fluorodinitroacetonitrile | 15562-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: fluorodinitroacetonitrile
• 英文别名: Fluordinitroacetonitril；2-fluoro-2,2-dinitroacetonitrile
• CAS: 15562-09-1
• 化学式: C₂FN₃O₄
• 分子量: 149.038
• InChiKey: VEZCCPJDBAOKIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C(Press: 200 Torr)
• 密度：
  1.49 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorodinitroacetonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以75.9%的产率得到sodium salt of 5-fluorodinitromethyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some properties of 5-fluorodinitromethyl- and 5-difluoronitromethyltetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01417990
• 作为产物：
  描述：

  dinitro-acetonitrile, Na-salt 在 镍 calcium fluoride 、 fluorine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 fluorodinitroacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of fluorine with alkali metal salts of dinitroacetonitrile in presence of potassium or calcium fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00924706

文献信息

• 5-(Fluorodinitromethyl)-2<i>H</i>-tetrazole and its tetrazolates – Preparation and Characterization of New High Energy Compounds
  作者：Ralf Haiges、Karl O. Christe

  DOI：10.1039/c5dt00291e

  日期：——

  5-(Fluorodinitromethyl)-2H-tetrazole (HFDNTz) has been prepared by the cycloaddition reaction of HN₃ with F(NO₂)₂CCN, which in turn was prepared by aqueous fluorination of sodium dinitrocyanomethanide.

  5-(氟二硝基甲基)-2H-四唑（HFDNTz）是通过HN3与F(NO2)2CCN的环加成反应制备的，而F(NO2)2CCN是通过水相氟化钠二硝基氰甲烷制备的。
• New Energetic Polynitrotetrazoles
  作者：Marcos A. Kettner、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1002/chem.201405659

  日期：2015.2.23

  comparative study details the syntheses and chemical characterisation of two new energetic polynitromethyl tetrazole derivatives, namely, 2‐(2‐nitro‐2‐azapropyl)‐5‐(trinitromethyl)‐2 H‐tetrazole and its fluorine‐containing analogue 2‐(2‐nitro‐2‐azapropyl)‐5‐(fluorodinitromethyl)‐2 H‐tetrazole. Their crystal structures and energetic behaviour are compared to those of their starting materials, the ammonium

  该组合的实验，理论和比较研究详细说明了两个新的高能polynitromethyl四唑衍生物，的合成和化学表征即，2-（2-硝基-2- azapropyl）-5-（trinitromethyl）-2  ħ四唑及其氟含有类似物2-（2-硝基-2-氮杂丙基）-5-（氟二硝基甲基）-2  H-四唑。将它们的晶体结构和高能行为与其起始材料（相应的5-（多硝基甲基）-2 H-四唑的铵盐）进行了比较 。另外，还提出了另外两种相关的多硝基四唑的晶体结构。
• N,N-Bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl)carbamate esters
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04311649A1

  公开（公告）日：1982-01-19

  N,N-Bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl) amine is reacted with methyl, ethyl, or -propyl chlorothiolformate in the presence of titanium tetrachloride to give the intermediate S-methyl, S-ethyl or S-propyl N,N-bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl) thiocarbamate (II), ##STR1## The thiocarbamate (II) is then refluxed with sulfuryl chloride to yield N,N-bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl) carbamyl chloride (I), ##STR2## which is useful as an explosive and as an intermediate for the synthesis of energetic explosive or propellant compounds.

  N,N-双(2-氟-2,2-二硝基乙基)胺与甲基、乙基或异丙基氯硫酰甲酸酯在四氯化钛存在下反应，得到中间体S-甲基、S-乙基或S-异丙基N,N-双(2-氟-2,2-二硝基乙基)硫代氨基甲酸酯(II)。然后，硫代氨基甲酸酯(II)与亚硫酰氯回流反应，得到N,N-双(2-氟-2,2-二硝基乙基)羰基氯化物(I)，这在制备高能炸药或推进剂化合物的合成中是有用的。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 2.4, page 2 - 54
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of fluorine gas with iminoesters of perfluorocarboxylic acids
  作者：A. V. Fokin、Yu. N. Studnev、V. P. Stolyarov、N. N. Baranov

  DOI：10.1007/bf00950032

  日期：1982.4