1(H)-3-hydrazono-4'-phenyl-3'(H)thiazolyl-indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1(H)-3-hydrazono-4'-phenyl-3'(H)thiazolyl-indolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄OS
• 分子量: 320.374
• InChiKey: FAJDUCNQJSPBBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(H)-3-hydrazono-4'-phenyl-3'(H)thiazolyl-indolin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-phenyl-thiazolo[2',3':3,4]-1,2,4-triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  基于 1H-indole-2-One 的新型螺环、分离杂环和稠环杂环的合成

  摘要：

  3-benzoylcyanomethylidine-1(H)-indole-2-one (1) 与多种活性亚甲基化合物、巯基乙酸、甘氨酸、水合肼和苯肼反应生成化合物 4a-d-10。3-Thiosemicarbazide-1(H)-indole-2-one 2 与 α-卤代羰基化合物反应得到化合物 11a-c、12a-c。后一种化合物在与磷酰氯一起加热时，通过失水发生环化，得到角四环化合物13a、b和14a-c。氰基乙腙衍生物 3 在原甲酸三乙酯中加热后很容易环化，得到三环体系，氧代哒嗪基吲哚 15。另一方面，3 与亚苄基丙二腈和亚苄基乙基氰基乙酸酯的反应得到吡喃基腙衍生物 16a、b。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100134
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 indole-2,3-dione 3-thiosemicarbazone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到1(H)-3-hydrazono-4'-phenyl-3'(H)thiazolyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 1H-indole-2-One 的新型螺环、分离杂环和稠环杂环的合成

  摘要：

  3-benzoylcyanomethylidine-1(H)-indole-2-one (1) 与多种活性亚甲基化合物、巯基乙酸、甘氨酸、水合肼和苯肼反应生成化合物 4a-d-10。3-Thiosemicarbazide-1(H)-indole-2-one 2 与 α-卤代羰基化合物反应得到化合物 11a-c、12a-c。后一种化合物在与磷酰氯一起加热时，通过失水发生环化，得到角四环化合物13a、b和14a-c。氰基乙腙衍生物 3 在原甲酸三乙酯中加热后很容易环化，得到三环体系，氧代哒嗪基吲哚 15。另一方面，3 与亚苄基丙二腈和亚苄基乙基氰基乙酸酯的反应得到吡喃基腙衍生物 16a、b。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100134

文献信息

• Structural improvement of new thiazolyl-isatin derivatives produces potent and selective trypanocidal and leishmanicidal compounds
  作者：Luiz Alberto Barros Freitas、Aline Caroline da Silva Santos、Gedália de Cássia Silva、Franciely Nayara do Nascimento Albuquerque、Elis Dionísio Silva、Carlos Alberto de Simone、Valéria Rêgo Alves Pereira、Luiz Carlos Alves、Fabio André Brayner、Ana Cristina Lima Leite、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109561

  日期：2021.8

  Thus, compounds 2l and 2m showed dual in vitro trypanosomicidal and leishmanicidal activities. A structural activity relationship study showed that thiazolyl-isatin derivatives from phenyl-thiosemicarbazone (2a-m) were, in general, more active than thiazolyl-isatin derivatives from thiosemicarbazone (1a-g). Crystallography studies revealed a different configuration between series 1a-g and 2a-m. The configuration

  被忽视的疾病是一组主要发生在热带气候国家的传染性疾病。在这一群体中，恰加斯病和利什曼病最为突出，被认为是对全球健康的威胁。这些疾病的治疗是有限的。因此，需要针对这些疾病的新疗法。从这个意义上说，我们的提议包括开发两个系列的化合物，使用杂环靛红和噻唑的分子杂交。靛红和噻唑环是多种生物疾病（包括抗寄生虫疾病）的重要支架。在本文中，噻唑基-靛红是由各自的缩氨基硫脲或苯基-缩氨基硫脲合成的，这些新的噻唑基-靛红对锥鞭毛体有毒，而不影响巨噬细胞的活力。从这个系列，化合物2e(IC 50 = 4.43 μM)、2j (IC 50 = 2.05 μM)、2l (IC 50 = 4.12 μM) 和2m (1.72 μM) 对锥鞭毛体形式表现出最佳的抗克氏锥虫活性，其选择性指数高于苯并硝唑(BZN)。化合物2j、2l和2m能够诱导与锥体鞭毛体坏死相容的显着标记。扫描电子显微镜分析表明，用来自IC 50的化合物2m处理的T
• One-Pot Synthesis of Thiazoles via Hantzsch Thiazole Reaction and Their Antimicrobial Activity
  作者：Prabhunath Yogi、Mohammad Ashid、Nasir Hussain、Saba Khan、Ajit Joshi

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19603

  日期：——

  In this work, substituted 2-bromo-1-phenylethanone compounds (1a-c) synthesized by reaction of bromine and various subtituted acetophenone. Compounds (1a-c) treated with thiosemicarbazide and several carbonyl species to gave corresponding substituted 4-phenyl-1,3-thiazole derivatives (2a-c to 6a-c) via multicomponent reaction and Hantzsch thiazole synthesis. All the synthesized compound tested for their antimicrobial activity.

