH 3 COO）]（HL =（S）-3-苯基-2-（吡啶-2-基甲基氨基）丙酸），是首次报道的氨基吡啶类Cu II带有三齿N，N，O供体组和单齿乙酰基配体的复合物。在有机溶剂与水的混合物中，使用双氧作为末端氧化剂，在2-萘酚的氧化偶联反应中，将配合物作为催化剂进行了测试。研究了诸如配体密度和取代基以及溶剂，温度和氧化剂摄入量等变量对整体性能的影响。通常，获得2-萘酚向1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）的中等至低的转化率。催化剂还显示出中等至低
• Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1946, vol. 66, p. 6
  作者：Kanao

  DOI：——

  日期：——
• Prahl; Wierzba; Winklewski, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 7, p. 929 - 935
  作者：Prahl、Wierzba、Winklewski、Musial、Juzwa、Lanimek

  DOI：——

  日期：——