2-diethylamino-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane | 21458-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 2-diethylamino-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 2-Di-ethylamino-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane；N,N-diethyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-amine
• CAS: 21458-75-3
• 化学式: C₉H₂₀NO₂P
• 分子量: 205.237
• InChiKey: HMKRCNCJQYRJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethylamino-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 N-氯-N,N-二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-(5,5-dimethylspiro[1,3-dioxa-2λ5-phosphacyclohexane-2,6'-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepine]-2-yl)oxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有不同环尺寸的双和三环五和六配位磷烷：合成、结构和反应性

  摘要：

  通过将醌或二醇氧化加成到环状亚磷酸酯，合成了具有内部 N→P 配位的新三环六配位正膦 1-6，其环大小从 5 元到 8 元不等。双环正膦 (NC9H6O)P(O2(3,5-t-Bu)2C6H2)((O-2,4-(t-Bu)2C6H2)2CH2)·1/2H2O (7·1/2H2O)通过将 3,5-二-叔丁基-邻苯醌添加到环状亚磷酸酯中合成。化合物 (NC9H6O)P(2,2'-OC6H4C6H4O)2 (6) 由磷烷通过磷磷脂以两种方式进行的新型环交换反应产生：(a) 通过用 2 ,2'-联苯酚/N-氯二异丙胺和 (b) 通过用 8-羟基喹啉处理 (Et2N)P(OCH2CMe2CH2O)(2,2'-OC6H4C6H4O)。用 8-羟基喹啉处理氨基正膦 (Et2N)P(OCH2CMe2CH2O)(O2C14H8) 2,4, 6-三甲基苯甲酸产生独特的酯 (OCH2CMe2CH2O)P(O){OC14H8O(C(O)-2

  DOI：

  10.1021/ja960554v
• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-4,4-dimethyl-1-phospha-2,6-dioxacyclohexane 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-diethylamino-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev, E. E.; Grachev, M. K.; Bekker, A. R., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 2, p. 274 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nature of acid-catalyzed alcoholysis of amides of trivalent-phosphorus acids
  作者：Edward E. Nifantyev、Mikhail K. Gratchev、Sergey Yu. Burmistrov、Larisa K. Vasyanina、Mikhail Yu. Antipin、Yuri T. Struchkov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80722-5

  日期：1991.12

  dependence of alcoholysis rate constants for ATPA of different structures on the aminehydrohalide concentration has been established. The general acid catalysis was established using the Brønsted equation, so that the process includes the formation of a catalytic H-complex incorporating substrate and catalyst on the whole. Amides P(III) of different types treated with anhydrous hydroborofluoric acid readily

  为了研究三价磷酸（ATPA）酰胺化酰胺的酸催化的化学性质，已经解决了最重要的程序问题。已经研究出了从胺氢卤化物中纯化原始ATPA的简单有效的技术。选择了一种精确而可靠的方法来控制已经过各种纯化程序的ATPA中胺氢卤化物的残留量。已经建立了不同结构的ATPA的醇解速率常数对胺氢卤化物浓度的依赖性的性质。使用Brønsted方程建立了一般的酸催化反应，因此该过程包括形成一个催化的H-络合物，该催化的H-络合物整体上结合了底物和催化剂。用无水氢硼氟酸处理的不同类型的酰胺P（III）容易形成相应的P-质子化盐。已经研究了完全质子化的相应产物的转化。已经通过X射线分析研究了P质子化盐23的结构。
• Phosphorylation of trihydroxybenzenes with the trivalent phosphorus derivatives
  作者：E. N. Rasadkina、S. A. Toloraya、P. V. Slitikov、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1134/s107036321106003x

  日期：2011.6

  Phosphorylation of the simplest trihydroxybenzenes and their acylated derivatives with the trivalent phosphorus reagents of cyclic and acyclic structure was discussed. A possibility of the selective phosphorylation of acylated trihydroxybenzene derivatives was demonstrated. A dismutation was detected, leading to dimers of the linear structure containing a variety of phosphorus-containing fragments