  在这项工作中，通过溴与各种取代乙酰苯的反应合成了取代的2-溴-1-苯基乙酮化合物（1a-c）。将这些化合物（1a-c）与硫半缩氨基脲以及几种羰基物种进行处理，通过多组分反应和Hantzsch噻唑合成法，生成了相应的取代4-苯基-1,3-噻唑衍生物（2a-c至6a-c）。所有合成的化合物都进行了抗菌活性测试。
• Synthesis and biological evaluation of certain hydrazonoindolin-2-one derivatives as new potent anti-proliferative agents
  作者：Wagdy M. Eldehna、Reem I. Al-Wabli、Maha S. Almutairi、Adam B. Keeton、Gary A. Piazza、Hatem A. Abdel-Aziz、Mohamed I. Attia

  DOI：10.1080/14756366.2018.1462802

  日期：2018.1.1

  In connection with our research program on the development of novel indolin-2-one-based anticancer candidates, herein we report the design and synthesis of different series of hydrazonoindolin-2-ones 3a-e, 5a-e, 7a-c, and 10a-l. The synthesised derivatives were in vitro evaluated for their anti-proliferative activity towards lung A-549, colon HT-29, and breast ZR-75 human cancer cell lines. Compounds

  结合我们基于新型吲哚-2-酮的抗癌候选物开发的研究计划，在此我们报告不同系列的肼基吲哚满-2-酮3a-e，5a-e，7a-c和3d的设计和合成。 10a-l。体外评估了合成衍生物对肺A-549，结肠HT-29和乳腺癌ZR-75人癌细胞系的抗增殖活性。化合物5b，5c，7b和10e成为最有效的衍生物，平均IC50值分别为4.37、2.53、2.14和4.66 µM，优于舒尼替尼（平均IC50 = 8.11 µM）。此外，评价化合物7b和10e对A-549癌细胞系中细胞周期进程和磷酸化视网膜母细胞瘤（Rb）蛋白水平的影响。而且，7b和10e以IC50 = 16 µM抑制了多药耐药性肺癌NCI-H69AR细胞系的细胞生长。此外，还评估了7b和10e对三种非致瘤细胞系（肠IEC-6，乳腺MCF-10A和成纤维细胞Swiss-3t3）的细胞毒性活性，两种化合物均显示出较高的平均肿瘤选择性指数（1.6和1
• One-pot Multicomponent Synthesis of Hydrazinyl Thiazoles Bearing an Isatin Moiety in Aqueous Medium
  作者：Kooi-Mow Sim、Li-Ping Chung、Kit-Lin Tan、Yee-Ting Tan、Xin-Lee Kee、Kah-Cheng Teo

  DOI：10.2174/1570178620666230914162955

  日期：2024.2

  Isatin-derivatives are an important class of nitrogen-containing heterocyclic compounds in organic synthesis. On the other hand, 1,3-thiazoles are 5-membered heterocyclic compounds containing nitrogen and sulphur atoms. Hydrazinyl thiazoles are often prepared through the classical condensation of aldehydes or ketones with thiosemicarbazide to yield thiosemicarbazones, which will then undergo heterocyclization

  靛红衍生物是有机合成中一类重要的含氮杂环化合物。另一方面，1,3-噻唑是含有氮和硫原子的5元杂环化合物。肼基噻唑通常通过醛或酮与氨基硫脲的经典缩合来制备，产生氨基硫脲，然后将其与苯酰溴进行杂环化，得到相应的肼基噻唑。如今，多组分反应（MCR）被认为是有机合成中最强大的工具。在有机合成中使用水作为绿色溶剂是绿色化学的目标之一。本研究通过靛红与氨基硫脲和苯酰溴在水中回流条件下进行一锅三组分缩合反应，以良好的产率合成了一系列带有靛红部分的新型肼基噻唑3a-3u。所有合成的化合物均通过IR、1D-NMR、2D-NMR和LC/MS光谱数据进行表征。
• Thiazolyl-isatin derivatives: Synthesis, in silico studies, in vitro biological profile against breast cancer cells, mRNA expression, P-gp modulation, and interactions of Akt2 and VIM proteins
  作者：Luiz Alberto Barros Freitas、Carolina Sousa、Beatriz Silva Lima、Denise Duarte、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Camila Gabriela Costa Ramos、Valécia de Cássia Mendonça Costa、Maira Galdino da Rocha Pitta、Moacyr Jesus Barreto de Melo Rêgo、Carlos Alberto de Simone、Mafalda Videira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.cbi.2024.110954

  日期：2024.5

  MCF-7 and MDA-MB-231) and against normal cells (PBMC). The activity profile on membrane proteins involved in chemoresistance and tumorigenic signaling proteins was also evaluated. Among the compounds tested, the compounds and stood out with IC values of 1.23 and 1.39 μM, respectively, against the MDA-MB-231 cell line. Both compounds exhibited IC values of 0.45 μM for the MCF-7 cell line. Compounds and significantly

  文献报道噻唑和靛红核具有一系列生物活性，其中重点是抗癌活性。因此，我们的建议是利用分子杂交策略制备一系列化合物，该策略已被我们的研究小组使用，产生含有噻唑和靛红核的杂化分子。经过结构规划和合成后，对这些化合物进行了表征，并针对乳腺癌细胞系（T-47D、MCF-7 和 MDA-MB-231）和正常细胞（PBMC）进行了评估。还评估了涉及化学抗性和致瘤信号蛋白的膜蛋白的活性特征。在测试的化合物中，化合物和化合物对 MDA-MB-231 细胞系的 IC 值分别为 1.23 和 1.39 μM。两种化合物对 MCF-7 细胞系的 IC 值为 0.45 μM。化合物和化合物分别显着降低MCF-7、4和2倍中的P-gp mRNA表达水平。关于对致瘤信号蛋白的影响，化合物抑制MDA-MB-231中的Akt2，化合物抑制MCF-7中VIM的mRNA表达。