1-(2-amino-6-chloro-purin-9-ylmethoxy)-2-benzoyloxy-ethane | 59277-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-amino-6-chloro-purin-9-ylmethoxy)-2-benzoyloxy-ethane
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-9((2-benzoyloxyethoxy)methyl)purine；2-amino-6-chloro-9-(2-benzoyloxyethoxymethyl)purine；2-Amino-6-chlor-9-<2-hydroxyaethoxymethyl>-purin；2-[(2-amino-6-chloropurin-9-yl)methoxy]ethyl benzoate
• CAS: 59277-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 347.761
• InChiKey: MKTTXCDPHPEDCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-6-chloro-purin-9-ylmethoxy)-2-benzoyloxy-ethane 生成 地昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium carbonate 、 2-氨基-6-氯嘌呤 、 1-苯甲酰氧基-2-(氯甲氧基)乙烷 、 水 在 ice 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 甲醇 、 1-(2-amino-6-chloro-purin-9-ylmethoxy)-2-benzoyloxy-ethane 、 苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.33h， 以to give 2-amino-6-chloro-9-(2-benzoyloxyethoxymethyl)purine (2.0 g., m.p. 130°-133.5° C.)的产率得到1-(2-amino-6-chloro-purin-9-ylmethoxy)-2-benzoyloxy-ethane
  参考文献：
  名称：

  Adenine derivatives

  摘要：

  本发明揭示了新型2-氨基取代腺嘌呤化合物及其作为抗病毒化合物的用途。特别是化合物2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤具有高口服吸收性能，在哺乳动物体内代谢后，具有被转化为9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的性质，后者同样是一种高度活跃的抗病毒化合物，因此该化合物在抗病毒方面具有特别的优势。

  公开号：

  US04323573A1
• 作为试剂：
  描述：

  potassium carbonate 、 2-氨基-6-氯嘌呤 、 1-苯甲酰氧基-2-(氯甲氧基)乙烷 、 水 在 ice 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 甲醇 、 1-(2-amino-6-chloro-purin-9-ylmethoxy)-2-benzoyloxy-ethane 、 苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.33h， 以to give 2-amino-6-chloro-9-(2-benzoyloxyethoxymethyl)purine (2.0 g., m.p. 130°-133.5° C.)的产率得到1-(2-amino-6-chloro-purin-9-ylmethoxy)-2-benzoyloxy-ethane
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for treating viral infections and guanine

  摘要：

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟基乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐、含有本发明化合物的制剂以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟基乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟基乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。

  公开号：

  US04199574A1

文献信息

• 2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04146715A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Method of preparing 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine which comprises preparing the compound ##STR1## wherein R and R.sup.1 are hydrogen, lower alkyl and phenyl and then hydrolyzing same. 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine is useful as an antiviral.

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢、低碳烷基和苯基，然后水解。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。
• Method of producing acyclovir
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04544634A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  The novel compound 6-deoxyacyclovir is enzymatically converted to acyclovir by xanthine oxidase/dehydrogenase or aldehyde oxidase in vivo, i.e. within the body of the animal being treated. The enzymatic conversion may also be effected ex vivo (i.e. in vitro) as a method of synthesizing acyclovir.

  小说化合物6-去氧阿昔洛韦在体内通过黄嘌呤氧化酶/脱氢酶或醛氧化酶酶促转化为阿昔洛韦，即在被治疗的动物体内。酶促转化也可以在体外（即体外）进行，作为合成阿昔洛韦的方法。
• Purine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04294831A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulations containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐，含有本发明化合物的制药组合物，以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Process for preparing purine derivatives and novel purine derivatives
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, n.sol.o

  公开号：EP0564006A2

  公开（公告）日：1993-10-06

  There are disclosed purine derivatives of the general formula I wherein Z = H, R1 =CH3CO and R3 = H and further N2-acetyl-9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine also being a compound of the formula I. The preparation of these compounds is also disclosed.

  公开了通式 I 的嘌呤衍生物 其中 Z＝H，R1＝CH3CO，R3＝H，此外，N2-乙酰基-9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤也是式 I 的化合物。还公开了这些化合物的制备方法。
• Process for preparing purine derivates
  申请人：KEMIJSKI INSTITUT

  公开号：EP0289992B1

  公开（公告）日：1994-04-27