N-phenylcyclopropanecarboximidamide | 1342132-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylcyclopropanecarboximidamide
• 英文别名: N-phenyl-cyclopropylamidine；N'-phenylcyclopropanecarboximidamide
• CAS: 1342132-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: GCPCTOYRTLTWDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylcyclopropanecarboximidamide 在 phenyliodine(III) diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(9ci)-2-环丙基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的合成PIDA促进的直接C（SP2） ？N-Arylamidines的H酰亚胺化

  摘要：

  无金属合成从多元化的苯并咪唑的Ñ -arylamidines通过phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）促进分子内的直接C（SP 2） ħ酰亚胺化得到了发展。反应可在0°C或环境温度下顺利进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。也可以实现通常通过类似的Pd或Cu催化方法无法获得的2烷基或2烷基稠合苯并咪唑的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202271
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 环丙基腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-phenylcyclopropanecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  钒催化的C（N）键形成的氧化C（CO）-C（CO）键裂解：1,2-二酮和Am的一锅多米诺骨转化为酰亚胺和酰胺

  摘要：

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00950

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Indoles from Imidamides and Diazo Ketoesters via C–H Activation and C–C/C–N Bond Cleavage
  作者：Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03669

  日期：2016.2.19

  The synthesis of N-unprotected indoles has been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation of imidamides with α-diazo β-ketoesters. The reaction occurs with the release of an amide coproduct, which originates from both the imidamide and the diazo as a result of C═N cleavage of the imidamide and C–C(acyl) cleavage of the diazo. A rhodacyclic intermediate has been isolated and a plausible

  N-未保护的吲哚的合成已通过Rh（III）催化的C-H活化/亚酰胺与α-重氮β-酮酸酯的环化而实现。反应发生时会发生酰胺副产物的释放，酰胺副产物既来自亚酰胺也来自重氮，这是由于亚胺的C═N裂解和重氮的C–C（酰基）裂解所致。分离了一个rhodocyclic中间体，并提出了一个合理的机制。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation of Imidamides and Divergent Couplings with Diazo Compounds: Substrate‐Controlled Synthesis of Indoles and 3 <i>H</i> ‐Indoles
  作者：Yunyun Li、Zisong Qi、He Wang、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201606316

  日期：2016.9.19

  Indoles are an important structural motif that is commonly found in biologically active molecules. In this work, conditions for divergent couplings between imidamides and acceptor–acceptor diazo compounds were developed that afforded NH indoles and 3H‐indoles under ruthenium catalysis. The coupling of α‐diazoketoesters afforded NH indoles by cleavage of the C(N2)−C(acyl) bond whereas α‐diazomalonates

  吲哚是生物活性分子中常见的重要结构基序。在这项工作中，开发了酰亚胺酰胺和受体-受体重氮化合物之间发散偶联的条件，该条件可在钌催化下提供NH吲哚和3 H-吲哚。α-二氮杂酮酸酯的偶联通过裂解C（N 2）-C（酰基）键提供了NH吲哚，而α-二氮杂丙二酸酯通过C-N键的裂解产生了3个H-吲哚。该反应通过钌催化的CH活化作用构成重氮底物与芳烃的第一个分子间偶联。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed annulation of ynals with amidines: access to 1,2,6-trisubstituted pyrimidin-4-ones
  作者：Yangxi Xie、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8cc02023j

  日期：——

  A thiazolium-catalyzed annulation of ynals and amidines has been reported to construct pyrimidin-4-ones.

  一种噻唑嗪催化的ynals和胺亚胺的环化反应已被报道用于构建嘧啶-4-酮。
• Synthesis of 1,3-Benzodiazepines through [5 + 2] Annulation of <i>N</i>-Aryl Amidines with Propargylic Esters
  作者：Xia Song、Qianting Zhou、Jie Zhao、Yuqin Jiang、Xiaopeng Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03515

  日期：2020.12.18

  In this paper, an efficient synthesis of functionalized 1,3-benzodiazepines through an unprecedented [5 + 2] annulation of N-aryl amidines with propargylic esters is presented. The reactions proceed through Rh(III)-catalyzed C(sp2)−H alkenylation followed by annulation and deacetoxylation along with cascade C−H/N−H/C−O bond cleavage and C−C/C−N bond formation. Furthermore, the cytotoxicity of selected

  在本文中，提出了通过空前的[5 + 2] N-芳基am与炔丙基酯的环合反应，有效合成功能化1,3-苯并二氮杂pine的方法。反应通过Rh（III）催化的C（sp 2）-H链烯基化反应进行，然后进行环化和脱乙酰氧基化，以及级联的CH / N-H / C-O键断裂和C-C / C-N键形成。此外，测试了所选产品对几种人类癌细胞系的细胞毒性，证明了其在药物应用中的良好潜力。