17β-Aminoandrost-5-en-3β-ol | 4350-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Aminoandrost-5-en-3β-ol
• 英文别名: 17β-amino-5-androsten-3β-ol；5-androsten-17β-amino-3β-ol；17-Aminoandrost-5-en-3-ol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 4350-66-7
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: SXFQJBRXNODJBV-LOVVWNRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Aminoandrost-5-en-3β-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 17β-Dimethylamino-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Harkishan; Gupta, Rakesh Kumar; Bhardwaj, Tilak Raj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 508 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 17β-Aminoandrost-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  萜烯酮指导的敏化脂肪氟化：“可见光”方法

  摘要：

  在我们为应对复杂分子上选择性sp 3 C–H氟化反应所做出的不断努力中，我们报道了由萜烯烯酮利用催化苯甲酸酯和可见光（白色LED）指导的敏化脂肪族氟化反应。这种敏化方法温和，易于设置，并且是基于以前在专用设备中使用紫外线直接激发的协议的经济替代方案。此外，该协议对光化学流动条件的适应性以及电子转移过程的初步证据也得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02807

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel steroidal imidazolium salt derivatives
  作者：Guogang Deng、Bei Zhou、Jing Wang、Zhuo Chen、Liang Gong、Yaxiao Gong、Dongmei Wu、Yan Li、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.025

  日期：2019.4

  Sixty-one novel steroidal imidazolium salt derivatives were synthesized and evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. The results showed that diosgenin‒imidazolium salt derivatives displayed much higher cytotoxic activities than cholesterol‒imidazolium salts and dehydroepiandrosterone‒imidazolium salts. The SARs results suggested that the existence of substituted 5,6-dimethyl-benzimidazoles

  合成了六十一种新型甾体咪唑鎓盐衍生物，并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。结果表明，薯os皂苷元‒咪唑盐衍生物比胆固醇‒咪唑盐和脱氢表雄酮‒咪唑盐具有更高的细胞毒活性。SAR结果表明，取代的5，6-二甲基苯并咪唑或苯并咪唑环的存在以及用2-溴苄基或2-萘基甲基取代咪唑基3α-位对于促进细胞毒活性至关重要。薯gen皂苷‒咪唑鎓盐a30被发现是对五种人类肿瘤细胞系最有效的化合物，IC 50值为0.44-0.79μM。复合a24对SMMC-7721细胞系具有选择性抑制作用，IC 50值为0.21μM，对DDP的敏感性高54倍。此外，化合物a30通过诱导SMMC-7721细胞中的G0 / G1细胞周期停滞和凋亡来抑制细胞增殖。
• Steroid derivatives of cysteamine and cysteine
  作者：Owen H. Wheeler、Cesar Reyes-Zamora

  DOI：10.1139/v69-019

  日期：1969.1.1

  A number of androstenone, estrone, and pregnenone derivatives of cysteamine have been prepared by reacting the steroid amines with ethylene monothiolcarbonate. The amides of androstenone carboxylic acid with mercaptoethylamine and cysteine have also been prepared.

  已经通过类固醇胺与亚乙基单硫醇碳酸酯反应制备了许多半胱胺的雄烯酮、雌酮和孕烯酮衍生物。还制备了雄烯酮羧酸与巯基乙胺和半胱氨酸的酰胺。
• Zinc Porphyrin Tweezer in Host-Guest Complexation: Determination of Absolute Configurations of Primary Monoamines by Circular Dichroism
  作者：Xuefei Huang、Babak Borhan、Barry H. Rickman、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<216::aid-chem216>3.0.co;2-1

  日期：2000.1.17

  of two pentanediol-linked zinc porphyrins gives rise to 1:1 host-guest macrocyclic complexes that exhibit exciton-coupled CD spectra. The sign of the CD couplet can then be correlated with the absolute configuration of the monoamine as follows: a clockwise arrangement of the L, M, and S (large, medium, small) groups in the Newman projection of the monoamine with the amino group in the rear gives rise

  描述了一种非经验的激子手性圆二色性（CD）方法，用于确定氨基直接与立体异构中心相连的伯一元胺的绝对构型。常规的激子手性CD方法不能应用于这些化合物，因为它们缺少两个用于连接相互作用发色团的位点。通过将单胺共价连接到三官能双齿载体部分1上来解决。用由两个戊二醇连接的锌卟啉组成的卟啉镊子4处理载体/单胺共轭物，产生了显示出激子的1：1主客体大环配合物耦合的CD光谱。然后，可以将CD耦合的符号与单胺的绝对构型关联起来，如下所示：L，M和S（大，中，小）的单胺在纽曼投影中的基团和后面的氨基会产生正CD对，反之亦然；L，M，S组的分配基于构象能量（A值）。该方法适用于环状和非环状脂族胺，芳族胺，氨基酯，酰胺和环状氨基醇，可以数微克水平进行。
• NOVEL METHOD FOR THE DIASTEREOSELECTIVE PRODUCTION OF A CHIRAL PRIMARY AMINE ON A STEROID
  申请人：ODDON Gilles

  公开号：US20100069627A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to a diastereoselective method for obtaining a primary amine on a steroid, comprising the reduction of an oxime by lithium in ammonia at a low temperature in an ether/alcohol mixture.

  该发明涉及一种在类固醇上获得主要胺的对映选择性方法，包括在醚/醇混合物中低温下用氨基锂还原肟。
• 一种17β-咪唑烷基溴盐-去氢表雄烷衍生物及 其制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN109053847B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明提供了一种17β‑咪唑烷基溴盐‑去氢表雄烷衍生物，具有良好的药理活性，能够用于制备抗肿瘤药物。由实施例结果可知，本申请得到的17β‑咪唑烷基溴盐‑去氢表雄烷衍生物对人癌细胞(白血病、肝癌、肺癌、乳腺癌，结肠癌细胞)具有显著的体外肿瘤生长抑制活性，且其体外肿瘤生长抑制活性均优于抗癌药物——顺铂(DDP)。本发明还提供了所述17β‑咪唑烷基溴盐‑去氢表雄烷衍生物的制备方法，本申请提供的制备方法操作简便，易于实施。