5,6-bis(4-tert-butylphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 144828-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-bis(4-tert-butylphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-dicyano-5,6-bis(4-tertbutylphenyl)pyrazine；5,6-Bis(4-tert-butylphenyl)-2,3-dicyanopyrazin；5,6-Bis(4-tert-butylphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 144828-31-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄
• 分子量: 394.519
• InChiKey: XQJYDWSTTNSQAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(4-tert-butylphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 lithium 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以17.5%的产率得到tetrakis[5,6-bis(4-tert-butylphenyl)pyrazino]-porphyrazine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基取代卟啉的荧光性质和量子化学建模：结构和电离效应。

  摘要：

  进行了四-[5，6-双（4-叔丁基苯基）吡嗪并]卟啉，四-（4-叔丁基）酞菁和辛基-（4-叔丁基苯基）吡嗪的合成和鉴定。用分光光度法研究了合成化合物的光谱，酸性和荧光性质。确定合成叔丁基取代的卟啉嗪对分子离子化具有很高的荧光敏感性。为了了解光谱特性的特征，在密度泛函理论的基础上，结合BP86泛函和def2-TZVP，对所研究化合物进行了几何优化以及能级分析和最大占据和最低未占据分子轨道的定位组。揭示了大环分子片段中取代基对所研究化合物的酸性和电光性质的影响。设计了具有pH可调荧光的材料。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118601
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烷-1,2-二酮 、 二氨基马来腈 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以34%的产率得到5,6-bis(4-tert-butylphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Okta-(4-tert-butylphenyl)-tetrapyrazinoporphyrazin und davon abgeleitete Metallkomplexe

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19943360809

文献信息

• An easy route for the synthesis of pyrazine-2,3-dicarbonitrile 5,6-bis-substituted derivatives using a palladium catalyst
  作者：Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.102

  日期：2012.9

  An easy synthetic method for the preparation of pyrazine-2,3-dicarbonitrile 5,6-bis-substituted derivatives using Pd-catalyzed cross coupling reaction (Sonogashira, Suzuki, Heck) is described. The reaction conditions allow preparing symmetrical and unsymmetrical bis-substituted products in moderate to high yields, as precursors for the preparation of highly substituted symmetrical and non-symmetrical

  描述了一种简单的合成方法，该方法使用Pd催化的交叉偶联反应（Sonogashira，Suzuki，Heck）制备吡嗪2，3-二腈5，6-双取代衍生物。反应条件允许以中等至高产率制备对称和不对称的双取代产物，作为制备具有明确光谱特性的高度取代的对称和非对称氮杂酞菁的前体。
• Synthesis and Acid–Base, Absorption, and Fluorescence Properties of Phthalocyanine Derivatives
  作者：Yu. B. Ivanova、O. A. Dmitrieva、Yu. V. Khrushkova、T. V. Lyubimova、A. S. Semeikin、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s1070363220050151

  日期：2020.5

  AbstractTetrakis5,6-bis(4-tert-butylphenyl)pyrazino[2,3-c]}porphyrazine and tetra(4-tert-butyl)phthalocyanine have been synthesized, and their acid–base properties and electronic absorption and fluorescence spectra in acetonitrile and toluene at 298 and 295 K, respectively, have been studied. The synthesized compounds have been identified by electronic absorption and1H NMR spectroscopy and mass spectrometry

  摘要合成了四（5,6-双（4-叔丁基苯基）吡嗪并[2,3- c ]}卟啉和四（4-叔丁基）酞菁，它们的酸碱性质，电子吸收和荧光光谱分别在298 K和295 K的乙腈和甲苯中进行了研究。合成的化合物已经通过电子吸收，1 H NMR光谱和质谱鉴定。已经估计了大环分子片段中取代基对合成化合物的电子和光学性质的影响。
• Synthesis of A3B zinc tetrapyrazinoporphyrazine covalently functionalized reduced graphene oxide
  作者：Chang Young Jung、Wang Yao、Jong Min Park、In Ho Hyun、Dong Hoon Seong、Jae Yun Jaung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.110

  日期：2015.12

  In this Letter, a novel strategy was applied to the preparation of tetrapyrazinoporphyrazine-reduced graphene oxide hybrid material. Reduced graphene oxide was functionalized with carboxylic acid groups via diazotization with 4-aminio benzoic acid and subsequent amidation with the synthesized aminoalkyl-tetrapyrazinoporphyrazine. FT-IR, Raman, TGA, UV-vis, and fluorescence spectrophotometry methods were utilized for characterization of the hybrid material, which exhibited an electron/energy transfer ability. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.