6β-formylamino-penicillanic acid; sodium salt | 52761-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6β-formylamino-penicillanic acid; sodium salt
• 英文别名: sodium (3S,5R,6R)-6-formamido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate；sodium;(2S,5R,6R)-6-formamido-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 52761-15-6
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₄S*Na
• 分子量: 266.253
• InChiKey: HMHBILDIZLVSMV-PKLNKYFDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-formylamino-penicillanic acid; sodium salt 在 lactamase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4S)-2t-((R)-carboxy-formylamino-methyl)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶液中美西林的降解。

  摘要：

  在pH 2-10下研究了美西林在水溶液（37度）中的水解。鉴定并定量了通过TLC和NMR观察到的降解产物。合成了其中几种化合物。Mecillinam及其关键降解产物（6R）-6-甲酰胺基抗坏血酸在碱性溶液中经历了可逆的6-表异构化。一些噻唑烷衍生物在2位上形成差向异构体。与青霉素相反，美西林的降解模式随着pH的升高而变得更加复杂。给出了某些过程的速率常数。

  DOI：

  10.1002/jps.2600681005
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 甲乙酐 、 甲酸 、 乙酰氯 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 在 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give sodium (3S,5R,6R)-6-formamido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate as a white powder (1.6127 g., 6.06 mmole, 59.4%)的产率得到6β-formylamino-penicillanic acid; sodium salt
  参考文献：
  名称：

  7.beta.-Isocyano cephalosporin esters and process of preparation

  摘要：

  提供了6.beta.-异氰酸基青霉素和7.beta.-异氰酸基头孢菌素酯作为合成青霉素和头孢菌素类抗生素的中间体。这些新化合物可通过将相应的6.beta.-甲酰胺基青霉素酯或7.beta.-甲酰胺基头孢菌素酯与由磷、硫或碳或这些元素的氧酸衍生的酸卤化物反应来制备，适当的卤化物包括亚砜氯化物或光气，或与三苯基膦和卤代烃（如四氯化碳）等三价磷化合物反应。还描述了通过在酸性条件下与芳香醛反应，然后用水介质处理，将新产品转化为6.beta.-和7.beta.-（.alpha.-羟基）芳基乙酰胺基青霉素和头孢菌素的过程。

  公开号：

  US03974150A1

文献信息

• 7.beta.-Isocyano cephalosporin esters and process of preparation
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03974150A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Novel 6.beta.-isocyano penicillin and 7.beta.-isocyano cephalosporin esters of value as intermediates in the synthesis of penicillin and cephalosporin antibiotics are provided. The novel compounds may be prepared by reaction of the corresponding 6.beta.-formamido penicillin ester or 7.beta.-formamido cephalosporin ester with an acid halide derived from phosphorus, sulphur or carbon or from an oxygen acid of one of said elements, suitable halides including thionyl chloride or phosgene, or with a trivalent phosphorus compound such as triphenylphosphine and a halogenated hydrocarbon such as carbon tetrachloride. The conversion of the novel products to 6.beta.- and 7.beta.- (.alpha.-hydroxy) arylacetamido penicillins and cephalosporins respectively by reaction under acidic conditions with an aromatic aldehyde followed by treatment with an aqueous medium is also described.

  提供了6.beta.-异氰酸基青霉素和7.beta.-异氰酸基头孢菌素酯作为合成青霉素和头孢菌素类抗生素的中间体。这些新化合物可通过将相应的6.beta.-甲酰胺基青霉素酯或7.beta.-甲酰胺基头孢菌素酯与由磷、硫或碳或这些元素的氧酸衍生的酸卤化物反应来制备，适当的卤化物包括亚砜氯化物或光气，或与三苯基膦和卤代烃（如四氯化碳）等三价磷化合物反应。还描述了通过在酸性条件下与芳香醛反应，然后用水介质处理，将新产品转化为6.beta.-和7.beta.-（.alpha.-羟基）芳基乙酰胺基青霉素和头孢菌素的过程。
• Degradation of Mecillinam in Aqueous Solution
  作者：B. Baltzer、F. Lund、N. Rastrup-Andersen

  DOI：10.1002/jps.2600681005

  日期：1979.10

  The hydrolysis of mecillinam in aqueous solution (37 degrees) was studied at pH 2-10. The degradation products observed by TLC and NMR were identified and quantified. Several of these compounds were synthesized. Mecillinam and the key degradation product, (6R)-6-formamidopenicillanic acid, underwent reversible 6-epimerization in basic solution. Some of the thiazolidine derivatives formed epimerized

  在pH 2-10下研究了美西林在水溶液（37度）中的水解。鉴定并定量了通过TLC和NMR观察到的降解产物。合成了其中几种化合物。Mecillinam及其关键降解产物（6R）-6-甲酰胺基抗坏血酸在碱性溶液中经历了可逆的6-表异构化。一些噻唑烷衍生物在2位上形成差向异构体。与青霉素相反，美西林的降解模式随着pH的升高而变得更加复杂。给出了某些过程的速率常数。
• Antibiotics
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04020077A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Novel 6.beta.-isocyano penicillin and 7.beta.-isocyano cephalosporin esters of value as intermediates in the synthesis of penicillin and cephalosporin antibiotics are provided. The novel compounds may be prepared by reaction of the corresponding 6.beta.-formamido penicillin ester or 7.beta.-formamido cephalosporin ester with an acid halide derived from phosphorus, sulphur or carbon or from an oxygen acid of one of said elements, suitable halides including thionyl chloride or phosgene, or with a trivalent phosphorus compound such as triphenylphosphine and a halogenated hydrocarbon such as carbon tetrachloride. The conversion of the novel products to 6.beta.- and 7.beta.-(.alpha.-hydroxy) arylacetamido penicillins and cephalosporins respectively by reaction under acidic conditions with an aromatic aldehyde followed by treatment with an aqueous medium is also described.

  提供了6.beta.-异氰酸基青霉素和7.beta.-异氰酸基头孢菌素酯作为合成青霉素和头孢菌素抗生素中间体的新化合物。可以通过将相应的6.beta.-甲酰胺青霉素酯或7.beta.-甲酰胺头孢菌素酯与来自磷、硫或碳或这些元素的氧酸的酸卤反应来制备新化合物，适当的卤化物包括亚磺酰氯或光气，或者与三苯基膦和卤代烃（如四氯化碳）等三价磷化合物反应。本文还描述了将新产品在酸性条件下与芳香醛反应，然后用水介质处理，将其转化为6.beta.-和7.beta.-(.alpha.-羟基)芳基乙酰胺青霉素和头孢菌素的过程。