  讨论了最简单的三羟基苯及其酰化衍生物与环状和非环状结构的三价磷试剂的磷酸化作用。证明了酰化三羟基苯衍生物选择性磷酸化的可能性。检测到歧化，导致线性结构的二聚体包含各种不同性质的含磷片段。
• Regiodirected phosphorylation of 2,2′,7,7′-tetrahydroxydinaphthylmethane
  作者：Vera I. Maslennikova、Tatyana Yu. Sotova、Larisa K. Vasyanina、Konstantin A. Lyssenko、Mikhail Yu. Antipin、Sergei O. Adamson、Andrei I. Dementyev、Wolf D. Habicher、Eduard E. Nifantyev

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.095

  日期：2007.5

  studied and the influence of molecule pre-organization on the regioselectivity of functionalization was investigated. The reactions of 2,2′,7,7′-tetrahydroxydinaphthylmethane with phosphorous amides containing 1–3 amide bonds gave oligophosphorylated derivatives differing in the number and the nature of phosphorus fragments and in the size of phosphorus rings: tetraphosphorus macrocycles containing one

  研究了2,2'，7,7'-四羟基二萘甲基甲烷的磷酸化，并研究了分子预组织对官能化区域选择性的影响。2,2'，7,7'-四羟基二萘甲甲烷与含有1-3个酰胺键的磷酰胺的反应生成的寡磷酸化衍生物的磷片段的数量和性质以及磷环的大小不同：四磷大环含有一个24-元和两个八元磷环，包含磷环和两个无环磷片段的三磷化合物以及分子中具有四个磷基的四磷酸化衍生物。证明了通过使用PN键数量和活性不同的试剂来控制磷酸化区域选择性的可能性。
• First Representatives of Nitrophospholipids
  作者：D. A. Predvoditelev、M. A. Malenkovskaya、S. V. Sipin、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11176-005-0364-1

  日期：2005.7

  General regularities of the phosphorylation of trimethylolnitromethane and its derivatives with amides and amidoesters of phosphorous acids were investigated. These procedures were found to hold promise for the design of amphiphilic phospholipids of a new type.

  研究了三甲基硝基甲烷及其衍生物与磷酸的酰胺和酰胺酯进行磷酸化的一般规律。研究发现，这些程序有望设计出新型的两亲磷脂。
• Synthesis and Conformation Analysis of New Perphosphorylated Calix[4]resorcinarenes
  作者：Vera�I. Maslennikova、Olga�S. Serkova、Marget Gruner、Sigrid Goutal、Ingmar Bauer、Wolf�D. Habicher、Konstantin�A. Lyssenko、Mikhail�Yu. Antipin、Eduard�E. Nifantyev

  DOI：10.1002/ejoc.200400363

  日期：2004.12

  perphosphorylated products 3−5 was studied. Conformation analysis of these compounds by correlated 2D NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis was performed, and it was found that compounds 3−5, like the initial resorcinarenes 1, each have the all-cis configuration of the R groups in the methylidene bridges of the calixarene system, but different orientations of benzene rings and phosphorinane

  描述了杯[4]间苯二酚 1 被 2-二烷基氨基-1,3,2-二杂膦烷 2 八磷酸化，并研究了不同因素对所得全磷酸化产物 3-5 结构的影响。通过相关 2D NMR 光谱和 X 射线衍射分析对这些化合物进行构象分析，发现化合物 3-5 与初始间苯二酚 1 一样，在亚甲基桥中的 R 基团均为全顺式构型杯芳烃系统，但苯环和磷烷片段相对于彼此和大环平面的不同取向。R = 烷基的过磷酸化间苯二酚 3a-c、4a 和 5a 以扁平锥形构象存在，磷烷片段位于大环平面的同一侧。具有 R = Ph 的过磷酸化间苯二酚 3d、4b 和 5b 的构象变化为在扁平锥体和 1,3-交替之间形成中间体。这些化合物中的磷碎片位于大环平面的相对两侧。结果表明，磷酸杯芳烃 3 的氧化和硫化在大环系统的空间组织没有任何变化的情况下进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim